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Der Artikel Aromaten gehört zur Kategorie: Stoffgruppe, Kohlenwasserstoffe

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Aromaten (aromatische Verbindungen) sind eine wichtige Verbindungsklasse in der organischen Chemie. Sie zeichnen sich durch eine besondere Bindungsstruktur aus. Der Begriff "Aromat" deutet nicht grundsätzlich auf ein besonderes Aroma dieser Substanzen hin. Er ist historisch begründet.

Aromaten sind zyklische Moleküle mit konjugierten Doppelbindungen. Sie haben, wenn sie die Aromatizitätskriterien erfüllen, besonders günstige Energieniveaus. Sie unterscheidenen sich in chemischen und physikalischen Eigenschaften von den übrigen organischen Verbindungen, den Aliphaten.

Aromatizitätskriterien

Historische Definitionen

• Aromaten sind dem Benzol verwandte Verbindungen mit oft angenehmem, aromatischem Geruch. Von diesem typischen "Duft" kommt die Bezeichnung Aromat (gr. aroma - Duft).

Diese Definition ist natürlich zu unpräzise (da subjektiv) und antiquiert (da bei Aromaten mit hohem Molekulargewicht oder stark polaren Substituenten kein Geruch wahrnehmbar ist).

• Aromaten sind mehrfach ungesättigte Verbindungen, die gegenüber der Addition an der Doppelbindung relativ reaktionsträge sind und die stattdessen relativ leicht direkt an einer Doppelbindung eine Substitution eingehen.

Diese Namensbestimmung, die eine experimentelle Unterscheidung erlaubt, war beispielsweise im 20. Jahrhundert gültig, schon bevor die Struktur- und Bindungsverhältnisse geklärt waren. Heute wird in der Regel eine allgemeinere Definition über die elektronische Struktur bevorzugt. Die angegebenen Eigenschaften - kurz: Substitution statt Addition - sind natürlich dennoch charakteristische und sehr wichtige Merkmale.

• Das Bindungssystem der Aromaten zeigt eine besondere Stabilität, die zum Beispiel durch den Vergleich der Hydrierungsenthalpie als Resonanzenergie bestimmt werden kann.
• Die Resonanzfrequenz der Wasserstoffatome im Kernresonanzexperiment ist charakteristisch. Diese äußert sich in einer starken Tieffeldverschiebung für Protonen außerhalb des aromatischen Systems und einer Hochfeldverschiebung für Protonen innerhalb des aromatischen Systems.

Definition der Aromaten

Notwendige, aber nicht hinreichende Voraussetzungen für einen Aromaten:

• Ein zyklisches Molekül, das heißt, es hat mindestens einen Ring, der in vielen Fällen ein Benzolring ist.
• Ein vollständig über den Ring konjugiertes Doppelbindungs-System.
  Das sind entweder
• mehrere Doppelbindungen, die bei Kohlenwasserstoffen jeweils durch genau eine Einfachbindung getrennt sind (Im Sonderfall der Arine kann auch eine Dreifachbindung auftreten.) oder
• eine oder mehrere Doppelbindungen, die durch positiv oder negativ geladene Kohlenstoffatome oder durch Heteroatome getrennt sind.

Gleichbedeutend und kürzer lautet diese Bedingung:

• alle Atome des Rings sind [Formel]-hybridisiert (Siehe auch: Orbital).

Ein Aromat liegt dann vor, wenn auch die folgenden Bedingungen erfüllt sind:

• Das Doppelbindungssystem ist planar; in Ausnahmefällen sind leichte Abweichungen von der Ebene gestattet. Zum Beispiel ist in einigen Cyclophanen die Benzoleinheit in einem Winkel von bis zu 30° bootförmig deformiert.
• Die Zahl der delokalisierten Elektronen muss der Hückel-Regel genügen, das heißt im konjugierten Elektronensystem müssen 2 oder 6 oder 10 oder 14... Elektronen vorliegen:

Die Hückel-Regel wird meist durch die Formel (4n + 2) π-Elektronen (n = 0,1,2,3...), delokalisiert über alle Ringatome des Systems, wiedergegeben. Zyklisch konjugierte π-Systeme mit 4n π-Elektronen (n = 1,2,3...) heißen Antiaromaten

Die Grundstruktur vieler aromatischer Verbindungen ist das Benzol C₆H₆. (Die Hückel-Regel ist hier mit n=1 erfüllt: Benzol besitzt 6 π-Elektronen.) Das Benzol wird daher als einer der einfachsten aromatischen Kohlenwasserstoffe angesehen - insbesondere da die besonderen Eigenschaften aromatischer Verbindungen am Benzol und dessen Derivaten entdeckt wurde. Benzol ist gegenüber einem hypothetischen (das heißt nicht herstellbaren) Cyclohexatrien mit lokalisierten Doppelbindungen stabiler und damit weniger reaktiv.

Da laut Hückel-Regel auch ein planares, zyklisch konjugiertes System mit 2π-Elektronen als Aromat gilt, sind auch Cyclopropenium-Salze Aromaten:

Bildherkunft

Dieses Molekül ist deutlich kleiner als Benzol, da hier n = 0 ist, während beim Benzol n = 1 ist.

Reaktionen von Aromaten

Additionsreaktionen am Aromatenkern sind nur schwer zu erreichen. Überwiegend herrschen Substitutionsreaktionen vor, beispielsweise

• Elektrophile, aromatische Substitution (zum Beispiel Sulfonierung, Nitrierung)
• Nukleophile, aromatische Substitution (selten)

Für die Zweitsubstitution am Aromaten gelten spezielle Regeln, die von den bereits vorhandenen Substituenden abhängig sind.

Einteilung der Aromaten

Kriterien

Aromatische Systeme Fünfringe Kondensierte Fünfringe Bildherkunft Furan Bildherkunft Benzofuran Bildherkunft Isobenzofuran Bildherkunft Pyrrol Bildherkunft Indol Bildherkunft Isoindol Bildherkunft Thiophen Bildherkunft Benzothiophen Bildherkunft Benzothiophen Bildherkunft Imidazol Bildherkunft Benzimidazol Bildherkunft Purin Bildherkunft Pyrazol Bildherkunft Indazol   Bildherkunft Oxazol Bildherkunft Benzoxazol   Bildherkunft Isoxazol Bildherkunft Benzisoxazol   Bildherkunft Thiazol Bildherkunft Benzothiazol     Sechsringe Kondensierte Sechsringe   Bildherkunft Benzol Bildherkunft Naphthalin Bildherkunft Anthracen Bildherkunft Pyridin Bildherkunft Chinolin Bildherkunft Isochinolin Bildherkunft Pyrazin Bildherkunft Chinoxalin Bildherkunft Acridin Bildherkunft Pyrimidin Bildherkunft Chinazolin   Bildherkunft Pyridazin Bildherkunft Cinnolin

Es gibt eine gewaltige Zahl (mehrere Millionen sind bekannt) verschiedenster aromatischer Verbindungen. Sie können nach verschiedenen Kriterien in Gruppen eingeteilt werden:

• Wie alle chemische Verbindungen, bei denen zwischen organisch (enthält Kohlenstoffatome) und anorganisch unterschieden wird, können auch die Aromaten entsprechend in organisch und anorganisch unterteilt werden. Ein anorganischer Aromat ist beispielsweise das Borazol B₃N₃H₆, das sich formal vom Benzol C₆H₆ ableiten lässt, indem man die Kohlenstoffatome abwechselnd durch Stickstoffatome oder Boratome ersetzt. Allerdings ist Borazol eher auf dem Papier aromatisch denn in der Praxis: Die Elektronendichten sind stark an den Stickstoffatomen lokalisiert (anstatt über den Ring gleichmäßig verteilt) und der Ring ist stark gewellt. Auch die Reaktivität bei Angriff des Rings durch Nukleophile oder Elektrophile (im Gegensatz zum trägen Benzol) zeigt eine deutliche Bindungspolarisierung.
• Ringsysteme, die nur aus Kohlenstoffatomen bestehen, nennt man Carbocyclen. Benzol C₆H₆ und Naphthalin C₁₀H₈ gehören demnach zu den Carbocyclen. Heteroaromaten enthalten dagegen wie alle Heterocyclen im Ringsystem selbst andere Atome wie etwa Stickstoff, zum Beispiel im Aromaten Pyridin C₅H₅N. (Pyridin leitet sich formal vom Benzol ab, indem eine C-H -Atomgruppe durch N ersetzt wird.)
• Carbocyclische Aromaten (=mit Kohlenstoffatom-Aromatengerüst) können in (aromatische) Kohlenwasserstoffe und substituierte Aromaten unterteilt werden (entsprechend der Einteilung der organischen Verbindungen). Benzol C₆H₆ und Toluol C₆H₅-CH₃ sind Kohlenwasserstoffe, Phenol C₆H₅-OH und Trinitrotoluol TNT C₆H₂(NO₂)₃(CH₃) sind daraus durch Substitution abgeleitete Verbindungen.
• Eine weitere Einteilung erfolgt nach der Zahl der aromatischen Zyklen: Eine der einfachsten aromatischen Verbindungen, das Benzol, besteht aus genau einem Ring. Naphthalin C₁₀H₈ ist ein Bicyclus, es besitzt ein aromatisches π-System mit 10 π-Elektronen, welches über die beiden Ringe verteilt ist.
• Aromaten mit mehreren Ringen können eingeteilt werden in solche, bei denen die Ringe gemeinsame Atome haben (kondensierte oder annelierte Ringe), wie im Naphthalin C₁₀H₈, oder solche, mit separaten (isolierten) Ringen, beispielsweise Biphenyl C₆H₅-C₆H₅.
• Eine weitere Einteilung kann nach der Zahl der Ringatome des aromatischen Systems erfolgen. Typisch sind sechs Ringatome, etwa beim Benzol C₆H₆. Um einen geschlossenen Ring zu bilden, sind mindestens drei Atome nötig, und dementsprechend existieren Aromaten mit drei, vier, fünf - etwa beim C₅H₅^- Cyclopentadien-Anion, sieben oder mehr Atomen.
• Nach der Ladung des aromatischen Systems, zum Beispiel ist das Cyclopentadien-Anion einfach negativ geladen.

Beispiele aromatischer Verbindungen

Kohlenwasserstoffe

Aromatische Kohlenwasserstoffe werden Arene genannt. Beispiele dafür sind:

• Benzol C₆H₆
• Toluol (Methylbenzol) C₆H₅-CH₃
• Xylol (Dimethylbenzol) CH₃-C₆H₄-CH₃
• Mesitylen (Trimethylbenzol) C₆H₃(CH₃)₃

Kohlenwasserstoffe mit mehreren Ringen werden polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe genannt, das sind zum Beispiel:

• Naphthalin C₁₀H₈ (2 Ringe; zwei mal Sechsring)
• Azulen C₁₀H₈ (2 Ringe; Fünf-/Siebenring )
• Anthracen C₁₄H₁₀ (3 Ringe)

Aromatische Ionen

• Cyclopropenyl-Kation
  

  Bildherkunft

  • Cyclopentadienyl-Anion
    

    Bildherkunft

    • Cycloheptatrienyl-Kation
      

      Bildherkunft

      • Pyrylium-Ion
        

        Bildherkunft

        
        Das freie Elektronenpaar besetzt ein sp²-Hybridorbital des Sauerstoffs, liegt in der Ringebene und trägt damit nicht zum π-System bei (analog zur Elektronenstruktur des Pyridins).

        Vom Benzol durch Substitution abgeleitete Derivate

        • Phenol C₆H₅-OH
        • Nitrobenzol C₆H₅-NO₂
        • Anilin (Aminobenzol) C₆H₅-NH₂
        • Chlorbenzol C₆H₅-Cl
        • Hydrochinon HO-C₆H₄-OH
        • Pikrinsäure (2,4,6-Trinitrophenol) C₆H₂(OH)(NO₂)₃

        Heteroaromaten

        • Furan C₄H₄O (Fünfring mit Sauerstoffatom)
        • Thiophen C₄H₄S (Fünfring mit Schwefelatom)
        • Pyridin C₅H₅N (Sechsring mit Stickstoffatom)
        • Pyrrol C₄H₄NH (Fünfring mit Stickstoff-und Wasserstoffatom)
        
        

        Antiaromaten

        Antiaromatische Systeme Viererringe Cyclobutadiene structure.svg Bildherkunft Cyclobutadien

        Als Antiaromaten bezeichnet man Stoffe, die die ersten drei Bedingungen eines Aromaten erfüllen (cyclisch, planar, konjugierte Doppelbindungen), statt 4n+2 π-Elektronen jedoch 4n π-Elektronen besitzen. Antiaromaten besitzen nach der Hückel-Näherung ungünstige Energieniveaus. Der einfachste Antiaromat, Cyclobutadien, kann in freier Form nicht hergestellt werden. Er ist interessanterweise in der Organometallchemie als Ligand stabil.

        Cyclooctatetraen besitzt 8 π-Elektronen. Es liegt jedoch nicht planar vor, sodass die Doppelbindungen nicht konjugiert sind. Die Hückel-Regel kann also nicht angewandt werden.

        Antiaromaten dürfen nicht mit den nicht-aromatischen Verbindungen, den Aliphaten, verwechselt werden.

        Siehe auch

        • Konjugation (Chemie)
        • Metallocen
        • Heteroaromaten

        Weblinks

        • PDF zum Thema "Aromatizität - Hückel-Regel"

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        Diskussion der Autoren über den Artikel: Aromaten

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        Geruch

        Im Artikel steht, dass bei "Aromaten mit (...) stark polaren Substituenten kein Geruch wahrnehmbar ist". Phenol hat aber einen sehr polaren Substituenten und riecht trotzdem intensiv.

        Knorr

        Als "Aromat" fällt mir grad noch das Markenprodukt von "Knorr" ein. Eine Art Streuwürze. :-) Hab grad gestaunt was ich da immer als Gewürz für die Küche gehalten habe. (http://www.knorr.de/ -> Produktewelt -> Knorr Würzmittel -> Knorr Aromat) --Drzoom 18:14, 11. Jun 2003 (CEST)

        • Sevus DrZoom, als ich deine Kritik las war ich selber erst mal nicht mehr ganz sicher. Jahrelang verwende ich den Begriff AROMATEN unreflektiert. Aber ein Blick in die einschlägigen Lehrbücher (Beyer-Walter, Lehrbuch der organischen Chemie und Vollhardt, Organische Chemie) brachte dann mein Weltbild wieder in Ordnung. Überall verwendet man den Begriff AROMATEN auch im Nominativ plural. Übrigens beide Bücher sind schon vor PISA verfasst worden. --MarkusZi 17:55, 28. Okt 2005 (CEST)

        Vorherige Version(en) enthielt(en) Fehler und Ungenauigkeiten

        Folgende Tatsachen mussten berücksichtigt werden:

        • Ein Aromat kann auch anorganisch sein (beispielsweise Borazol B3N3H6 <--- allerdings nur eingeschränkt, da die Bindungen nicht klappen können, keine Mesomerie, streng kein Aromat!)
        • Fullerene und Graphit können ebenfalls als Aromaten angesehen werden, obwohl sie zu den Elementen, nicht zu den Verbindungen zählen (bei den historischen Definitionen habe ich das Verbindung belassen)
        • Ein Aromat muss nicht absolut eben sein (Ausnahmen bei manchen Multicyclen [ =Vielfachringsystem ], beispielsweise auch Fulleren)
        • Benzol ist Cyclohexatrien (Cyclohexatrien ist eine nach den Regeln der Organischen Nomenklatur korrekte Bezeichnung für Benzol), hypothetisch ist nur Cyclohexatrien mit lokalisierten Doppelbindungen
        • Auch substituierte Aromaten sind Aromaten. Vergleich daher nur von aromatischen Kohlenwasserstoffen zu aliphatischen Kohlenwasserstoffen
        • Einteilung der Aromaten kann nach verschiedenen Kriterien erfolgen

        Eine Entschuldigung an die vorherigen Artikelschreiber: Durch die beträchtliche Erweiterung des Artikels habe ich nur wenig vom bisherigen Text übernommen. Ich hoffe, dass Ihr mir das nicht übelnehmt, sondern dass ihr weiter an diesem Text (kann man sicher noch klarer machen oder erweitern) und an der Wikipedia mitarbeitet.

        Definition von Aromaten

        Hallo Wiki-Teilnehmer!

        Im ersten Satz der Aromaten-Beschreibung steht:

        "Aromaten (aromatische Verbindungen) sind zyklische organische Verbindungen mit einer bestimmten elektronischen Struktur."

        Ist hier wirklich "elektronisch" gemeint?

        Sonnige Grüße,

        --Mrieken 14:38, 3. Aug 2004 (CEST)

        Moin Michael,

        "elektonisch" ist natürlich der falsche Terminus. Ich werde den Artikelanfang in nächster Zeit umformulieren. Vielen Dank für den Hinweis. Viele Grüße Soebe 16:53, 3. Aug 2004 (CEST)

        "molekulare Strukur" gefällt mir weniger. Es geht um die Elektronenhülle, wenn "elektronisch" für nicht-Chemiker nicht klar ist, sollte man vielleicht "Struktur der Elektronenhülle" schreiben. man kann moleküle mit exakt der gleichen Strukturformel (bis auf Ladung) konstruieren, wo nur die eine Form aromatisch ist, zB Cyclopentadienylanion, Cyclopentadienylkation. Entscheidend ist genau die Elektronenzahl

        FelixP 20:32, 2. Jul 2006 (CEST).

        ich habe es soeben auf "spezifische Bindungsstruktur" abgeändert, ich denke das ist auch für nicht-Chemiker unverfänglich. --MarkusZi 22:08, 2. Jul 2006 (CEST)

        ... und für Chemiker richtig genug. find ich gut. FelixP 22:19, 3. Jul 2006 (CEST)

        Singularitätsregel

        Warum wird im Lemma die Mehrzahl verwendet, Knorr ist ja wohl kein Argument, oder doch? etwas verwundert, --Stefan h Stefan h 17:15, 31. Aug 2004 (CEST)

        Moin Stefan,

        der Plural findet immer dann Anwendung wenn zum Beispiel eine Stoffgruppe gemeint ist. Es gibt schließlich nicht das Aromat (vergleiche auch Phenol und Phenole). Hier geht es um die Eigenschaften der Aromaten. Nein Knorr ist kein Argument. Also wenn es um einen einzelnen Stoff geht, ist sicher die Verwendung des Singular korrekt. Bei einer Stoffgruppe wird der Plural verwendet. Liebe Grüße Soebe 20:59, 31. Aug 2004 (CEST)

        P.S. Ein Beispiel aus der Botanik: Die Ulmen, aber die Bergulme.

        Hallo Soebe, aber Kohlenwasserstoff, Alkohol (Chemie), ... ? Aber hierhergestolpert bin ich eigentlich über Zweitsubstitution am Aromaten, dieses Lemma ist doch nicht ganz richtig? --Stefan h Stefan h 13:55, 2. Sep 2004 (CEST)

        Arene

        Momentan besteht ein Redirect von Arene auf Aromaten. Wäre schön, wenn irgendwo erklärt werden würde, inwiefern sich Arene von Aromaten unterscheiden. Mir ist das leider nicht ganz klar. --Zinnmann Zinnmann 09:19, 30. Nov 2004 (CET)

        Definition von Aromaten

        Ein sehr schöner Artikel, jedoch finde ich die Definition von Aromaten ein bischen streng. z.B. C60 hat die Struktur eines Fussballes oder noch schlimmer :o) : B12H12 2- closo-Dodecaboran ist auch aromatisch, die Boratome sind sp- hybridisiert und die die delokalisierenden Orbitale sind tangential. QWerner 21:27, 30. Jul 2005 (CEST)

        Muss es denn so kompliziert sein.

        Gehen wir von der Definition der Aromaten aus. Die Atome des Ringes sind sp2-hybridisiert. Ein Aromat besitzt zumindest einen Ring mit delokalisiertem Pi-Elektronenpaaren deren Anzahl der Hückel - Regel entspricht. Es neigt zur Substitution und es sind höhere Bindungsenergieen bei der Anlagerung an eine Doppelbindung zu erwarten(Addition).

        Auf dieser Basis kann man nun ohne in Streitigkeiten zu geraten fragliche Verbindungen überprüfen.

        Hm...Definition der Aromaten - gibt es das? QWerner 16:14, 15. Jan 2006 (CET)

        Elektronik

        Hallo, was darf man sich im Zusammenhang mit Aromaten unter einer elektronischen Struktur vorstellen? Das hat in dieser Definition mit Elektronik ja wohl nichts zu tun. --Guty 17:10, 3. Apr 2006 (CEST)

        Die räumliche Verteilung (der Aufenthaltswahrscheinlichkeit) der Elektronen. --Zivilverteidigung 22:17, 3. Apr 2006 (CEST)

        Naphthalin...

        ...enthält nicht zwei aromatische Ringe, sondern ein aromatisches π-System mit 10 π-Elektronen, welches über die beiden Ringe verteilt ist. Aus der falschen Ansicht, dass Naphthalin aus zwei aromatischen Ringen bestünde, resultiert die leider in Studentenkreisen immer noch beliebte, aber falsche Schreibweise mit den zwei Kringeln in den Ringen.

        Die Tatsache, dass eine Erstsubstitution am Naphthalin deutlich leichter verläuft, als am Benzol (weil eben beim Naphthalin die Aromatizität im Übergangszustand nicht komplett aufgehoben werden muss), belegt dies auch experimentell.

        Noch eindrücklicher zeigt sich das am Anthracen, dessen mittlerer Ring (obwohl er Teil des 14-π-Elektronensystems ist) schon wie ein Alken reagiert: man kann es sehr leicht als Dien in Diels-Alder-Synthesen einsetzen.

        --Dschanz 22:43, 27. Mai 2006 (CEST)

        Definition

        Vielleicht sollte man bei der Definition ein bisschen aufräumen. "Historische Definition" sollte denke ich ein Unterkapitel von "Definition" sein. Den Rest könnte man vielleicht noch ein bisschen einheitlicher gestalten. Man sieht zu sehr wie der Artikel gewachsen ist und jeder ein bisschen dazu geschrieben hat.

        FelixP 21:51, 30. Mai 2006 (CEST)

        Ich würde eine Definition für "Normalverbraucher" bevorzugen. Schließlich ist nicht jeder ein Lebensmitteltechniker. Im Kern will ich wissen was ich unter den Aromaten verstehen soll, die auf der Speisekarte angebeben sind. Das trifft nach meiner Meinung die Intesssen der Mehrheit die den Artikel liest. Zweifellos, sollte das Thema noch eingehender erörtert werden. Glaube aber, dass das für viele Leser schon nicht mehr von Intessse ist. Das geht dann auch über ein klassisches Lexikon hinaus. ;-) Guty 23:04, 3. Jul 2006 (CEST)

        Möglich, dass du hier etwas missverstanden hast, oder sollte das mit der Speisekarte ein Scherz sein? Wahrscheinlich verwechselst du die Aromaten mit den Aromen oder Aromastoffen?!
        

        Die Aromaten, von denen hier als chemischer Begriff die Rede ist, haben eigentlich nur am Rande mit den Aromastoffen in der Lebensmitteltechnik zu tun, auch wenn ihr Name von dem "aromatischen" Geruch einiger dieser Verbindungen abgeleitet ist und auch ein paar dieser Verbindungen tatsächlich Aromastoffe sind (Beispiel: Vanillin). Aber bei weitem nicht alle Aromaten sind Aromastoffe und viele Aromastoffe sind keine Aromaten. Der Begriff "Aromat" umfasst eben wesentlich mehr, als nur diejenigen Stoffe, die im landläufigen Sinne als "aromatisch" bezeichnet werden. Eine "Normalverbraucher-Definition" der Aromaten gibt es daher nicht, denn die Definition dieser Stoffklasse begründet sich nun einmal in den chemisch-strukturellen Eigenschaften, die man nur mit einem gewissen Mindestmaß an chemischen Grundkenntnissen (Bindungstheorie, Hückel-Regel, cyclisch-konjugiertes Pi-Elektronensystem, etc.) versteht. Wenn nicht, wäre das so, als wolltest du jemandem das Funktionsprinzip eines Betriebssystems (oder eines DNS-Servers) erklären, ohne dass derjenige eine Ahnung davon hat, was überhaupt ein Computer ist.
        

        Sorry, aber wenn du den Zusammenhang mit kulinarischen Genüssen suchst, dann bist du bei dem Lemma Aroma besser aufgehoben, denn von den Aromaten im chemischen Sinne möchtest du bestimmt nicht allzu viele auf deiner Speisekarte finden, da bin ich mir ganz sicher! ;-)

        --Dschanz 17:19, 4. Jul 2006 (CEST)

        Benzocyclobuten / Aromatentabelle

        wäre Benzocyclobuten nicht antiaromatisch mit 4 Elektronenpaaren?

        FelixP 13:48, 4. Aug 2006 (CEST)

        • Ich denke es hat 2 pi-Elektronen, also 1 pi-Elektronenpaar und damit ist es aromatisch. Der kondensierte Benzolring zählt hier nicht zum konjugierten pi-System. --MarkusZi 14:03, 4. Aug 2006 (CEST)

        Falsch in zweierlei Hinsicht:

        1) Die im Artikel gezeigte Verbindung heißt korrekt Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5,7-tetraen, oder Benzocyclobutadien, denn der Stammkörper (vor der Benzo-Anellierung) ist das Cyclobutadien. Die Nomenklatur ist wie beim Benzofuran, welches sich vom Furan (und nicht vom Dihydrofuran) ableitet. Der Stammkörper von benzoanellierten Gerüsten ist immer eine Verbindung, die dort, wo der Benzolring ankondensiert war, eine Doppelbindung trägt.

        2) Wenn an dieser Verbindung überhaupt etwas aromatisch ist, dann bestenfalls der 6-Ring (wenn man den überhaupt separat betrachten darf). Will man den 4-Ring unbedingt separat betrachten, so hat er 4 p-Orbitale mit 4 π-Elektronen, ist also antiaromatisch, wie auch das Cyclobutadien selbst.

        Allerdings sollte man solche cyclisch-planar-konjugierten π-Systeme für eine Aromatizitätsentscheidung immer komplett betrachten; damit hat dieses System 8 π-Elektronen und ist somit antiaromatisch. Analoges gilt auch für andere mehrkernige Systeme, wie z. B. Naphthalin oder Azulen.

        Wenn man die oben von MarkusZi gemachte Überlegung auf das Naphthalin anwenden würde, wäre einer der beiden Ringe antiaromatisch (ist er aber nicht). Auch hier wird das Gesamtsystem betrachtet.

        Gruß, --Dschanz 18:35, 4. Aug 2006 (CEST)

        Dann ordne ich die Tabelle um und gebe das gefrage System zu den Antiaromaten. Habe außerdem die Überschrift "einfache Ringe" weggeben, da auch komplexe Systeme gezeigt sind. -- FelixP 20:52, 4. Aug 2006 (CEST)

        Danke Dschanz für die Erklärung. Dennoch denke ich, das Gesamtsystem ist nicht planar, und daher auch nicht durchkonjugiert, oder? --MarkusZi 20:57, 4. Aug 2006 (CEST)

        Warum sollte es nicht planar sein? Es besteht ausschließlich aus sp²-hybridisierten C-Atomen, die im Idealfall eine trigonal-planare Geometrie haben. Die Bindungswinkel im 4-Ring können natürlich keine 120° haben, aber dennoch liegen alle Bindungen in einer Ebene; so jedenfalls das Ergebnis einer kurzen Optimierungsberechnung der Struktur. Damit ist auch die Überlappung der p-Orbitale und somit auch die Konjugation gegeben.

        Ich weiß, wenn ich ehrlich bin, nichts über Benzocyclobutadien. Habe es gelöscht. Wenn sich jemand auskennt, bitte wieder reingeben. Habe inzwischen das Bild gezeichnet. (Benzocyclobutadien.gif). Falls es wen interessiert: Es hat nach der Hückel-Näherung folgende Energieniveaus: {-2.35567, -1.47726, -1.09529, -0.26236, 0.26236, 1.09529, 1.47726, 2.35567}. Die beiden in der Mitte sind nicht gleich, also kein Diradikal. Aber ziemlich nahe nebeneinander. FelixP 20:43, 17. Aug 2006 (CEST)

        Übrigens ist auch das in der Tabelle nur namentlich, aber ohne Strukturformel erwähnte Pentalen kein Aromat (Literatur: Beyer/Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. Hirzel-Verlag Stuttgart, 19 Aufl. 1981, S. 620)

        --Dschanz 21:29, 4. Aug 2006 (CEST)

        Ich habe das Pentalen rausgeworfen und den zu grossen Abstand nach der Überschrift korrigiert. Mit ' habe ich unterbunden, dass die Tabellen einzeln bearbeitet werden können. Da ein Teil der Tabellenformatierung vor der Überschrift steht, war die Funktion Vorschau zeigen unbrauchbar (die Tabelle wurde nicht richtig angezeigt). Leider ist nun der ganze Artikel davon betroffen und es können keine Abschnitte mehr einzeln bearbeitet werden.

        Ein Problem existiert noch: Die Tabellenüberschriften sind Ebene-2-Überschriften und erscheinen folglich auch im Inhaltsverzeichnis, was imho keinen Sinn macht. Leider gibt es anscheinend keine praktikable Lösung, die Überschriften vom Inhaltsverzeichnis auszuschliessen (siehe hier). --Leyo 02:33, 5. Aug 2006 (CEST)

        Wenn jemand noch Pyren und Benzpyren reingibt, wäre das toll. -- FelixP 15:07, 5. Aug 2006 (CEST)

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        Diese Definition bzw. Erklärung des Begriff Aromaten und dessen Bedeutung wurde zuletzt am 24.7.2007 aktualisiert (Glossar Lexikon Enzyklopädie).