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Der Artikel Ameisensäure gehört zur Kategorie: Alkansäure, Carbonsäure

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Strukturformel
Strukturformel der Ameisensäure Bildherkunft	Kalottenmodell der Ameisensäure Bildherkunft
Allgemeines
Name	Ameisensäure
Andere Namen	Methansäure Formylsäure Hydrocarbonsäure
Summenformel	CH2O2
CAS-Nummer	64-18-6
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse	46,03 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,190 g/cm³
Schmelzpunkt	8 °C
Siedepunkt	101 °C (Zersetzung)
Dampfdruck	28 hPa
Löslichkeit	gut löslich in Wasser, Ethanol und Glykol
Säurekonstante	3,75
Thermodynamische Eigenschaften
	-424,72 kJ/mol
S0liquid	128,95 J/(mol·K)
Cp(liquid)	99,04 J/(mol·K)
ΔfH0g	-378,6 kJ/mol
S0gas	248,7 J/(mol · K)
Cp(gas)	45,7 J/(mol · K)
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R: 35 S: (1)-23-26-45
MAK	5 ml/m³
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ameisensäure (nach der Nomenklatur der IUPAC Methansäure genannt, eng: formic acid, lat: acidum formicum) ist eine farblose, ätzende und in Wasser lösliche Flüssigkeit, die in der Natur vielfach von Lebewesen zu Verteidigungszwecken genutzt wird. Sie zählt zu den gesättigten Carbonsäuren und ist mit der strukturierten Summenformel HCOOH die einfachste Carbonsäure. Die Ameisensäure wurde im Jahre 1671 von John Ray erstmals aus toten Ameisen isoliert und erhielt von diesen ihren Namen. Ein weiterer Trivialname für Methansäure, Formylsäure, geht auf das lateinische Wort für Ameise, formica, zurück.

Aufbau und Nomenklatur

Ameisensäure ist die einfachste Carbonsäure und kurzkettigste Alkansäure, die Carboxylgruppe (-COOH) bestimmt besonders stark ihre Eigenschaften. Das Kohlenstoffatom hat eine formale Oxidationsstufe von +2. Es kann deswegen analog zu den Carbonylverbindungen als Hydridüberträger wirken, daher rührt ihre reduzierende Wirkung.

Aufgrund der stark polaren Carboxylgruppe ist Ameisensäure in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar.

Ameisensäure, ein historisch bedingter Name, der auf das Vorkommen in Ameisen hinweist, ist der wesentlich häufiger verwendete Name. Die Salze der Ameisensäure heißen Methanate - auch hier wird der Trivialname Formiate häufiger benutzt, obwohl er nicht der Nomenklatur entspricht. Die Formiate haben die strukturierte Summenformel HCOO^-. Das wichtigste Formiat ist das Natriumformiat.

Eigenschaften

Ameisensäure riecht stark und stechend. Die Geruchsschwelle liegt bei 1 ml/m³. Mit Wasser, Ethanol sowie Glykol ist Ameisensäure in jedem Verhältnis mischbar. In den meisten anderen polaren organischen Stoffen ist sie ebenfalls löslich, in Kohlenwasserstoffen nur in geringen Mengen.

Ameisensäure ist eine relativ instabile, farblose, klare und leicht flüchtige Flüssigkeit. Bei 8 °C erstarrt die Ameisensäure zu einem farblosen Feststoff. Bei 100,7 °C siedet sie. Schmelz- und Siedepunkt liegen wesentlich höher als die von organischen Verbindungen mit ähnlichen Molekulargewichten (beispielsweise Methanol), da beim Schmelzen und Sieden auch Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den einzelnen Molekülen aufgebrochen werden müssen. Diese bestehen teilweise auch im gasförmigen Zustand weiter, weswegen Ameisensäure stark vom Verhalten eines idealen Gases abweicht. In Anwesenheit von Sauerstoff verbrennt sie zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Die Ameisensäure ist ein starkes Reduktionsmittel, weil die deprotonierte Säure sich zu Wasserstoff und Kohlenstoffdioxid spaltet.

Die Ameisensäure hat eine Dichte von 1,190 g/cm³ bei 20 °C. Die Säurekonstante (pKs-Wert) ist 3,75. Sie ist die stärkste unsubstituierte Monocarbonsäure. Zum Vergleich: Chlorwasserstoffsäure hat einen pKs-Wert von -7, Schwefelsäure von -3. Zum Schmelzen der Ameisensäure werden 12,7 kJ/mol benötigt, zum Verdampfen 22,7 kJ/mol. Der Tripelpunkt liegt bei 8,3 °C und 0,0236 bar.

Der Nachweis des Ameisensäuredampfes erfolgt mit Hilfe von Dräger-Prüfröhrchen. Ansonsten wird die Ameisensäure über ihre reduzierende Wirkung nachgewiesen, meist dadurch, dass sie eine ammoniakalische Silbernitratlösung zu Silber reduzieren kann.

Reaktionen

• [Formel]

Ameisensäure zerfällt zu Wasser und Kohlenmonoxid; bei Zusatz von stark wasserentziehenden Stoffen (z.B. Schwefelsäure).

• [Formel]

Ameisensäure verbrennt bei Anwesenheit von Luft zu Kohlenstoffdioxid und Wasser.

• [Formel]

Bei höheren Temperaturen und in Anwesenheit eines Katalysator zerfällt sie zu Kohlenstoffdioxid und Wasserstoff.

Mit Metallen reagiert Ameisensäure zu Metallformiaten und Wasserstoff.

• [Formel]

Natrium reagiert mit Ameisensäure unter Wasserstoffbildung zu Natriumformiat.

Mit Alkoholen reagiert Ameisensäure in Anwesenheit eines Katalysators (meist Schwefelsäure) zu Wasser und Ameisensäurealkylestern (Methylester).

• [Formel]

Ameisensäure reagiert mit Methanol zu Wasser und Ameisensäuremethylester.

Verwendung

Ameisensäure wurde unter der E-Nummer E236 als Konservierungsmittel in Fisch-, Obst- und Gemüseprodukten verwendet, was aber seit 1998 in Deutschland gesetzlich verboten ist. Auch Natrium- und Calciumformiat werden als Konservierungsmittel verwendet (E237 und E238). In der Medizin wird sie als Antirheumatikum verwendet, in der Textil- und Lederindustrie zum Beizen und Imprägnieren. Teilweise wird sie auch als Desinfektionsmittel (auch in sauren Reinigungsmitteln) verwendet. Sie tötet Bakterien gut ab. Allerdings kann sie dabei auch mit anderen Stoffen in Reaktion treten. In der chemischen Industrie wird sie zur Neutralisation, bei der Gummiproduktion und allgemein in der organischen Synthese genutzt. In der Elektronikproduktion wird Ameisensäure als Reduktionsmittel beim Lötprozess verwendet. Imker benutzen sie zur Behandlung der Bienen gegen die Varroamilbe und in privaten Haushalten wird Ameisensäure häufig zum Entkalken von Waschmaschinen verwendet. In der Genetik kann man Ameisensäure in Verbindung mit dem Enzym AP-Endonuclease nutzen, um zufällig Insertionsmutanten herzustellen, die sogenannte In-Vitro-Mutagenese. Des Weiteren ist Ameisensäure als ein Bestandteil des Tabakrauches zu finden. Auf Flughäfen wird es zum Enteisen von Landebahnen genutzt, anstatt Salz, das die Flugzeuge zu sehr angreifen würde. In der Kunststoffindustrie wird sie zum verkleben von Polyamid-Kunststoffen verwendet.

Historische Informationen

Im frühen 15. Jahrhundert beobachteten einige Alchemisten und Naturalisten, dass Ameisen eine saure Flüssigkeit absondern. Der englische Naturalist John Ray isolierte 1671 als Erster die Ameisensäure, indem er eine große Anzahl von Ameisen destillierte. Der Arzt Christoph Girtanner schrieb 1795 zur Gewinnung von Ameisensäure folgenden Text:

Die Ameisensäure erhält man durch Destillation aus den Ameisen (Formica rufa). Man destilliert Ameisen bei gelindem Feuer, und erhält in der Vorlage die Ameisensäure. Sie macht ungefähr die Hälfte des Gewichtes der Ameisen aus. Oder man wäscht die Ameisen in kaltem Wasser ab, legt sie nachher auf ein Tuch, und gießt kochendes Wasser darüber. Drückt man die Ameisen gelinde aus, wird die Säure stärker. Um die Säure zu reinigen, unterwirft man sie wiederholt der Destillation, und um sie zu konzentrieren, lässt man sie gefrieren. Oder noch besser: man sammelt Ameisen, preßt sie aus, ohne Wasser, und destilliert die Säure davon.

Der französische Chemiker Joseph Louis Gay-Lussac synthetisierte die Ameisensäure als Erster aus dem Cyanwasserstoff. 1855 erfand ein anderer französischer Chemiker, Marcellin Berthelot, die Synthese aus Kohlenmonoxid, welche noch heute angewendet wird. Lange Zeit war Ameisensäure nur von geringer technischer Bedeutung. In den späten 60er Jahren des 20. Jahrhunderts fielen bedeutende Mengen Ameisensäure als Nebenprodukt bei der Synthese von Essigsäure an. Erst später wurde Ameisensäure in größerem Stil genutzt. Sie wurde jetzt nicht mehr nur als Nebenprodukt gewonnen, sondern gezielt synthetisch hergestellt.

Herstellung

Die urtümliche Isolation der Ameisensäure aus toten Ameisen wird heutzutage natürlich nicht mehr durchgeführt. Die Herstellung der Ameisensäure erfolgt in der chemischen Industrie meist nach dem von Marcellin Berthelot 1855 erfundenen Verfahren. Die Synthese gliedert sich hierbei in zwei Verfahrensschritte, bei denen giftiges Kohlenmonoxid verwendet wird:

• [Formel]

Natriumhydroxid reagiert bei etwa 800 bar und 120 °C mit Kohlenmonoxid zu Natriumformiat.

• [Formel]

Natriumformiat wird mit Schwefelsäure zu Ameisensäure und Natriumsulfat umgesetzt.

Auch die Herstellung der Ameisensäure aus Methanol erfolgt unter anderem mit Hilfe von Kohlenmonoxid. Auch hier werden zwei Verfahrensschritte durchlaufen. Als Zwischenprodukt wird Ameisensäuremethylester hergestellt. Am Ende wird Methanol zurückgewonnen, welches wieder als Ausgangsprodukt für diese Synthese genutzt werden kann:

• [Formel]

Methanol reagiert bei 80 °C und 40 atm mit Kohlenmonoxid zu Ameisensäuremethylester.

• [Formel]

Ameisensäuremethylester reagiert mit Wasser zu Ameisensäure und Methanol.

Weil die Hydrolyse des Ameisensäuremethylesters viel Wasser verbrauchen würde, benutzen einige Hersteller von Ameisensäure einen indirektes Verfahren mit Ammoniak, bei dem wiederum zwei Verfahrensschritte vonnöten sind. Dieses indirekte Verfahren birgt jedoch Probleme, weil teilweise das Nebenprodukt Ammoniumsulfat freigesetzt wird:

• [Formel]

Ameisensäuremethylester reagiert mit Ammoniak zu Formamid und Methanol.

• [Formel]

Formamid reagiert mit Schwefelsäure zu Ameisensäure und Ammoniumsulfat.

Aufgrund dieses Problems wurde von den Hersteller ein neues Verfahren der direkten Hydrolyse entwickelt, bei dem die Ameisensäure energiegünstig aus den großen Mengen von Wasser abgesondert werden kann. Ein Beispiel hierfür ist ein Verfahren der BASF, bei dem mit Hilfe einer organischen Base die Ameisensäure durch Flüssigextraktion abgesondert werden kann.

Des Weiteren fällt Ameisensäure als Nebenprodukt bei der Herstellung von Essigsäure aus Leichtbenzin oder Butan an. Auch mit Hilfe von Blausäure kann Ameisensäure hergestellt werden. Für die Herstellung aus Methanol gibt es ein zweites Verfahren. Hierbei wird Methanol zu Formaldehyd und Ameisensäure umgesetzt. Diese drei Verfahren sind allerdings von geringer technischer Bedeutung.

Vorkommen

Auf der Erde findet sich die Ameisensäure nur in Tieren und Pflanzen, in geringen Mengen auch im menschlichen Körper - allerdings nie in reiner Form. Sogar im Weltall finden sich Spuren der Ameisensäure.

In der Natur ist Ameisensäure weit verbreitet. Sie wird von vielen Pflanzen- und Tierarten, besonders von Stechimmen, als Bestandteil von Giftcocktails zu Verteidigungs- beziehungsweise Angriffszwecken genutzt.

Die Raupen des Großen Gabelschwanz (Cerura vinula) - eine Schmetterlingsart - sowie einige Ameisenarten wie die Waldameisen verspritzen zur Verteidigung eine ameisensäurehaltige Flüssigkeit. Während die Gabelschwanzraupen die Ameisensäure nur einige Zentimeter weit verspritzen können, kommen die Waldameisen bei der Verteidigung ihres Ameisenhaufens auf etwa einen Meter Reichweite. Einige Laufkäfer- sowie Bienenarten benutzen Ameisensäurecocktails sowohl zu Verteidigungs- als auch zu Angriffszwecken. Bei einigen Quallenarten ist die Ameisensäure ein Bestandteil des Giftes in den Nesseln, mit dem die Beute vergiftet wird.

In den Brennhaaren der Brennnesseln befindet sich ein Nesselgift, das unter anderem Ameisensäure und Natriumformiat enthält.

Im menschlichen Organismus entsteht Ameisensäure neben Formaldehyd bei der Metabolisierung von Methanol. Ameisensäure ist biologisch leicht abbaubar.

In interstellarer Materie (Gas- und Staubwolken) sind etwa 3/4 der Stoffe kohlenstoffhaltige Verbindungen. Hier beobachtet man auch Spuren der Ameisensäure. Auf Kometen findet sich häufig Ameisensäure. In der Hülle (Koma) des Kometen Hale-Bopp fanden sich normalisiert auf 100 Wassermol 0,06 Ameisensäuremol. Auch auf vielen anderen Kometen finden sich Spuren von Ameisensäure. Auf einigen weiteren Planeten wurde sie ebenfalls in geringen Spuren gefunden.

Sicherheit

Gefahren und Schutzmaßnahmen

Der Kontakt mit Ameisensäure oder konzentrierten Dämpfen reizt die Atemwege und Augen. Sie führt auf der Haut ab einer Konzentration über zehn Prozent zu teils schweren Verätzungen und Blasen. Bei ihrem Zerfall kann das Atemgift Kohlenmonoxid entstehen. Deswegen sollte Vorsicht walten, wo immer größere Mengen von Ameisensäure zu finden sind. Ameisensäure kann vom Körper abgebaut werden. Sie ist schwach wassergefährdend. Bei chronischer Aussetzung kann sie zu Hautallergien führen. Tierversuche haben gezeigt, dass Ameisensäure mutagen wirkt. Außerdem führt sie zu Leber- und Nierenschäden.

Ameisensäure muss an einem gut belüfteten, kühlen Ort aufbewahrt werden. Behälter, in denen Ameisensäure gelagert wird, müssen außerdem mit einer Druckausgleichverschraubung verschlossen werden, da sonst beim Zerfall durch entstehende Gase ein Überdruck entstehen kann. Bei Versuchen mit Ameisensäure müssen Schutzbrille und Handschuhe verwendet werden. Ameisensäurebehälter sollten unter Verschluss aufbewahrt und ihre Dämpfe nicht eingeatmet werden. Die maximale Arbeitsplatz-Konzentration liegt bei 5 ml/m³.

Erste Hilfe und Brandbekämpfung

Bei Kontakt mit der Ameisensäure oder ihren Dämpfen mit den Augen müssen diese ungefähr 15 min lang mit Wasser ausgespült und ein Arzt konsultiert werden, da sie zu bleibenden Augenschäden führen kann. Auch bei Hautkontakt sollte die betroffene Stelle mit Wasser abgespült werden. Ernsthafte Schäden sind bei Hautkontakt von einigen Sekunden jedoch nicht zu erwarten. Beim Einatmen sollte sofort für Frischluftzufuhr gesorgt und beim Verschlucken viel Wasser getrunken werden, um die Säure zu verdünnen. Es dürfen allerdings kein Erbrechen herbeigeführt und keine Neutralisationversuche unternommen werden. Bei jeder Art Unfall oder Unwohlsein aufgrund von Ameisensäure sollte sofort ein Arzt hinzugezogen werden. Die beschriebenen Maßnahmen und Gefahren dieses und des oberem Abschnittes entsprechen den R- und S-Sätzen: R:35; S:(1)-23-26-45. Weitere ausführliche Informationen sind dort zu finden.

Ab einem Volumenanteil von 12-38 Prozent in Luft bilden Dämpfe der Ameisensäure explosive Gemische. Auch bei Anwesenheit von Nickelkatalysatoren und Nitromethan besteht Explosionsgefahr. Der Flammpunkt der Ameisensäure liegt bei 69 °C, die Zündtemperatur bei 480 °C. Die Dämpfe sind schwerer als Luft und brennbar. Das Löschmittel sollte je nach Situation ausgewählt werden. Möglich sind Wassernebel, Schaum oder Kohlenstoffdioxid.

Weblinks

• Sicherheitsdatenblatt
• Medizin und Gefahren
• Eigenschaften, Darstellung und Verwendung

Literatur

• Ameisensäure, Formiate, Diglykol - bis – chlorformiat. VCH, Weinh, ISBN 3527285296
• Ausgewählte C-H-O Radikale. Ameisensäure. Essigsäure. Oxalsäure (Gmelin Handbook of Inorganic and Organometallic Chemistry - 8th edition ELEM C TL C LFG 4). Springer Verlag, ISBN 3540932836
• Gundula Jänsch-Kaiser und Dieter Behrens: Ameisensäure und Erdalkalihydroxide. DECHEMA Gesellschaft für Chemische Technik und Biotechnologie e.V., ISBN 3926959002

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Diskussion der Autoren über den Artikel: Ameisensäure

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Sorry aber ich hab in diesem Leben noch NIE gehört, das jemand ein Salz der Ameisensäure als Methanat bezeichnet hat. AFAIK ist das extrem ungängig.

Immer ruhig bleiben ich kümmere mich ja schon um den Artikel :)-Van Flamm 19:51, 15. Sep 2004 (CEST)

Hab grad gesehen das das doch offizelle UIPAC-Nomenklatur ist. Würde dann aber trotzdem schreiben, das die Salze der Ameisensäure die Formiate sind, wobei der eigentlich richtige Name Methanat heißen müsste, aber den benutzt halt niemand.--Zivilverteidigung 19:55, 15. Sep 2004 (CEST)

Ich werde es beschreiben, Hilfe ist natürlich erwünscht um das nochma zu sagen.--Van Flamm 20:07, 15. Sep 2004 (CEST)

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Zitat: Bei 8 °C erstarrt die Ameisensäure zu einem farblosen Farbstoff

Entschuldigt bitte, wenn das eine dumme Frage ist, aber was ist denn ein farbloser Farbstoff? --Juhox 21:03, 15. Sep 2004 (CEST)

Keine dumme Frage, sollte Feststoff heißen.Ähm, ich wars nich, ich muss weg :)--Van Flamm 21:09, 15. Sep 2004 (CEST)

Format

Sollte der Artikel nicht die gleiche Formatvorlage Chemikalien wie alle anderen Chemischen Verbindungen haben? --MarkusZi 18:46, 16. Sep 2004 (CEST)

Man siehe die dortige Diskussion über die Formatvorlage, und ich sehe nicht ein warum ein gleichwertige Lösung nicht akzeptiert werden sollte. Gedulde dich ein bischen, es wird sich lohnen, ich möchte nicht, dass die Diskussion über die Formatvorlage an diesem Artikel ausgefochten wird. Auch der Bariumartike hält sich nicht an die Formatvorlage und ist trotzdem gut.--Van Flamm 20:10, 16. Sep 2004 (CEST)

Rewiewprozeß

So ich glaube jetzt steht erstmal eine Rohfassung)o.k nur an manchen Stellen eine Rohfassung) des Artikel, die Grundlagee für ein Weiterbearbeitung dienen kann, ich werde demnächst anfangen eine ToDo list zu erstellen, ich bitte euch ganz aufdringlich euer Wissen in den Artikel einfließen zu lassen, egal auf welche Weise.Allgemein würd ich sagen der Artikel ist noch zu Oberflächlich, ich konnte Sachen, aufgrund fehlenden Wissens (bisjetzt) noch nicht richtig darstellen.--Van Flamm 22:37, 17. Sep 2004 (CEST)

1. Aufbau:Das mit der gleichzeitgen Anwesenheit der Carboxyl und Aldehdgruppe hab ich glaub ich nicht soch richtig zu erklären geschafft.
2. Reaktionen:noch sehr unvollständig, Esterbildungsreaktion fehlt z.B (sieh en:WP)
3. Eigenschaften: wichtige Infos in Text, anderes in die Tabelle,besser auf die reduzierende Wirkung hinweisen, besserer Schreibstil
4. Geschichte: welche Angaben sind richtig?Wiedersprüchliche Quellen...
5. Anwendung:Das Zeugs mus doch mehr Verwendung haben?

Verwendung: Saure Reinigungsmittel (haben Sie ja eigentlich schon mit den Desinfektionsmitteln erwähnt). Entkalken (aber im Haushalt nicht empfehlenswert). Konservierungsmittel (haben Sie auch schon), hauptsächlich für Fisch-, Obst- und Gemüseprodukte, seit 1998 aber verboten. In der Industrie zur ph-Wert-Einstellung und in der Gummiproduktion. In der Wollfärberei beim Färben mit Chromierungsfarbstoffen (bei einer Variante der Vorchromierung, dem sog . Grünchromverfahren), wird aber eher selten angewandt, da es zu lange dauert und recht aufwendig = teuer ist.--Michael Merle 06:56, 19. Sep 2004 (CEST)

1. Vorkommen in der Natur:Hilfe, Biologen hierher!

Vorkommen in der Natur: Korrigiert mich bitte falls ich falsch liege, aber benutzen Ameisen die Säure nicht nur aus "kriegerischen" Gründen, sondern auch zur Desinfizierung des Baus?--DrSnuggles 21:15, 11. Okt 2004 (CEST)

1. Herstellung:Aus Blausäure fehlt.
2. Weblinks:gibt bestimmt noch bessere
3. rote Links füllen, schon fast alle da, Formamid fehlt
4. Therodynamischen Eigenschaften fehlen,in der en Wp steht irgenwas mit dem idealen Gas Gesetz...

Thermodynamische Eigenschaften: Die stehen doch schon in der Tabelle. Ich habe hier allerdings etwas andere Werte:

Standardbildungsenthalpie: -424.72, freie Standardbildungsenthalpie: -361.35, Standardentropie: 128.95 und Wärmekapazität: 99.04 entnommen aus Peter Atkins, "Physikalische Chemie", Weinheim 1988. --Michael Merle 06:56, 19. Sep 2004 (CEST)

Carbonylgruppe

Kann mir mal einer erklären wo bei der Ameisensäure bitteschön die Carbonylgruppe sein soll? --Zivilverteidigung 20:36, 18. Sep 2004 (CEST)

a) du weisst:ich bin ein Laie, sollte ich deiner Meinung nach vollkommen falsch liegen verbesser es b) zur Sache: angenommen man verlässt das OH in der Strukturfomel hat man doch eine Aldehydgruppe, würd man das H-Atom weglassen hat man doch eine Carbonylgruppe. Ich glaube, dass ich das beim durchsuchen nach informationen geshen habe?Liege ich ganz falsch?--Van Flamm 20:44, 18. Sep 2004 (CEST)

Dazu folgendes: Rein von der Formel her könnte man zwar sagen das da so was wie eine Carbonylgruppe da ist, aber die Carboxylgruppe hat halt doch ne ganz andere Chemie (z.B. hängt die negative Ladung beim Carboxylat-Anion auch am C, was bei Carbonylen nicht der Fall ist). Aber hier gibts anscheinend auch noch Leute, die das anders sehen, deshalb hab ich das Problem auf der Diskussionsseite zur Carbonylgruppe bereits angeschnitten, da hat sich aber bisher niemand dazu geäußert. Werde vielleicht am besten mal die Spezialisten wie chempadre,xvlun oder Thiesi nach ihrer Meinung fragen...--Zivilverteidigung 21:47, 18. Sep 2004 (CEST)

"hängt die negative Ladung beim Carboxylat-Anion auch am C" - könnten Sie das bitte erklären? Meinen Sie Partialladung? Die einzigen org. Verbindungen mit negativem Kohlenstoff sind Grignard-Verbindungen. Nichts destotrotz würde ich auch nur von Säuregruppe, nicht von Carbonyl + Hydroxygruppe schreiben, in wie weit sich diese Gruppen in ihren Reaktionen/Eigenschaften ähneln oder unterscheiden ist sicher in einem Artikel über Ameisensäure weniger von Interesse.--Michael Merle 06:56, 19. Sep 2004 (CEST)

AFAIK ist die negative Ladung beim Carboxylat-Anion auch über das C-Atom delokalisiert.--Zivilverteidigung 11:03, 19. Sep 2004 (CEST)

Und ansonsten haben wir noch die z.b. noch die wittig-reagenzien und den anderen methylenaktiven krams. Xvlun 19:31, 19. Sep 2004 (CEST)

Aha, zwar nichts von eurer Diskussion verstanden, aber wird schon stimmen, bitte dann im Artikel richtigstellen.--Van Flamm 19:41, 19. Sep 2004 (CEST)

Hallo, kurz zum obengenannten Thema. Van Flamm hat das schon richtig erklärt. Die Carbonylgruppe (C=O) ist formal der kleinste gemeinsame Nenner von Ketonen, Aldehyden und Carbonsäuren sowie deren Abkömmlingen. Klar ist die Chemie dieser Verbindungen sehr unterschiedlich. Aber von der reinen Systematik her sind es alles Carbonylverbindungen. Gruß, --Thiesi 13:28, 21. Sep 2004 (CEST)

Um es richtig zu stellen:Ich von alleine wäre da nie drauf gekommen, dank geht an Xvlun.--Van Flamm 13:53, 21. Sep 2004 (CEST)

Summenformel

Ist es wirklich üblich, die Summenformel der Ameisensäure mit CO₂H₂ anzugeben? Ich hätte jetzt spontan eher CHOOH geschrieben, damit die Säuregruppe ersichtlich ist. Bin aber Laie. --80.128.16.70 22:07, 22. Sep 2004 (CEST)

Keinesfalls, Summenformel heißt so weil die Summen der einzelnen Elementatomen gebildet werden, das andere was du meinst heißt Konstitunsformel oder so, die ist eigentlich auch gebräuchlicher,weil wie gesagt die Säuregruppe besser erkenntlich ist, aber die Summenformel ist trotzdem anders.--Van Flamm 15:19, 23. Sep 2004 (CEST)

Außerdem müsste es HCOOH heißen, ließ dir am besten Summenformel einmal durch.--Van Flamm 16:52, 23. Sep 2004 (CEST)

Reaktionen -. Bedingungen???

Die Reaktionen sind sehr mangelhaft. Bedingungen wenn die entsprechenden Reaktionen/Synthesen stattfinden sollten ergänzt werden. mfg chempadre (der zu faul ist sich einzuloggen).

Herstellung

Unter Herstellung steht:

• [Formel]
• Ameisensäuremethylester reagiert mit Ammoniak zu Formamid und Wasser.

Das kann so nicht stimmen. Auch wenn man links NH₃ einfügt, stimmt's immer noch nicht. Martin-vogel 09:31, 11. Okt 2004 (CEST)

erledigt. -Hati 16:52, 7. Nov 2004 (CET)

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zurückgezogen aus dem review/schreibwettbewerb

Ameisensäure

Setzt meine Arbeit im Bereich Alkane etc fort. Schon schrecklich das der Artikel so noch so schlecht ist.Noch!--Van Flamm 13:59, 15. Sep 2004 (CEST)

Es ist ja schon eine ganze Menge Material da. Wichtig: Gute Gliederung überlegen. Du solltest idealerweise für jeden Abschnitt wissen, warum er genau da und nicht woanders stehen muss. Leitidee: Wichtiges nach oben, Ergänzungen nach unten; Absätze, die zum Verständnis anderer notwendig sind, sollten vor diesen stehen.

• Beim Inhalt Zusammenhänge herstellen: Warum ist die Löslichkeit in Wasser und Alkohol so gut (Stichwort: Polarisation, Wasserstoffbrücken)? Welche Art Reaktion ist die Verbrennung, ist sie typisch für Alkansäuren? Welche Wasserstoffbrückenbindungen werden im gasförmigen Zustand hergestellt (lässt sich schön bildlich mit zwei Molekülen darstellen)? Wie liegen die Schmelz- und Siedepunkte im Vergleich zu anderen organischen Substanzen von vergleichbarem Molekulargewicht (Ethanol) und warum? Zur Säurekonstante: Ist das viel oder wenig (Vergleich auch mit inorganischen Säuren)? Woher kommen die Säureeigenschaften (Vergleich mit Methanol, Struktur des Formiats)?

Säurekonstante und Schmelz-und Siedepunkt:done.--Van Flamm 21:17, 23. Sep 2004 (CEST)

• Molekülstruktur: Hybridisierung des zentralen Kohlenstoffatoms, Molekülgeometrie. Es gibt vier Bindungslängen und am Kohlenstoffatom drei Bindungswinkel: Welche Werte haben sie und vor allem wieder warum (qualitativ)? (Stichworte: Doppelbindung, höhere Elektronegativität des Sauerstoffs, Atomradien)

ähm?Hilfe.--Van Flamm 21:17, 23. Sep 2004 (CEST)

• Nomenklatur: "Richtige" Namen gibt es eigentlich nicht, nur IUPAC-Namen und nicht-IUPAC-Namen.

done

• Herstellung, Darstellung aus Methanol: Hier wäre die Summenformel nützlich.
• Gefahren: CAS-Nummer in die Tabelle, das ist nur eine Katalognummer, zu der sich nichts sagen lässt. Statt der R- und S-Satz-Nummern ist viel interessanter, was diese inhaltlich besagen. Lethale Dosis für Ratten ist IMHO verzichtbar.

done.--Van Flamm 21:17, 23. Sep 2004 (CEST)

• Vorkommen in der Natur: Vorkommen im interstellaren Raum (Molekülwolken), in Kometen, Meteoriten fehlt; Bienen sind Stechimmen, brauchen also nicht noch einmal gesondert erwähnt zu werden.

_vorkommen im Weltall ergänzt.--Van Flamm 21:17, 23. Sep 2004 (CEST)

So, ich hoffe, Du kannst mit den Anregungen was anfangen. --Aglarech 02:21, 21. Sep 2004 (CEST)

Auf eine Kritik von dir freue ich mich immer (soll ein Lob sein, deine Kritiken haben ein echt hohes Niveau), ich werde mich um die angesprochenen Punkte kümmern.--Van Flamm 14:00, 21. Sep 2004 (CEST)

Ich ziehe den Artikel, zurück weil er mir irgendwie keinen Spaß gebracht hat und deswegen nicht besonders gut geworden ist (ziemlich schlecht). Der Jury möchte ich diesen Artikel auf jeden Fall nicht anbieten, sollte irgendjemand anders in dieser kurzen zeit ihn doch noch verbessern kann er ihn ja renominieren.

Fragen

Woher stammt die Idee Ameisensäure als Rheumamittel einzusetzen ? Dies ist kein anerkanntes Verfahren der Rheumatologie. rho

Ameisensäure

Die "Idee" stammt von unseren Altvorderen, die seit Jahrhunderten dies Mittel als Antirheumatikum verwendeten. Praktisch wurde die natürliche Ameisensäure aus der Formica rufa (rote Waldameise) verwendet. Auch heute findet Formica rufa als Homöopathikum/Neuraltherapeutikum in Form von Injektionen Anwendung. Die entsprechenden Ampullen beginnen im allgemeinen bei der Dosierung D4. Darüberhinaus wird D6 u. D12 eingesetzt. Zweck der Therapie ist eine Umstimmung hervorzurufen. --HorstTitus 15:16, 30. Mai 2006 (CEST) Ameisensäure ist eine farblose, ätzende und in Wasser lösliche Flüssigkeit, die in der Natur vielfach von Lebewesen zu Verteidigungszwecken genutzt wird. Sie zählt zu den gesättigten Carbonsäuren und ist mit der Formel HCOOH die einfachste Carbonsäure. Die Ameisensäure wurde im Jahre 1671 von John Ray erstmals aus toten Ameisen isoliert und erhielt von diesen ihren Namen.

• Symbol support vote.svg Bildherkunft

  Pro

  Pro eine lesenswerte chemische Verbindung --Atamari Atamari 03:21, 31. Jul 2005 (CEST)

  • Symbol support vote.svg Bildherkunft

    Pro

    Pro Ich habe nichts Wesentliches vermißt. --FritzG 01:14, 3. Aug 2005 (CEST)

    • Symbol support vote.svg Bildherkunft

      Pro

      Pro . Informativ, gut geschrieben und auch für Nicht-Chemiker sehr geeignet.--Bordeaux 09:42, 3. Aug 2005 (CEST)

      • Dass Ameisensäure sich bei hohen Temperaturen zersetzt und deshalb keinen Siedepunkt hat, so ist die Tabelle meiner Meinung nach zu interpretieren, halte ich für übertrieben. Richtig ist, dass sie bei hohen Temperaturen etwas instabil ist. In techn. Anlagen zur Destillation (katalytisch wirkende Metalloberflächen) gibt man etwas, ich weiß nicht mehr was, zur Stabilisierung hinzu. -- Thomas 10:43, 3. Aug 2005 (CEST)

      Abbau der Ameisensäure

      Wird Ameisensäure vom menschlichen Körper abgebaut? --84.61.53.39 15:27, 24. Dez 2005 (CET)

      Ja und nein, wie du hier in einer Broschüre des Umweltbundesamtes nachlesen kannst.

      Ja. Auch in der erwähnten Broschüre steht ja "Sie wird teilweise mit dem Urin ausgeschieden (ca. 30 %) und teilweise weiter zu CO2 und H2O verstoffwechselt". Was nichts weiter heisst, als dass sie abgebaut UND ausgeschieden werden kann. -Reader 23:33, 25. Dez 2005 (CET)

      verbot

      warum darf die ameisensäure nicht mehr als konservierungsstoff verwendet werden? darüber sollte man noch etwas erfahren wie ich finde ^^

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      Diese Definition bzw. Erklärung des Begriff Ameisensäure und dessen Bedeutung wurde zuletzt am 24.7.2007 aktualisiert (Glossar Lexikon Enzyklopädie).