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Acetylsalicylsäure

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Der Artikel Acetylsalicylsäure gehört zur Kategorie: Arzneistoff, Nichtopioid-Analgetikum, Carbonsäure, Aren, Ester, ATC-B01
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Prettytable-R

Strukturformel
Abbildung
Molekülmodell
Bildherkunft

Allgemeines
Name Acetylsalicylsäure
Andere Namen
  • 2-Acetoxybenzoesäure
  • ASS
  • Aspirin®
  • Acesal®
  • Godamed®
Summenformel C9H8O4
CAS-Nummer 50-78-2
Kurzbeschreibung Farbloser kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molmasse 180,2 g/mol
Aggregatzustand Kristallin (Ionengitter)
Dichte 1.350 kg/m³
Schmelzpunkt 134-136 °C
Siedepunkt (Zersetzung bei etwa 140 °C)
Flammpunkt 250 °C
Zündpunkt 500 °C
Dampfdruck gering
Löslichkeit Gut löslich in Ethanol, Alkalilauge;
schlecht löslich in Benzol, Wasser (3,3 g/l bei 20°)
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R: 22
S: -
MAK -
LD50 1124 mg/kg (Ratte oral)
Analytik
Klassische Verfahren Nach Hydrolyse in NaOH Nachweis von Salicylsäure mit FeCl3 (blauer Chelatkomplex) oder Hydroxamsäurereaktion. Nachweis von Acetat durch Veresterung mit Chlorethan (Entstehung von charakteristisch riechendem Ethylacetat oder Versetzen mit La(NO3)3 (blaue Färbung)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Acetylsalicylsäure (kurz ASS) ist der Wirkstoff vieler Arzneimittel und insbesondere unter dem Namen Aspirin® bekannt. Aspirin ist das weltweit mit Abstand meistverkaufte Acetylsalicylsäure-Präparat. Die Herstellerfirma Bayer brachte mit Aspirin das erste Acetylsalicylsäure-Präparat überhaupt auf den Markt. Namensgebend waren die Weidengewächse (lateinisch Salicaceae), die schon vor Jahrhunderten bei Schmerzen gekaut wurden.

Ein Bestandteil dieser Pflanzen, das Salicin, wird im Darm zu Salical-Alkohol und Glucose gespalten und dann in der Leber zu Salicylsäure (C7H6O3, 2-Hydroxybenzoesäure) umgewandelt.

Geschichte

Durch Kochen von Weidenbaumrinden haben schon Germanen und Kelten Extrakte verwendet, die der synthetischen Acetylsalicylsäure verwandte Substanzen enthielten. Seit 1874 wurde Salicylsäure großtechnisch hergestellt und als Medikament eingesetzt, jedoch schränkten der bittere Geschmack und Nebenwirkungen wie Magenbeschwerden die Einsatzmöglichkeiten ein.

1897 wurde die Acetylsalicylsäure wahrscheinlich von Arthur Eichengrün entdeckt, wobei auch Felix Hoffmann als Erfinder genannt wird; da jener Jude war, taucht der Name Eichengrüns nach 1934 in Nazi-Deutschland jedoch nicht mehr auf. Sicher ist, dass Eichengrün nach der Zulassung von Aspirin zum Leiter der pharmazeutischen Abteilung Bayers befördert und Hoffmann Leiter der Marketing-Abteilung wurde. Bayer vermarktete jedoch vorerst das elf Tage später von Hoffmann entwickelte Heroin stärker, da man nach Versuchen an Menschen davon ausging, dass Aspirin zu viele Nebenwirkungen hätte.

1949 veröffentlichte Arthur Eichengrün eine Arbeit, in der er schrieb, er habe die Entwicklung von Aspirin sowie einiger benötigter Hilfsstoffe geplant und koordiniert. Schon zuvor aus dem KZ - fast ein halbes Jahrhundert nach der Erfindung von Aspirin - schrieb Eichengrün der I.G. Farben (Bayer), als er sich, wie er selber sagte, seinem Tode nahe sah, dass Hoffmann an Aspirin nur in der Weise beteiligt war, dass er die Anordnungen Eichengrüns befolgte, ohne überhaupt zu wissen, was er im Auftrage Eichengrüns tat. Die Nazis haben ihn weiterhin als Beteiligten oder gar Erfinder verleugnet, wie sie dies mit allen Werken jüdischer Herkunft taten, und öffentlich die Erfindung des Aspirins vor allem Hoffmann zugesprochen. Eichengrün hat dies selbst, nach seiner Entlassung, in einer noch aus der Nazizeit stammenden Ausstellung - über deren Pforte „Juden ist der Zutritt verboten“ prangte - auf einer Tafel zum Thema Aspirin gelesen. Auf ihr wurden Hoffmann und eine andere, mit der Entwicklung Aspirins nicht in Verbindung stehende Person als Erfinder genannt, ohne jegliche Erwähnung Eichengrüns. In vielen geschichtlichen Abhandlungen bzw. Lexika zu dem Thema wird aufgrund dieser Vorgänge der Nazizeit und der damit entsprechend beeinflussten Geschichtsbücher vornehmlich Felix Hoffmann als Erfinder oder wahrscheinlicher Erfinder genannt und die Erklärung Eichengrüns in seiner 1949 veröffentlichen Arbeit oftmals lediglich als Behauptung betitelt.

Das Produkt wurde Aspirin genannt. Der Name Aspirin leitet sich vom Echten Mädesüß (veraltet: Spiraea ulmaria L. heute: Filipendula ulmaria (L.) Maxim.), einer salicylathaltigen Staude, ab: 'A' (für Acetylsalicylsäure), 'spiraea' und 'in' als geläufige Endung für Medikamente. 1899 wurde Aspirin® zum Patent angemeldet.

Nach dem Ersten Weltkrieg wurde Bayer im Rahmen des Versailler Vertrags gezwungen, das Patent und die Rechte an der Marke Aspirin® für das Gebiet der Siegermächte USA, Frankreich und Großbritannien aufzugeben. In den USA kaufte 1918 Sterling Drug die Markenrechte von der amerikanischen Verwaltung für feindlichen Besitz. In den fünfziger Jahren des 20. Jahrhunderts verlor Sterling Drug kraft Gerichtsbeschluss die Exklusivrechte am Namen. Der Name Aspirin wurde so in den USA gemeinfrei. Im Jahre 1994 kaufte Bayer Sterling Drug vom vorübergehenden Eigentümer Kodak für 1 Milliarde Dollar. Seitdem verkauft Bayer in den USA wieder "Bayer Aspirin".

Die Funktionsweise der Acetylsalicylsäure, nämlich die Hemmung der Prostaglandinproduktion, wurde 1971 von John Robert Vane aufgeklärt, wofür er 1982 den Nobelpreis für Medizin erhielt. In der Begründung des Nobelpreiskomitees hieß es: „Für Ihre bahnbrechenden Arbeiten über Prostaglandine und nahe verwandter biologisch aktiver Substanzen“.

Pharmakologie

Wirkungen

Wegen ihrer dezentral schmerzstillenden Wirkung durch Hemmung der Cyclooxigenasen 1+2, welche die Bildung von Prostaglandinen katalysieren wirkt die Acetylsalicylsäure auch fiebersenkend, entzündungshemmend, antirheumatisch und gerinnungshemmend. Über die Hemmung der Prostaglandinsynthese kann die Acetylsalicylsäure auch die Entartung von gutartigen Darmgeschwülsten zu Krebs behindern. Bei der kurzzeitigen Anwendung in Dosierungen von 500-1000 mg bei akuten Schmerzen ist Acetylsalicylsäure ebenso gut verträglich wie andere freiverkäufliche Schmerzmittel. Bei höheren Dosierungen und längerfristiger Einnahme, beispielsweise im Rahmen der Behandlung von rheumatischen Beschwerden, können Magenbeschwerden und Magenblutungen auftreten. Dies gilt auch für die rektale Verabreichung (Zäpfchen). Bei der intravenösen Gabe von Acetylsalicylsäure werden Magenbeschwerden hingegen nur selten beobachtet.

Wirkmechanismus

Abbildung
Acetylsalicylsäure-Kristalle
Bildherkunft

Diese Wirkungen beruhen auf einer Hemmung der Cyclooxygenasen, Enzyme, die an der Bildung von Prostaglandinen beteiligt sind, die wiederum entzündungsverstärkend sind, und Thromboxan A2, welches thrombozytenaktivierend wirkt. Die Acetylsalicylsäure überträgt bei der Hemmung einen Acetylrest auf einen Aminosäurerest (Serin 529) kurz vor dem katalytischen Zentrum, so dass die Arachidonsäure als Substrat des Enzyms das katalytische Zentrum nicht mehr erreichen kann. Die Cyclooxygenase wird somit endgültig inaktiviert. Da Thrombozyten keine Enzyme nachbilden können, hält die gerinnungshemmende Wirkung für den Rest des Lebens der Thrombozyten (durchschnittlich etwa 7-10 Tage) an.

Substitution

Bei rheumatischen Erkrankungen werden anstatt Aspirin in Deutschland häufig andere NSAID (nicht steroidalen antientzündliche Pharmaka: Diclofenac, Naproxen, Ibuprofen, oder die noch auf dem Markt befindlichen Coxibe) eingesetzt.

Nebenwirkungen und Gegenanzeigen

Die bei analgetischer Dosierung auftretenden Nebenwirkungen sind meist leichterer Art: Übelkeit, Sodbrennen und Erbrechen werden relativ häufig beobachtet. Bei Asthmatikern kann Acetylsalicylsäure Ursache von Anfällen sein, die sich dadurch erklären, dass durch Hemmung der Cyclooxigenasen ein Überangebot an Arachidonsäure vorliegt, die dann die Bildung von bronchokonstriktorischen (die Bronchien verengenden) Leukotrienen begünstigt. Eine Kreuzreaktion zu anderen Schmerzmitteln wie beispielsweise Ibuprofen, Diclofenac oder Naproxen ist häufig.

Die Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft weist darauf hin, dass Acetylsalicylsäure aufgrund ihrer Reizwirkung bei regelmäßiger Einnahme Schleimhautreizungen, Blutungen im Magen-Darm-Trakt und Magengeschwüre verursachen kann.

Bei Kindern und Jugendlichen mit fieberhaften Erkrankungen sollte Acetylsalicylsäure nicht eingesetzt werden, da es (möglicherweise nach einer überstandenen Viruserkrankung) das mitunter tödliche Reye-Syndrom auslösen könnte; es sollte auf alternative Substanzen – wie Paracetamol oder Ibuprofen – ausgewichen werden (in Großbritannien ist die rezeptfreie Abgabe von Acetylsalicylsäure an Kinder und Jugendliche unter 16 Jahre aus diesem Grund verboten).

Toxizität

Hohe Dosen, beispielsweise 10 g ASS beim Erwachsenen, können bereits zu einer lebensgefährlichen metabolischen Azidose (Übersäuerung) mit Atemlähmung und Bewusstlosigkeit führen. Außerdem kann das Innenohr geschädigt werden, was sich in einem Hörverlust oder Tinnitus äußert. Auch Nierenschädigungen sind beschrieben worden (Analgetikanephropathie).

Nebenwirkungen der Schmerzmittelgruppe um ASS, der Nichtopioid-Analgetika (also zusammen mit Paracetamol, Ibuprofen u. a.) gehören zu den 16 häufigsten Todesursachen in den USA. Da aber die Zahl der Opfer frei verkäuflicher Schmerzmittel in Statistiken nicht einzeln aufgeführt wird, nimmt die Öffentlichkeit die Gefahren v. a. einer gewohnheitsmäßigen oder dauernden Einnahme kaum wahr.

Fehlindikationen

Als Schmerzmittel bei Unfällen ist Acetylsalicylsäure ungeeignet, da die gerinnungshemmende Wirkung bis etwa 7 Tage nach der letzten Einnahme von Acetylsalicylsäure anhält. Wegen der irreversiblen Hemmung der Cyclooxygenase in den Thrombozyten ist auch eine Gabe eines Gegenmittels zur sofortigen Aufhebung der Gerinnungshemmung nicht möglich. Es muss vielmehr abgewartet werden, bis neue, funktionsfähige Thrombozyten vom Körper gebildet werden. Auf diese Weise kann eingenommene Acetylsalicylsäure eine dringende medizinische Operation (oder ihren Termin) vereiteln, denn mangelnde Gerinnung führt zu Komplikationen wie zu großem Blutverlust. Auf jeden Fall müssen die behandelnden Ärzte über die Acetylsalicylsäure-Einnahme informiert werden.

Einsatzgebiete

Acetylsalicylsäure wird nicht nur als Schmerzmittel, zur Fiebersenkung und als Antirheumatikum eingesetzt, sondern v. a. auch zur Hemmung der Thrombozytenaggregation und damit zur Vorbeugung von Herzinfarkten und Schlaganfällen verwendet. Aufgrund seiner positiven Wirkungen bei Polycythaemia vera wurde Aspirin® von der Europäischen Kommission der Status einer orphan drug erteilt. Somit hat die Bayer Healthcare AG die alleinigen Vermarktungsrechte für ein ASS-Präparat zur Behandlung dieser Krankheit.

Resistenzdiskussion

Eine Acetylsalicylsäure-Resistenz unterschiedlicher Ausprägung wurde in einer kleinen Studie festgestellt, wobei wohl auch die Darreichungsform Einfluss nimmt. Aus diesem Grund gibt es eine Kontroverse über die Einführung von Geräten, um Patienten, die einen Gerinnungshemmer benötigen, auf Acetylsalicylsäure-Resistenz testen zu lassen. Schlussfolgerung wäre bei einem positiven Test, einen anderen Gerinnungshemmer (z. B. zur Vorsorge gegen erneute Infarkte) zu verschreiben. Clopidogrel ist dafür ein Kandidat, jedoch ist dieser etwa 100-mal so teuer wie Acetylsalicylsäure. Aus diesem Grund hat die Pharmaindustrie eine starke Motivation, für die Einführung von Acetylsalicylsäure-Resistenz-Tests zu werben, während Krankenversicherungen und teilweise Ärzte diesbezüglich eher zurückhaltend sind.

Herstellung

Zunächst wird an Phenol in einer Kolbe-Schmitt-Reaktion Kohlendioxid (in situ aus Natriumhydrogencarbonat erzeugt) angelagert: Das Natriumion komplexiert zwischen der Hydroxygruppe des Phenols und dem durch die Reaktion negativ geladenen, einfach gebundenen Sauerstoff des Kohlendioxids und bewirkt ein selektives Dirigieren des Kohlendioxids in die ortho-Stellung. Damit entsteht die Salicylsäure.

An die Salicylsäure wird mit Essigsäureanhydrid eine Acetylgruppe angelagert, es entsteht die Acetylsalicylsäure.

Abbildung
ASS Synthese
Bildherkunft

ATC-Code: B01AC06

Literatur

  • Nicolai Kuhnert: Hundert Jahre Aspirin. Chemie in unserer Zeit 33, S. 213-220 (1999),
  • Kay Brune, Tobias Egger: Die Entwicklung der antipyretischen Analgetika. Pharmazie in unserer Zeit 31(2), S. 133-139 (2002)

Weblinks

Abbildung
Erste hilfe.svg
Bildherkunft

Benutzung dieses Bausteins

Dieser Baustein soll nur als Hinweis dafür dienen, dass Wikipedia nicht die Konsultation eines Arztes ersetzen kann. Er ist hingegen unangebracht bei rein beschreibenden Artikeln, z.B. Artikeln aus der Anatomie.

Gesundheitshinweis

ast:Aspirina


Diskussion der Autoren über den Artikel: Acetylsalicylsäure


Sollte man den Abschnitt Herstellung nicht als Unterpunkt von Chemie begreifen? --Andrsvoss 11:03, 12. Dez 2003 (CET)

Geschichte

Bei den Schutzrechten zu Aspirin kann etwas nicht stimmen, siehe Marilyn.hanson --Mh26 Mh26 11:05, 8. Nov 2004 (CET)

Hier ist der fragwürdige Absatz, der wohl so nicht stimmt kann (Patentjahr 1899!):

Nach dem Zweiten Weltkrieg wurde Bayer das Patent durch die amerikanische Besatzungsmacht quasi aberkannt, und fortan vertrieben es auch amerikanische Pharmaunternehmen unter gleichem Handelsnamen, ohne Gebühren dafür zu entrichten.

HannesH 00:57, 17. Nov 2004 (CET)

Der Punkt ist, soweit ich weiß, nicht das Patent das ja eh ausgelaufen wäre oder schon war, da kenn ich die damaligen Patentgesetze für Medikamente nicht, sondern die Namensrechte. In den USA wird *Aspirin* nicht von Bayer vertrieben. Wenn man sich vorstellt, z.B. Daimler-Chrysler würde die Rechte an der Marke Mercedes verlieren, sieht man, was das für ein kommerzieller Verlust sein kann. Ich weiß auch nicht, ob damals vielleicht auch Marken als Patente gehandet wurden, da hat sich wohl einiges seitdem verändert. Ich weiß allerdings auch nicht. ob das "Patent" wirklich aberkannt wurde, oder in welcher Rechtsform (Aberkennung, Enteignung mit oder ohne Entschädigung, regulärer Verkauf) dies stattgefunden hat. Docvalium 11:20, 17. Nov 2004 (CET)

Habe nochmal nachgelsen: DIm Rahmen der Versailles Verträge nach dem *1. Weltkrieg* wurde Bayer dazu gezwungen Patente und Markenrechte aufzugeben. Macht so auch mehr Sinn. Dies geschah in den Breichen der Siegermächte USA, England, Frankreich. Übrigens hat Bayer die Marke in den USA 1994 von Sterling Drug zurückgekauft. Die hatten diese Marke seit 1918.Docvalium 15:53, 17. Nov 2004 (CET)

Vielen Dank! Irgendwas war ja offensichtlich schief, konnte es nur in letzter Zeit nicht entwirren... Finde es aber wichtig, auch solche historisch-politischen Dinge miteinzubringen, da so etwas in Fachbüchern selten steht. Tolle Recherche, Docvalium!
-- Marilyn.hanson 04:14, 19. Nov 2004 (CET)
Danke für die gute Recherche! --Mh26 Mh26 19:40, 19. Nov 2004 (CET)

An alle Wikipedianutzer: Beim Wirkmechanismus des ASS ist etwas falsch oder zumindestens falsch erklärt, da der reaktive Metabolit im Körper die Salicylsäure ist und der Acetylrest im Körper sehr schnell abgespalten wird.

Das stimmt schon so, wie das da steht. Salicylsäure alleine ist bei weitem nicht so effizient wie ASS. Der übertragene Acetylrest wird kovalent an das Enzym gebunden und deswegen eben nicht schnell abgebaut. --Docvalium 19:17, 6. Nov. 2006 (CET)

AIDS

Das HIV Virus befällt seine Wirtszellen (Makrophage, T4- Zelle) nur wenn diese überaktiviert sind. Der Makrophage ist eine dauernd überaktivierte Zelle. Das Virus kann ihn immer befallen. Die T4- Zelle kann das Virus nur befallen, wenn sie überaktiviert ist. Das kann z.B. geschehen, wenn Makrophagen befallen sind und so ihre Funtkion, den Stoffwechsel anderer Zellen durch Aussenden von TNF- alpha zu steigern, krankhaft um ein Vielfaches überhöhen. In den Lymphgefäßen befinden sich dabei sehr viele Makrophagen und T4- Zellen. Es ist bekannt, dass Aspirin grob auf alle Zelltypen wirkt und diese passiv macht. Eine zweite Wirkung ist die Hemmung der Prostaglandine (räumen Entzündungsherde aus). Mit Aspirin kann man den Makrophagen passiv machen. Dabei sollte die Viruslast sinken (http://www.fonden.org/TRIAL). Vielleicht gelingt es mindestens, bei regelmäßiger Einnahme nach einem bekannten positiven Testergebnis, das Auftreten von Beschwerden sehr lange herauszuschieben. Bei der Anwendung sollte man beachten, dass es hier Schwellenbedingungen gibt, und bestimmte Effekte nichtlinear fast sprunghaft einsetzen. Der Beipackzettel gibt eine Dosis von 500 Milligramm zweimal täglich an. Ausserdem enthält er verschiedene Vorsichtsmaßnahmen. Verschiedene Darreichungsformen von ASS können aufgrund der unterschiedlichen Löslichkeit verschiedene Dosen erforderlich machen.

kannabis-verbot

ich mab gehört das kannabis und den usa aufgrund des drängens von bayer verboten wurde, also um das eigene beruhigungsmittel besser verkaufen zu können

ASS ist kein Beruhigungsmittel. --Docvalium 00:46, 21. Mär 2005 (CET)

Zur Prohibition: == Cannabis war das häufigste in Amerika verwendete Schmerzmittel im 19. Jahrhundert. Bis die Amerikaner die Heilpflanze als Droge entdeckten. Sie erklärten Cannabis zum Staatsfeind Nummer eins. Was bis heute kaum jemand weiß: ein Pharma Konzern finanzierte die Antidrogenkampagne um sein eigenes Produkt „Aspirin“ besser als Schmerzmittel verkaufenzu können. Das allzu positiv besetzte Wort Hanf nannten sie nun Marijuana, ein Slangwort der Mexikaner.

Wie war das nochmal mit den Beweisen... --Docvalium 15:58, 9. Sep 2005 (CEST)

Acetylsalicilsäure <

> Aspirin ==

Sollte man nicht ASS und Aspirin als 2 unterschiedliche Einträge behandeln? Zwar sind beide selbstverständlich eng miteinander verbunden, jedoch gibt es über Aspirin (den Markennamen und das Medikament der Bayer AG) hinreichend viel zu sagen, so dass dies für einen eigenen Eintrag reichen sollte. Bspw. unterschiedliche Formen von Aspirin, Verbreitung der Marke in der Welt. etc... Unter ASS ließe sich weiters eine Liste der ASS-enthaltenden Medikamente aufführen. Der Beitrag zu ASS sollte sich meiner Meinung nach der chemischen Struktur, herstellung, Wirkung etc widmen (wissenschaftlich), Aspirin jedoch dem Medikament - auch aus betriebswirtschaftlicher, marketing, gesellschaftlicher Sicht. Der Eintrag zum Reye-Syndrom nimmt diese Unterscheidung bspw. auch vor.

Auf jeden Fall, da schließe ich mich an. Mach das!

Was gibt es denn über das Medikament von Bayer zu sagen, das nicht auf alle anderen ASS-Präparate zutrifft. Ich sehe nicht, welchen Sinn das macht. Das einzige was mir einfällt ist die Geschicht mit dem Markennamen in den USA, für einen eigenen Artikel ein wenig dürftig. --Docvalium 00:54, 15. Jul 2005 (CEST)

Außer der Geschichte gibt es auch noch die gesamte Aspirin-Kollektion (Aspirin, Aspirin Direkt, Aspirin Komplex, Aspirin Effekt, Aspirin Plus C, ...) von Bayer, die Aspirin-Spezifisch ist. Außerdem wären in einen Aspirin-Artikel auch noch z.B. Produktionsstätten und wirtschaftliche Zahlen wie z.B. Umsatz (von Bayer) und Absatz (Anzahl Tabletten) von Aspirin interessant. Teilweise habe ich das oben ja auch schon genannt. --Chillmann 19:31, 19. Jul 2005 (CEST)

Fraglich ist aber m.E., ob die einzelnen Untermarken der Nennung überhaupt bedürfen. Als ich eben den Artikel las, war ich fast versucht, diese Stellen einfach herauszunehmen ("Schon wieder Werbung!"). Stattdessen lieber die Frage: Haben Marketingskonzepte, Verpackungen und Dosierungseinheiten wirklich etwas mit dem Wirkstoff zu tun? Selbst auf einer reinen "Aspirin-Seite" hätte ich - dann aber etwas dezentere - Bedenken... -- Stat 23:02, 19. Okt 2005 (CEST)

Das wäre ja ein Argument für die Trennung in einen Artikel zum Wirkstoff und einen zur Marke, wobei diese inhaltlich möglichst auseinander zu halten wären... --Nb > Nb 23:16, 19. Okt 2005 (CEST)

Man könnte aber die zusätzlichen Daten genausogut bei den jeweiligen Unternehmen unterbringen. Man muss auch nicht jedem Marktetingtrick eines Pharma-Unternehmens aufsitzen. Der zusätzliche Nutzen von den ganzen Aspirinformen ist jedenfalls streitbar. --Docvalium 00:48, 20. Okt 2005 (CEST)

Zumindest sind Acetyl-salicylsäure und Aspirin definitionsgemäß nicht einerlei: Ersteres ist ein Stoff, das andere ist eine Zubereitung (Aspirin enthält ja, wenn als Tablette dargereicht, nicht nur ASS, sondern auch Hilfsstoffe). Insofern wäre eine Trennung sinnvoll. Zudem hat aus rein chemischer Sicht ASS ja nichts Grundsätzliches mit der Bayer AG und dem Produkt Aspirin zu tun - auch wenn diese es im Tonnenmaßstab herstellen. Man kann ja bei der Besprechung der Verwendung von ASS auf seine schmerzstillene Wirkung und auf das Medikament (bzw. dessen Artikel in der Wikipedia) verweisen. Freilich kann man dazu sagen, dass in einem solchen Fall gleich eine ganze Liste mit Medikamenten samt Firmen aufgelistet werden könnte - das Aspirin war aber nun mal das erste und daher historisch bedeutsamste; genau so könnte man es dann auch formulieren. --Quelokee 05:16, 18. Dez 2005 (CET)

Weide/Birke

Weiß jemand über den richtigen Ursprung Bescheid oder wurden beide Baumrinden genutzt? --Nb > Nb 11:02, 17. Jun 2005 (CEST)

Es wurde die Salix alba, die Rinde der Silberweide, genutzt, um Salizin zu gewinnen.
Eine spezielle Stammpflanze wird vom DAB (Deutsches Arzneibuch) und EuAB (Europäisches Arzneibuch) nicht definiert. Die Gattung Salix umfasst ca. 500 Species; entscheidend ist der Gesamt-Salicingehalt der Rinde von mind. 1%. Am gebräuchlichsten dürften Salix purpurea L. (Purpurweide), S. daphnoides Vil. (Reifweide), S. alba L. (Silberweide), S. fragilis L. (Bruchweide) sein. Die Rinde der als Zierstrauch beliebten Salix pentandra L. (Lorbeerweide) hat i.d.R. ebenfalls einen ausreichenden Salicingehalt; die Korb-Weide Salix viminalis degegen nicht. (Quelle: Max Wichtl, Teedrogen und Phytopharmaka, 3.Auflage, WVG Stuttgart 1997, S.517ff)

Schatzi RULEZZZZ

Arthur Eichengrün

Laut Walter Sneader von der Abteilung Pharmazeutische Wissenschaften der University of Strathclyde in Glasgow ist Felix Hoffmann als eigentlicher Erfinder von Aspirin umstritten. Arthur Eichengrün ist laut ihm der eigentliche Erfinder. Sollte das in dem Artikel über Aspirin nicht zumindest kurz erwähnnt werden? - JoeX 01:12, 13. Aug 2005 (CEST)

Eher sollte beschrieben werden, daß der tatsächliche Erfinder nicht eindeutig ist. Es gibt verschiedene Meinungen (geschichtlich) --Ged

der erfinder des aspirins steht nicht sicher fest. doch wurde nach ausgiebigen tests von aspirin eichengrün zum leiter der pharmazeutischen abteilung bayers befördert. wohingegen hoffman in eine andere abteilung versetzt wurde. marketing oder so ähnlich. ausserdem ist noch zu beachten, dass 2 menschen patente gemeldet haben(weiss den namen nicht mehr; der 2. war aber nicht eichengrün). hab ich erst heute auf phoenix gesehen. loi_von_filnek

In einer Doku auf "Doku" (Sender) mit dem Namen "Aspirin" (24.06.2006, aus dem Jahre 2000, WH's morgen und übermorgen, 45 Min) wurde viel über diese Streitfrage sehr hintergründig erzählt. Sein Enkel, ein Bayer-Sprecher und viele weitere Beweise, Indizien und zeitgschichtliche Zeugnisse wurden herangezogen. Eichengrün hat im KZ, als er begriff, daß es um sein Leben "jetzt" tatsächlich schlecht steht, einen Brief an die IG Farben (Bayer) geschrieben, in der er die Wahrheit über Aspirin (und vieles weitere) schrieb. Demnach hat Hoffmann nur seine Anordnungen befolgt, ohne überhaupt zu wissen, was diese bezweckten. Eine andere Person die mit als Erfinder in einem Museum (?) damals geschrieben stand, das Eichengrün besuchte, hatte lt. Eichengrün gar nichts mit Aspirin zu tun. Über der Pforte stand übrigens geschrieben: "Juden ist der Zutritt verboten." --- Vielmehr haben die Machthaber damals versucht Eichengrün aus der Geschichte Aspirin's zu streichen. Würde auch dumm aussehen, wenn das erfolgreichste Medikament dieser Jahrhunderte (Verkaufszahlen) von einem Juden erfunden worden wäre... Eichengrün hatte weitaus mehr und wichtigere Erfindungen getätigt, als daß er sich ein halbes Jahrhundert später genötigt gesehen haben müßte, sich Aspirin unrechtmäßig in jenem "Geständnis-Brief" aus dem KZ anzueignen. Vielmehr war er es, der zum Leiter der Forschung nach der Erfindung von Aspirin befördert wurde, nicht Hoffmann, der Leiter des Verkaufs (bzw. Marketing) wurde, in einer Zeit, als Heroin als (legales) Medikament rasanten Zuwachs bekam. Eichengrün hat zudem nicht einen "Pfennig" an Aspirin verdient, wie er in seinem Brief aus dem KZ damals schrieb, als er dachte, er würde nicht mehr lange leben. Sein Vermögen, was er durch den Zweiten Weltkrieg verlor (Haus abgebrannt, Banktresore zerstört, er selbst nie emigriert, weil er Deutschland so mochte, im Gegensatz zu Hoffmann, der in die Schweiz flüchtete!), hatte er mit seiner Firma (Cellon-Werke, Berlin) nach dem Ausstieg aus der IG Farben/Bayer gemacht, dessen Kunst- und feuerfesten Stoffe mit dem ersten Weltkrieg rasanten Absatz erfuhren (Gasmasken, Brandschutzkleidung, etc.) und neben seinen Tantiemen für seine anderen Erfindungen, ihn reich machten. Ich bin der Meinung, man sollte das im Wiki-Text nicht nur als "ungeklärter Erfinder" oder ähnlich schwammig beschreiben, sondern viel mehr über die Hintergründe schreiben, so daß sich beim Leser das Mißtrauen in jene "geschriebene Geschichte" manifestiert, daß angeblich Hoffmann es erfand, statt beim überfliegen den Namen Hoffmann aufzuschnappen und fortan jenen als Erfinder von Aspirin zu benennen. Zitat: "Spätestens im Jahr 1934 verschwindet sein Name gänzlich aus den deutschen Geschichtsbüchern." Aber dies sind nur meine zwei Eurocent (Justmy2cent) ... --Ruhrlemming 09:22, 24. Apr 2006 (CET)

Ruhrlemming hat Recht. Die Textstellen "ebenfalls von Hoffmann entwickelte" und "1949 veröffentlichte Arthur Eichengrün eine Arbeit, in der er behauptete, er ..." lassen eher Hoffmann als Erfinder erscheinen. --AlexChad 23:08, 28. Apr 2006 (CET)

Nicht nur die. Die direkt darauffolgende "Ob und inwieweit er mit diesen Vorgängen im Zusammenhang stand, ist bis heute ungeklärt." und "1897 wurde Aspirin wahrscheinlich von Felix Hoffmann oder von Arthur Eichengrün entdeckt." lassen es noch immer sehr schwammig dastehen. Ich möchte hier eigentlich nicht eigenmächtig editieren, obwohl das ja der Sinn des Ganzen ist ;-) Aber ich mach das jetzt mal, könnt Ihr ja notfalls rückgängig machen, wenn Ihr damit nicht einverstanden seid oder ich etwas übertrieben haben sollte. Ich habe das jetzt mit viel Arbeit versucht so gut wie möglich zu verfassen. Kritik und Änderungswünsche bitte hier diskutieren, ich bin hier nicht weg, außer gleich in der Falle ;-) Betonung liegt aber darauf, daß das was ich schreibe Geschichte ist, habe aber leider das Script der sehr sorfältig und hintergründigen WDR-Dokumentation mit vielen Zeitzeugen und -zeugnissen nicht zur Hand, sonst wäre ich noch viel genauer vorgegangen. (Siehe was ich zwei Absätze weiter oben schrieb) --Ruhrlemming 00:40, 30. Apr 2006 (CET)

Die neue Version gefällt mir viel besser. Und ich finde es gut, dass man im Deutschland des Jahres 2006 darum bemüht ist, in der Geschichtsschreibung den historischen Tatsachen gerecht zu werden. Es wäre sicherlich auch sinnvoll, die entsprechenden Verbesserungen in die englische Version einzuarbeiten. --AlexChad 14:58, 30. Apr 2006 (CET)

Habe auch den Artikel von Hoffmann eben angepaßt und eine Diskussion dort gestartet, bzw. als Erklärung ein Statement hinterlassen. Wollte mir dann auch noch den Eichengrün-Artikel ansehen, mal sehen wann ich das schaffe und ob da überhaupt was verändert werden muß bzw. sollte. Für Edits in der englischsprachigen Wikipedia ist mein Englisch leider nicht perfekt genug, obwohl ich mein Licht nicht unter meinen Scheffel stellen möchte ;-) Das möchte doch bitte - die Edits in der engl. Wikipedia meine ich ;-) - jemand anderes tun, danke. --Ruhrlemming 15:30, 30. Apr 2006 (CET)

Unter [LINK] gibt es eine Presseerklärung von Bayern, die wiederum logisch nachzuweisen scheint, dass sehrwohl Hoffmann der Erfinder des Aspirins ist. Die immer wieder auftauchenden Theorien werden unter anderem damit begründet, dass es einen anderen Hofmann gab, der in der Tat hierarchisch unter Eichengrün stand, Felix Hoffmann aber gleichrangiger Kollege war. Da Eichengrün sehr viel erfunden und patentiert hat, hätte es laut Bayer auch keinen Sinn gemacht, ausgerechnet das Aspirin als Erfindung abzuerkennen, zumal die Erfolgsgeschichte des Aspirin erst viel später einsetzte. Ich bin hier gar nicht registriert und möchte im Text auch nichts ändern. Aber lest doch bitte mal die Presseerklärung und schaut, was ihr damit macht. Katja Huning

Hallo Fr. Huning. Ist leider etwas viel geworden, siehe aber auch Obenstehendes (Altes). Eben erst Ihr vorherigen und nun geänderten Beitrag gelesen. Zur Frage 1: Druck der Öffentlichkeit ist so eine Sache, wenn in der NS-Zeit alles totgeschwiegen/verbrannt wurde und Bayer munter bei seiner Geschichte blieb und daher in vieler auch alter Literatur daher immer nur dasselbe steht. Öffentlicher Druck würde ich nicht sagen, aber viele Menschen, Eichengrüns Familie, Historiker und Zeugen und nicht zu letzt Arthur Eichengrün selber sind einer anderen Meinung. Also es ist nicht ungewöhnlich, eher normal, daß andere Verlage von eben ihren Vorgängern abschreiben, weil so früh schon eine Informationsauslöschung über Eichengrün stattfand. Das war auch alles Thema in der sehr guten Doku.

Zur Frage 2: Bayer kam ausführlich mit eigenen Stellungnahmen (persönlich) vielfach (!) in der Dokumentation vor, aber eben um Hoffmann zu verteidigen. Nur die Nachforschungen, Zeugen und "Fakten" deuten sehr stark auf Eichengrün, vorallem seine eigene Aussage, Briefe, KZ-Tagebuch, Werdegang etc. Auch habe ich nichts von einem zweiten Hoffmann mitbekommen und in Eichengrüns Veröffentlichungen steht so viel ich weiß auch kein Hinweis auf "diesen" oder "jenen" Hoffmann, so daß ich vermute, daß es eine Ausrede Bayers ist, um gewisse Argumente von anderer Seiten zu widerlegen zu versuchen. Ich sprach von "Anordnungen ausgeführt" hier im April auf die Herstellung Aspirins bezogen. Warum sollte ein evtl. gleichrangiger Wissenschaftlicher nicht "Anordnungen" von einem anderen ausführen? (Siehe PE von Bayer) Es muß letztlich von einem der beiden die Erfindung sein. Warum sollte erst Hoffmann und dann Eichengrün es für sich beanspruchen, aber nie zusammen? Irgendwas ist das faul. - Bayer kritisiert ja ein von wem anders behauptetes "Vorgesetztenverhältnis" in der PE. Nur so wirklich wichtig ist das nicht für den Kern der Diskussion. Hilft eher Bayer im Klang der Presseerklärung. (Argumente aufgreifen und widersprechen) Eichengrün sagte, daß Hoffmanns Arbeit darauf bezogen nur ausführend war und dessen Aufgabe die erstmalige Synthese gewesen sei, die auf Eichengrüns Prozeß beruhte.

Man beschäftige sich doch einfach nur mal damit, was Hoffmann bei Bayer gemacht: Er war bis zur Rente 1928 Marketingchef Bayers, ab der Aspirin-Zeit, wo sich aber Heroin, an der Herstellung er selbst beteiligt war, besser verkauft werden konnte. - Und man schaue, was Eichengrün machte: Der nach der Erfindung Aspirins Leiter der Forschungsabteilung bei Bayer wurde und dann nach Austritt eine eigene sehr erfolgreiche Firma eröffnete, bis zur NS-Zeit... (Halter von ca. 47 (wichtigen) Patenten, sehr reich bis zur Enteignung gewesen) Der Rest der Geschichte (siehe weiter oben/April) gibt sein Weiteres dazu. Bayer schreibt dazu, daß die Eichengrün-Geschichte angeblich auf die Judenverfolgung zurück zu führen sei. Wie denn, wenn Aspirin viel früher entwickelt wurde und noch vor der NS-Zeit Eichengrün mit bis zu 47 Patenten erfolg(-reich) wurde? Das widerspricht sich doch!

Man könnte vermuten, daß Eichengrün den Ausstieg und die sehr erfolgreiche Firmengründung sowieso vor hatte und vielleicht mit Bayer einen Deal hatte und deshalb die Nennung Hoffmanns als "Inventor" (Patent) (angeblich) niemals widersprochen hat. Umgekehrt ist Hoffmann auch nicht so ne Leuchte gewesen, weil wieso war er darauf nur Leiter der Marketingabteilung? Warum hat er nach Drogen und angeblich Aspirin nichts mehr entwickelt? Will fast etwas dreist sagen, mehr als Drogen herstellen und vermarkten konnt'er nicht. ;-) (Spaß) Siehe auch: Felix Hoffmann aber auch: Arthur Eichengrün

Im Ernst: Das alles kommt im Laufe der Jahrzehnte immer mehr Menschen komisch vor. Nicht nur den Geschichtsschreibern, der Familie Eichengrüns und den Medien, sondern so langsam auch der Bevölkerung. Da muß man auch nicht ein Mondfahrt-Verleugner sein, um dieser Meinung zu sein. Bayer versucht in dem Statement auf obigem Link das genau von der anderen Seite aufzuziehen: 1. Eichengrün hätte ja so viele Patente, warum sollte er auf Aspirin verzichten.. (was davor war!). 2. Gerüchte zu nennen, warum Eichengrün das aufgrund seiner jüdischen Herkunft aberkannt bekommen hätte - dem zu widersprechen, wo gar kein Anlaß zu gibt, weil die Erfindung und sonstige Lage VOR der NS-Zeit war; usw. 3. Letztlich würde es für Bayer keinen Unterschied machen, ob Eichengrün oder Hoffmann, sagt Bayer: Entweder die Historiker bei Bayer wissen selbst nicht mehr was los ist und glauben nur was ihre Vorgänger (unter NS-Einfluß inkls. "Eichengrün-Auslöschung") in die Firmenbücher schrieben, oder man will einen eventuell damalig getätigten Deal weiterhin verschweigen, bzw. keine Gerüchte aufkommen lassen, wie eben der Entzug der Anerkennung aufgrund seiner jüdischen Abstammung. Das könnten die Leute dann nämlich denken, obwohl vielleicht nur ein Deal zu grunde lag, oder daß Eichengrün evtl. freiwillig verzichtete, weil er viel mehr vor hatte und das auch sehr erfolgreich tat, mit seiner eigenen Firma. Gibt viele Gründe für Bayer, bei der Hoffmann-Meinung zu bleiben. Wie würde das heute aussehen, wenn es eine öffentliche Diskussion über den Juden Eichengrün und Aspirin gäbe und all die NS-Geschichten wieder aufgekocht würden... Ich würde Bayer jedenfalls nicht einfach glauben, wenn so Vieles gegen die Hoffmann-Version spricht.

Wieso sollte Eichengrün 1949 erst behaupten (82 Jahre alt, aus dem KZ grad raus), daß er und nicht Hoffmann "die Entwicklung und Koordination Aspirins geplant" und "die ersten heimlichen klinischen Tests vorgenommen" hat? Warum? Wenn Bayer ihm was unterstellen will, sollen die es in der Presseerklärung auch tun und nicht so drum herum schreiben und etwas versuchen zu manifestieren, was am bröckeln ist. Nochmal: Die geschichtliche Auslöschung Eichengrüns begann, als IG Farben für Eichengrün längst Geschichte war. Er wurde in seiner eigenen Firma rausgeworfen, nicht aus IG Farben/Bayer. Daß er sich 1949 an IG Farben wendet, um die Aspirin-Sache zu klären, als sein Name eh aus allen Büchern ausgelöscht wurde.. Warum soll das nicht dem normalen Wunsch gleich kommen, nach all dem Erlebten und Vertuschten in der NS-Zeit, nun den Menschen die Wahrheit zu erzählen? Warum sollte Eichengrün das alles behaupten? Mir fallen nur Gründe ein, warum Bayer heute das weiterhin abstreitet, daß Eichengrün der "Erfinder" ist. Ich finde gut, daß auf die Thematik hier aufmerksam gemacht wird. Nicht jetzt so wie ich in dieser zu langen Weise, sondern wie im Artikel es steht. Man sollte aber nicht alles glauben, was von nur einer Seite (Bayer) behauptet wird. --Ruhrlemming 17:19, 14. Sep 2006 (CEST)

Asthma

Asthmaanfälle werden meines Wissens hauptsächlich dadurch erzeugt, das durch Hemmung der COX "mehr" Arachidonsäure durch Lipoxygenasen zu bronchokonstriktorischen Leukotrienen "verarbeitet" werden kann. Weiss jemand, ob hauptsächlich Psotsglandine (wie bis jeztt im Artikel) oder eben Leukotriene für die NW Asthma verantwortlich sind? --Joh3-16 11:16, 30. Apr 2006 (CEST)

ASS-Resistenz

Der Absatz zum Thema Resistenz ist meiner Meinung zu stark politisiert. OK, es mag eine Resistenz geben, und es mag auch Analysemethoden geben, eine Resistenz festzustellen. Die übrigen Infos, speziell, dass es Kontroversen zw. "DER Pharmaindustrie" und Krankenkassen gibt, sind nicht mehr direkt dem Thema ASS zuzuordnen. Abgesehen davon, dass DIE Pharmaindustrie kein Interesse an REsistenztests hat, höchstens der Hersteller und vielleicht noch der Vertreiber des Resistenztests (der eher zur Diagnostikasparte gehört), sollten Kostenfragen und aktuelle Probleme nicht Teil eines Wikipedia-Eintrags sein. Meinungen? --Joh3-16 11:28, 30. Apr 2006 (CEST)

Werbung

Ich nehme das Bild von der Aspirinschachtel aus dem Artikel heraus. Der Wirkstoff kommt in einer Unmenge von Präparaten vor. Ein Bild einer Aspirinschachtel ist eindeutig Werbung. Auch wenn das Produkt Aspirin in den Artikel über Acetylsalicylsäure eingeschmolzen ist, braucht auch nicht noch ein Bild dieser Marke im diesem Artikel sein. Zep 18:50, 8. Okt 2006 (CEST)

Pharmakologie: Gliederung

Habe versucht, passende Unterüberschriften einzufügen da der Abschnitt recht lang ist. Sonst nichts geändert.

Nach dieser Maßnahme fällt auf, daß die Reihenfolge der Sinnabschnitte nicht unbedingt die beste ist (cave: Was sich auf zuvor Gesagtes bezieht, sollte bei einer Umsortieraktion nicht vor dieses geraten). Möglicherweise sind auch einzelne Sätze (wie mir scheint, aber wenige) an anderer Stelle als in ihren aktuellen Abschnitten noch besser aufgehoben.

--145.254.162.196 00:27, 23. Okt. 2006 (CEST)

Herzinfarkt: Wirkstoff ?

Stand da nicht mal in der ZEIT, nach einem Herzinfarkt wäre die Gabe von ... in hoher Dosis von entscheidender Bedeutung wg. Verhinderung von Nekrosen? Ich erinnere mich aber nicht mehr sicher, war der Wirkstoff nun das "Wundermittel" ASS oder war es vielmehr Vitamin C ?

(hab gar nicht die Zeit selber nachzuschauen, sorry) --145.254.162.196 00:27, 23. Okt. 2006 (CEST)

Abschnitt Einsatzgebiete

Ich bestätigen, dass eine Acetylsalicylsäure bei Hirninfarkt-Patienten zur Gerinnungshemmung eingesetzt wird. Das halte ich persönlich für eine fatale Pauschalierung. Meine Mutter wurde wegen einem Hirninfarkt in das Krankenhaus eingeliefert (halbseitige Lähmung). In der Notfallaufnahme dauerte es einige Zeit, dann gab man ihr im Krankenhaus wegen des Verdachts auf Hirninfarkt ein Mittel zur Gerinnungshemmung. Man machte eine Computertomographie, sah aber gar nichts. Man gab ihr weiter das Mittel zur Gerinnungshemmung. Ihr Zustand besserte sich, bis sie plötzlich ins Koma fiel und das Gehirn anschwoll. Weitere Untersuchungen zeigten, dass sie einen "roten" (Blutung) Hirnschlag hatte. Das sah man vorher auf der CT nicht, weil das Blut eben nicht geronnen war. Man öffnete den Schädel, um den Druck vom Gehirn zu nehmen und versuchte die Blutung zu stoppen. Es half alles nichts. Weitere Blutadern "gingen zu bruch", überall waren jetzt im Gehirn Blutungen. Sie starb. Fatal ist meiner Meinung nach, dass man ihr ständig die Gerinnungshemmung verabreichte. Später stellte sich heraus, dass sie wegen ihrer ständigen Kopfschmerzen regelmäßig über einen längern Zeitraum in höheren Dosen ASS zu sich nahm, wenn auch nicht die letzten Tage zuvor, wo sie beschwerdefrei war (ich fragte sie bevor sie ins Koma fiel).

Aus diesem Grund würde ich vor einer pauschalen Gabe von ASS bei einem Hirninfarkt warnen und die Diagnose auf einen weißen Hirninfarkt abwarten. Die Ärzte konnten sich auf Anfrage auf die Ursache des (roten) Hirninfarkts keinen Reim machen, was mich wunderte. Ist jetzt so 10 Jahre her.

Nebenbei: Sie war jahrelanger Raucher mit etwa 1 Päckchen pro Tag, aber bei einer Lungenuntersuchung fand man keine Ablagerungen. Möglicherweise durch das ASS?

--Webmaster@sgovd.org (Webmaster@sgovd.org) 13:28, 26. Okt. 2006 (CEST)



Diese Definition bzw. Erklärung des Begriff Acetylsalicylsäure und dessen Bedeutung wurde zuletzt am 24.7.2007 aktualisiert (Glossar Lexikon Enzyklopädie).