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Arachidonsäure

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Rolle



Der Artikel Arachidonsäure gehört zur Kategorie: Carbonsäure, Lipid
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Strukturformel

Allgemeines
Name Arachidonsäure
Andere Namen 5,8,11,14-Eicosatetraensäure, Eicosa-5,8,11,14-tetraensäure
Summenformel C20H32O2
CAS-Nummer 506-32-1
Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeit
Eigenschaften
Molmasse 304,46 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,922 g/cm³
Schmelzpunkt -49,5 °C
Siedepunkt 170 °C
Dampfdruck ? Pa (x °C)
Löslichkeit unlöslich in Wasser, gut Löslich in unpolaren Lösungsmitteln (Benzen)
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 19
S: 18
MAK ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen.

Arachidonsäure (5,8,11,14 - Eicosatetraensäure) ist eine vierfach ungesättigte Fettsäure. Arachidonsäure wird in jedem tierischen und menschlichen Organismus aus der essentiellen omega-6-Fettsäure Linolsäure über die Zwischenstufen Gamma-Linolensäure (GLA) und Dihomogammalinolensäure (DGLA) synthetisiert oder über die Nahrung aufgenommen.

Arachidonsäure ist eine gelbliche Flüssigkeit (Fp. -49.5°C). Sie findet sich als Bestandteil von Lipoiden und Phosphatiden (Lipide).

Bei Entzündungsprozessen und der Entstehung von Schmerzsignalen spielt sie eine wichtige Rolle als Vorläuferin derjenigen Eikosanoide, die diese Prozesse verstärken (Serie-2). Eine möglichst geringe Aufnahme oder Synthese von Arachidonsäure scheint in diesem Zusammenhang in den meisten Fällen gesundheitlich sehr wünschenswert zu sein. Eine Vielzahl von Medikamenten von Acetylsalicylsäure bis hin zu Rheumamedikamenten beruhen in ihrer Wirkung darauf, die Entstehung dieser Eicosanoide aus der Arachidonsäure zu unterbinden.

Arachidonsäure ist in veresterter (physiologisch inaktiver) Form als Lipidbestandteil vor allem in den Zellmembranen lokalisiert und kann durch die regulierte Aktivität des Enzyms Phospholipase A2 freigesetzt werden. Vitamin E inhibiert die Phospholipase und kann so Entzündungsprozesse vor allem bei Gelenkerkrankungen wie der aktivierten Arthrose und weiterer Arthritis-Formen positiv beeinflussen.

Der Name der Arachidonsäure leitet sich von der Erdnuss (Arachis hypogaea) her, aus der die Arachidonsäure zuerst isoliert wurde.

Weblinks


Diskussion der Autoren über den Artikel: Arachidonsäure


Kategorie Alkansäure

zählt man eine vierfach ungesättigte Fettsäure tatsächlich zu den alkansäuren? --Zaxxon 12:51, 24. Mär 2005 (CET)

Widerspruch?!

Einmal steht im Artikel, die Arachidonsäure werde von Pflanzen nicht synthetisiert, dann, sie sei zuerst aus der Erdnuss isoliert worden. Widerspruch?! -- Schewek 19:44, 28. Okt 2005 (CEST)

Es gibt Pflanzen, die AA enthalten ( siehe http://fett-falle.de/AATab.... , die Tabelle ist sortiert nach AA). Wenn Du die Gehalte vergleichst sind die Gewichtsanteile in Pflanzen aber viel viel niedriger als die verschiedener tierischer Substrate. --Ingosp 11:50, 19. Jun 2006 (CEST)

Bewertung?

Als Nichtchemiker verstehe ich nicht ganz, wie die Säure zu bewerten ist: Positiv oder negativ? Entzündlichen Erkrankungen vorbeugend oder begünstigend?

Arachidonsäure ist extrem entzündungsfördernd. Man kann darüber diskutieren, ob die mit der Nahrung aufgenommene AA ebenso stark entzündungsfördernd ist, wie die im Körper selbst hergestellte. Beide Quellen verursachen Entzündung (und Blutverklumpung und Gefäßverengung und...). --Ingosp 11:45, 19. Jun 2006 (CEST)

Korrekte Bezeichnung

M.E. wird Arachnidonsäure zwar im Englischen ohne "n" geschrieben, im Deutschen aber schon. Schliesslich sind Spinnen ja Arachni.... und nicht Arachi..... oder ?

Arachnida = Spinnen Arachis = Erdnuss

Hier gehts um Erdnuss. Ich schlage vor, diesen Einwand zu entfernen.



Diese Definition bzw. Erklärung des Begriff Arachidonsäure und dessen Bedeutung wurde zuletzt am 24.7.2007 aktualisiert (Glossar Lexikon Enzyklopädie).