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Chiralität

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Der Artikel Chiralität gehört zur Kategorie: Chemie, Physik, Morphologie
Die Chiralität (griechisches Kunstwort, die Händigkeit, abgeleitet vom Wortstamm χειρ~, ch[e]ir~ - hand~), in der Kristallographie auch als Enantiomorphie bezeichnet, nennt man die Eigenschaft bestimmter Gegenstände oder Systeme, dass ihr Spiegelbild durch Drehung nicht mit dem Original zur Deckung gebracht werden kann. Objekte mit dieser Eigenschaft nennt man dabei chiral, im Gegensatz zu achiral.

Gängige Beispiele sind rechte und linke Hand oder rechts- bzw. linksgewundene Schneckenhäuser.

Allgemein ist ein Objekt genau dann chiral, wenn es keine Drehspiegelachse besitzt. Andere Symmetrieelemente können aber durchaus vorhanden sein, d. h. ein chirales Objekt ist nicht zwangsläufig asymmetrisch.

Physik

In der Physik spricht man von Chiralität, wenn die Gesetzmäßigkeiten von zwei zueinander spiegelbildlichen Systemen betrachtet werden.

Die Wellenfunktion der Fermionen lässt sich in zwei Teile zerlegen, die bei einer Raumspiegelung (Paritätstransformation) miteinander vertauscht werden. Die zugehörige quantenmechanische Größe wird ebenfalls Chiralität genannt. Für masselose Fermionen ist die Chiralität gleich der Helizität. Beispiel: Paritätsverletzung des Betazerfalls.

Chemie

In der Chemie bezeichnet Chiralität die räumliche Anordnung von Atomen, bei denen bestimmte Symmetrieoperationen, zum Beispiel die Spiegelung an einer Molekülebene, nicht zu einer Selbstabbildung führen. Hierbei können sowohl einzelne oder mehrere Atome in einem Molekül eines oder mehrere stereogene Zentren darstellen als auch die gesamte Molekülgestalt die Chiralität ausmachen.

Chiralität beruht meist auf der unterschiedlichen räumlichen Anordnung von Atomen und Atomgruppen um eines oder mehrere Stereozentren. So stellen z. B. Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen Substituenten ein stereogenes Zentrum oder Stereozentrum dar, bei dem zwei verschiedene räumliche Anordnungen möglich sind. Neben Kohlenstoff können auch andere Atome wie zum Beispiel Phosphor Stereozentren ausbilden. Entscheidend ist hierbei, dass die Substituenten ihre relative Lage zueinander nicht ändern können, was im Falle des Phosphors durch eine ausreichend große Inversionsbarriere gewährleistet ist. Stickstoff kann meist nur in gespannten Systemen als Stereozentrum fungieren, da Stickstoff sonst in hoher Frequenz oszilliert und somit ständig invertiert. Am chiralen Stickstoffzentrum gilt das freie Elektronenpaar als vierter Substituent. Dieser besitzt die niedrigste Priorität aller Substituenten.

Abbildung
Enantiomerenpaar
Bildherkunft
Moleküle, deren Bild und Spiegelbild sich nicht zur Deckung bringen lassen, sind also chiral. Die beiden somit unterscheidbaren spiegelbildlichen Formen eines solchen Moleküls werden als Enantiomere bezeichnet. Die Enantiomere können durch ihre unterschiedliche optische Aktivität unterschieden werden. Eine Mischung mit gleichen Anteilen beider Enantiomere wird Racemat oder racemisches Gemisch genannt.

Im einfachsten Fall liegt in der organischen Chemie Chiralität dann vor, wenn in einem Molekül ein Kohlenstoffatom vier verschiedene Substituenten trägt. Dieses Kohlenstoffatom wird als Stereozentrum (manchmal auch fälschlich als Chiralitätszentrum oder asymmetrisches Kohlenstoffatom) bezeichnet. Die räumliche Anordnung der Substituenten an einem Stereozentrum wird nach den durch R. S. Cahn, C. K. Ingold und V. Prelog festgesetzten Regeln (CIP-Regeln) mit R- oder S- (R für rectus, lateinisch "rechts", und S für sinister, lat. "links") bezeichnet. Liegen mehrere Stereozentren vor, erhöht sich auch die Anzahl möglicher verschiedener Verbindungen. Mit n Stereozentren ergeben sich 2n verschiedene Verbindungen, abzüglich möglicher meso-Verbindungen (s.u.). Die Stereozentren werden dann jeweils einzeln nach den CIP-Regeln mit R- oder S- bezeichnet. Unterscheiden sich zwei Verbindungen in einem oder mehreren, nicht aber in allen Stereozentren, so spricht man von Diastereomeren. Wenn ein Molekül mehrere Stereozentren aufweist, diese aber durch eine Spiegelung an einer Ebene ineinander überführt werden können, so ist das gesamte Molekül achiral. Man spricht in diesem Fall von meso-Verbindungen (z. B. meso-Weinsäure).

Eine ältere Konvention zur Benennung von Enantiomeren, die heute noch für Zucker und Aminosäuren angewandt wird, ist die D- und L-Nomenklatur von Fischer.

Neben dieser auf Stereozentren zurückgeführten Chiralität unterscheidet man axiale, planare und helicale Chiralität, um die zugrundeliegenden Strukturelemente näher zu beschreiben. Axiale Chiralität tritt z. B. bei Biphenylen auf, die so in den ortho-Positionen substituiert sind, dass die freie Drehbarkeit der Aromaten um die C-C-Einfachbindung stark gehindert ist. Hieraus ergeben sich dann zwei spiegelbildliche Isomere. Beispiele für planare Chiralität sind E-Cycloocten oder bestimmte Sandwich-Komplexe oder substituierte Cyclophane. Unter helicaler Chiralität versteht man den unterschiedlichen Drehsinn helicaler Verbindungen. Helicale Chiralität tritt z. B. bei Helicenen auf.

Des Weiteren existieren auch noch die Begriffe Pseudochiralität und Prochiralität. Pseudochirale Zentren befinden sich auf einer Spiegelebene durch das Molekül. So ist beispielsweise der zentrale Kohlenstoff des Glycerins pseudochiral, da er auf einer Spiegelebene durch das Molekül liegt. Im Vergleich zur R/S-Nomenklatur werden pseudochirale Zentren mit r und s bezeichnet. Prochirale Gruppen sind solche Funktionen, die durch eine Addition an ihr selbst in eine Stereozentrum überführt werden können. Als gutes Beispiel dienen hier Ketone die zwei verschiedenen Reste tragen, die beispielsweise durch Hydrierung in chirale Alkohole überführt werden können. Man unterscheidet hierbei den Angriff von der re- oder si-Seite.

Chiralität tritt auch in anorganischen Stoffen auf. So besitzt der Quarz zwei enantiomere Formen, die sich auf links- oder rechtsgängige Schrauben zurückführen lassen. Dies ist ebenfalls ein Beispiel für helicale Chiralität. In der Kristallographie spricht man auch davon, dass sich zwei kristallografischen Raumgruppen, die sich zueinander enantiomorph verhalten.

Die absolute Konfiguration einer chiralen Substanz kann nicht aus dem Drehsinn von polarisiertem Licht beim Passieren einer Standardlösung erschlossen werden, sondern muss entweder durch chemische Analogieschlüsse (zum Beispiel durch Abbau der zu bestimmenden Substanz zu einer bekannten Verbindung), durch Röntgenkristallographie oder durch Verwendung chiraler Shift-Reagenzien in der NMR-Spektroskopie erfolgen. Erst nach einem solchen Nachweis, kann entschieden werden, ob eine Verbindung R- oder S-Konfiguration besitzt. Die Zuordnung der Konfigurationen für Aminosäuren und Kohlenhydrate, von denen Anfangs nur die relativen Konfigurationen zueinander bekannt waren, erfolgte zunächst willkürlich. Sehr viel später (in den 1950er Jahren) haben röntgenkristallographische Untersuchungen ergeben, dass die gewählte Zuordnung zufälligerweise den tatsächlichen Verhältnissen entspricht.

Biologie

Das Konzept der Chiralität spielt auch in der Biologie, insbesondere in der Biochemie, eine fundamentale Rolle. So findet man bei den wichtigsten Naturstoffklassen eine grundlegende Bevorzugung jeweils eines Enantiomers. Da chirale (Bio-)moleküle diastereoselektive Reaktionen eingehen, setzt sich diese Bevorzugung in der gesamten Biochemie fort. So können z. B. nur enantiomerenreine Aminosäuren eine geordnete Helix bilden. Racemische Gemische chiraler Moleküle zeigen daher auch in der Regel unterschiedliche biologische Wirkungen der einzelnen Enantiomere.* Genau genommen wäre aus diesem Grund eine "racemische Biologie" im Sinne eines 1:1-Gemisches aller Enantiomeren gar nicht möglich, da für die spiegelverkehrten Moleküle ein kompletter eigener ebenfalls spiegelverkehrter Syntheseapparat notwendig wäre. Die in bakteriellen Proteinen vorkommenden seltenen D-Aminosäuren werden über einen Sekundärmetabolismus synthetisiert und dienen z. B. als Defensivstoffe.

Es ist bis heute nicht geklärt, ob die angetroffene Bevorzugung eines bestimmten Enantiomers von Biomolekülen (z. B. besitzen praktisch alle natürlich vorkommenden Aminosäuren L- und nicht D-Konfiguration) sich auf eine zufällige Selektion am Beginn der Evolutionskette begründet, die sich dann selbst verstärkt hat, oder ob es fundamentale Gründe für die Bevorzugung dieser Konfiguration gibt. Aufgrund der schon oben erwähnten Paritätsverletzung bei der Schwachen Wechselwirkung ist nämlich der Energiegehalt zweier Enantiomere nicht exakt gleich. Der Energieunterschied ist jedoch so gering, dass mit Recht die Frage gestellt werden kann, ob er überhaupt signifikant ist.

Auch makroskopisch sind chirale Phänomene bedeutsam. Bereits erwähnt wurden die Chiralität der Hände und Gängigkeit von Schneckenhäusern. Weitere Beispiele sind die unterschiedliche Funktion der Hirnhälften und die linksseitige Lage des Herzens.

(*) Bei dem bekanntesten Fall Contergan/Thalidomid ist die Wirkung der Enantiomere allerdings nicht genau abzugrenzen, da es in vivo zu einer Racemisierung kommt.

Biokatalyse

Bei biokatalytischen Transformationen wird ausgenutzt, dass bei Umsetzungen mit Enzymen als Biokatalysator zumeist ein Enantiomer im Überschuss entsteht, beziehungsweise wenn ein Racemat als Ausgangsmaterial vorgelegt wird, vom Enzym ein Enantiomer bevorzugt umgesetzt wird. Entsprechend gelingt es, Produkte mit sogenannten Enantiomerenüberschuss zu erhalten.

Siehe auch


Diskussion der Autoren über den Artikel: Chiralität


Händigkeit

Wieso komme ich über "Händigkeit" hierher? Ich wollte was über rechts-/Linkshändigkeit wissen. --Riptor 15:50, 24. Aug 2005 (CEST)

Was lange währt wird endlich gut. ;-) Ich habe den Redirect von Händigkeit in eine Verzweigung umgewandelt. --DrAlchemie 17:16, 20. Mai 2006 (CEST)

Schneckenhaus

"Chiralität nennt man die Tatsache, dass bestimmte Gegenstände sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Z.B. die menschlichen Hände oder ein Schneckenhaus." EIN Schneckenhaus verhält sich chiral? :) --Nerd 01:25, 17. Mai 2003 (CEST)

ja, ein Schneckenhaus ist chiral (schraubenförmig). Die allermeisten sind auch von gleicher Helizität; die wenigen Abweichler werden in Frankreich leicht gefunden in den Fabriken für Escargots: Man verwendet einen --ebenfalls schraubenförmigen Haken-- um die Biester zum kochen aus dem Gehäuse zu holen. Bei den wenigen, spiegelbildlichen Exemplaren geht der Haken nicht ins Gehäuse.Wikifrosch 04:56, 5. Feb 2005 (CET)

Aminosäuren

sind die meisten Aminosäuren wirklich linksdrehend? (drehen Licht nach links) oder sind sie nur alle in der gleichen Konfiguration?
--Joh3.16 15:51, 2. Apr 2004 (CEST)

Sie haben auf alle Fälle die gleiche Konfiguration (L); wegen der optischen Aktivität müsste ich jetzt den Chemikalienkatalog wälzen... Wikifrosch 04:56, 5. Feb 2005 (CET)

Spiegelung

Diese können durch eine Spiegelung nicht auf sich selbst abgebildet werden; eine Spiegelung ergibt vielmehr das jeweilige Enantiomer.

finde ich schwer zu verstehen. Ich war schon dran, das zu ändern, als mir auffiel, dass es ja stimmt .. @ nerd: Ja, ein Schneckenhaus verhält sich chiral, genauso, wie ein Molekül chiral ist, wenn es ein asymmetrisches Atom enthält.

Stimmt der Satz wirklich? Meine Hände kann ich durch Spiegelung aufeinander abbilden. Ich kann sie nicht durch Drehung abbilden aber durch Spiegeln schon. Oder hab ich einen Denkfehler? 128.97.70.87 22:17, 16. Sep 2004 (CEST)

Ja, genau das ist der Punkt, bei einer Spiegelung verändert man das Objekt, guck dir in bezug auf moleküle doch mal Isomer und/oder CIP-Konvention an. Xvlun 22:21, 16. Sep 2004 (CEST)

Dann stimmt aber der Satz nicht "...können durch eine Spiegelung nicht auf sich selbst abgebildet werden", ist es nicht eher so, dass zwei chirale Objekte durch Spiegelung aufeinander abgebildet werden, aber sie können nicht durch Drehung aufeinander abgebildet werden. 128.97.70.87 22:33, 16. Sep 2004 (CEST)

Jetzt hab ichs kapiert. "Nicht auf sich selbst" ist das entscheidende. Anders formuliert: chirale Objekte sind nicht spiegelsymmetrisch. 128.97.70.87 22:36, 16. Sep 2004 (CEST)

Was sie aber nicht davon abhält chiralitätszentren zu besitzen mesoweinsäure oder dasselbe in grün wiederum unter isomer. Xvlun 22:57, 16. Sep 2004 (CEST)

Genaugenommen können die Hände nicht spiegelbildlich sein: der äußeren Form nach schon, aber sie besetehen beide aus den gleichen Aminosäuren.... Wikifrosch 05:25, 5. Feb 2005 (CET)

Nach Lektuere von Forschungsarbeiten und der englischsprachigen Wikipedia habe ich den Eindruck, dass die C. beschreibt, ob ein einzelnes Objekt Haendigkeit aufweist, und auch das Phaenomen an sich bezeichnet. Was haltet ihr von meiner Ueberarbeitung? In der Chemie scheint es darum zu gehen, ob in einem Stoff eine Orietierung ueberwiegt. Den Abschnitt habe ich aber nicht editiert, da ich kein Chemiker bin. Jowagner

(+) / (-)

Heißt (-) linksdrehend, während (+) rechtsdrehend ist?

wird aus dem Artikel nicht ersichtlich

Ja, heißt genau das. Wikifrosch 04:56, 5. Feb 2005 (CET)

Symmetrie, Wirkstoffmoleküle, Contergan

Chiralität ist eine Symmetrie-Eigenschaft. Sind für ein gegebenes Objekt (z.B ein Molekül) Bild und Spiegelbild nicht zur Deckung zu bringen ist das Objekt chiral. So verhalten sich zum Beispiel rechter und linker Fuß wie Bild und Spiegelbild. Aber nur der rechte Fuß passt in einen rechten Schuh. Gleiches gilt im Kleinen für Wirkstoffmoleküle (Füße) und Rezeptoren (Schuhe). Dieses ist für moderne pharmazeutische Entwicklungsprozesse sehr wichtig. In der Vergangenheit wurde die Chiralität bei der Herstellung von Arzneimitteln ignoriert. Es wurden alle Mischungen von synthetisch erzeugten Enantiomeren verwendet. Die unterschiedlichen Enantiomere haben jedoch häufig nicht die gleiche Wirkung. In manchen Fällen haben sie ganz andere physiologische Wirkungen und zwei Enantiomere derselben Verbindung können zur Behandlung verschiedener medizinischer Krankheitsbilder verwendet werden. Mit Ritalin (R,R) wird beispielsweise die Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung behandelt, während Ritalin (S,S) ein Antidepressivum ist. Manchmal ist das weniger aktive Enantiomer für die meisten Nebenwirkungen bei racemischen Arzneimitteln verantwortlich.

  • War das nicht auch das "Problem" bei Contergan ? -- Max Plenert 17:59, 22. Dez 2005 (CET)

    • Klares Jein: ich weiß ad hoc nicht, ob tatsächlich nur ein Enantiomer des Talidomids für die fruchtschädigende Wirkung verantwortlich ist, aber das eigentliche Problem ist, daß der Wirkstoff unter physiologischen Bedingungen racemisiert, d.h. auch wenn er enantiomerenrein verabreicht wird, stellt sich doch im Körper wieder das racemische Gemisch aus beiden Enantiomeren ein. Das viel gravierendere Problem war, daß ein relativ neuer Wirkstoff im großen Umfang Schwangeren verschrieben wurde. Allerdings weiß ich auch nicht, wie man die teratogene Wirkung hätte vor der Zulassung feststellen können. Schließlich werden klinische Studien (aus gutem Grund) nie an schwangeren Frauen durchgeführt.--TzCalle 05:36, 10. Feb 2006 (CET)

Hexosen?

Ich glaube der Link auf die Hexosen gehört nicht wirklich hierher. Hexosen sind zwar allesamt chirale Moleküle, aber davon gibt es noch sehr, sehr viel mehr. Wenn keiner widerspricht, mache ich den Link demnächst mal weg. --TzCalle 04:38, 22. Aug 2005 (CEST)

Die Bildunterschrift des Moleküls ist falsch, Fluor wir mit uo und nicht mit ou geschrieben!

"Diese können nur durch eine Spiegelung und nicht nur durch eine einfache Drehung auf sich selbst abgebildet werden." Dieser Satz aus der Einleitung ist verkehrt: Dinge, die durch Spiegelung auf sich selbst abgebildet werden, sind eben gerade nicht chiral. Gemeint war wohl: eine rechte Hand kann nur durch Spiegelung mit der rechten zur Deckung gebracht werden. Aber das ist im Wesentlichen eine Paraphrase des ersten Satzes. Deswegen habe ich ihn erstmal entfernt.

Den Absatz "Grundsätzlich ist ein Objekt chiral wenn..." habe ich aus der Chemie in die Einleitung geschoben.

Den Absatz Chemie habe ich grundlegend umformuliert. Einfach zu viel Flickwerk, z.T. ungenau. U.a. habe ich die Umschreibung von "Stereozentrum" gestrafft und m.E. etwas präzisiert. Axiale, planare und helicale Chiralität habe ich etwas geändert. Den Satz zur Kristallografie und zur Anorganik habe ich vertauscht.

Ausserdem habe ich jetzt den Hexosen-Link gelöscht. Hat einfach nichts mit Chiralität zu tun. --TzCalle 07:21, 10. Feb 2006 (CET)

Ich habe die Einleitung zum Chemie-Teil verändert, da man bei alleinigem Lesen denken könnte, dass Chiralität gleichbedeutend mit Enantiomeren ist. --DrAlchemie 11:09, 7. Apr 2006 (CEST)

Bild, Spiegelbild

Im Abschnitt "Chemie" habe ich den Satz "In der Chemie werden Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten, als chiral bezeichnet." wieder zurück in "In der Chemie werden Moleküle, deren Bild und Spiegelbild sich nicht zur Deckung bringen lassen, als chiral bezeichnet." geändert, weil ein feiner, aber entscheidender inhaltlicher Unterschied besteht:
  • im ersten Satz ("... die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten,...") ist von ZWEI Molekülen die Rede. Und das eine ist das Spiegelbild des jeweils anderen. Das ist das, was man in der Chemie als Paar von Enantiomeren bezeichnet, aber keine Definition von Chiralität.
  • im zweiten, aktuellen Satz aber ("...deren Bild und Spiegelbild sich nicht zur Deckung bringen lassen...") ist eine Eigenschaft nur EINES Moleküls gemeint. Und die umschriebene Eigenschaft diese Objekts ist eben, daß es chiral ist. Daß dennoch Mehrzahl im Satz verwendet wird, liegt daran, daß es ja mehrere, sehr viele verschiedene Verbindungen gibt, auf die das zutrifft.

Chiralität ist eine Eigenschaft eines einzelnen Objekts, die nicht damit verknüpft ist, daß es ein komplementäres (spiegelbildliches) Objekt gibt. Den Begriff "Enantiomer" dagegen verwendet man, um zu betonen, daß zwei chirale Moleküle zueinander spiegelbildlich sind. Das Gegenstück dazu ist das "Diastereomer"" (s. dort). Aber das nur am Rande. --TzCalle 07:07, 19. Feb 2006 (CET)

Biologie

Sollte hier etwas stehen zu dem Problem, wieso in der Biochemie keine racemischen Gemische vorkommen, sondern immer nur links- oder nur rechtsdrehende Varianten chiraler Moleküle?

Hier ist ein Link dazu: [LINK] --Hob Gadling 18:31, 22. Feb 2006 (CET)

Wohl eher nicht. Chiralität ist ja nur das Konzept, um eine bestimmte Symmetrieeigenschaft (eben das fehlen einer Drehspiegelachse) zu beschreiben; insofern ein recht weit gefasster Oberbegriff. Man könnte zwar noch ein paar Beispiele für Chiralität in der Biologie (Schneckenhäuser etc.) einfügen. Aber ich weiß nicht (bin halt kein Biologe) welche Rolle der Begriff in der Biologie überhaupt spielt, schließlich sind die meisten Sachen zumindest von Außen betrachtet recht symmetrisch. Was die von Hob bzw. im Link oben angesprochene Problematik angeht, ist die Bevorzugung jeweils eines Enantiomers bei Naturstoffen zunächst eine Folge der Substrat- bzw. Produktspezifität von Enzymen, insofern biochemischer Natur und könnte bei Enantiomer oder Enzym angesprochen werden. Aber die eigentliche Frage nach dem Ursprung gerade der beobachteten Händigkeit, "L-Aminosäure-Welt", im Gegensatz zur spiegelbildlichen, "D-Aminosäure-Welt", gehört m.E. zur Frage nach dem Ursprung des Lebens und sollte daher eher unter dem Lemma chemische Evolution behandelt werden. --TzCalle 20:30, 25. Feb 2006 (CET)

Ich halte diese Frage für bedeutsam und erwähnenswert. Daher habe ich einen kurzen Absatz zur Chiralität in der Biologie geschrieben. --DrAlchemie 12:49, 7. Apr 2006 (CEST)

"Racemische Biologie"

Satz aus Artikel:
  • "Genau genommen wäre aus diesem Grund eine "racemische Biologie" gar nicht möglich."

Was heist "genau genommen" ? Gibt es eine wissenschaftliche Quelle fuer diese Behauptung? Wie ist es mit folgender mit wissenschaftlicher quellenangabe belegten Aussage auf dem von Hob Gadling oben angegebenen Weblink[LINK] zu vereinbaren?

  • "Some bacteria use right-handed amino acids, too (McCarthy et al. 1998)."

siehe auch [LINK] --Nost 00:22, 15. Mai 2006 (CEST)

Für die Beantwortung der Frage muß man etwas ausholen: Es hängt damit zusammen, dass die essentiellen Aminosäuren sich seit Jahrmilliarden nicht verändert haben. "Right.handed amino acids" bei Bakterien stehen damit nicht im Widerspruch. Für jede Aminosäure gibt es ein oder mehrere Codons, d. h. je drei Basen auf dem DNA-Strang, die eine Informationseinheit bilden. Wird die Messenger-RNA (mRNA) vom Ribosom abgelesen, werden die Aminosäuren über spezifische Aminoacyl-tRNA mit dem jeweiligen Anti-Codon an die entstehende Proteinkette angehängt. Die Zuordnung von Aminosäure zu Codon ist extrem konservativ, da jede Änderung das totale Chaos in der gesamten Proteinproduktion bewirkt. Daher ist es auch klar, warum D-Aminosäuren nur in Bakterien gefunden werden: deren Stoffwechsel ist so primitiv, dass sie auch exotische Substanzen integrieren können. Bakterien gelten sozusagen als die Synthesekünstler in der Natur. Diese D-Aminosäuren werden auch nicht über den normalen ribosomalen Mechanismus in die bakteriellen Proteine eingebaut, sondern durch eine anschließende Modifikation, z. B. durch gezielte Konfigurationsumkehr (z. B. durch Desaminierung und erneuter Aminierung mit gegenläufiger Konfiguration) einer Aminosäure in einem Vorläufer-Protein oder durch Einbau über einen gesonderten Mechanismus. Ein so modifiziertes Protein ist eine verheerende Waffe, da es durch ein solches D-Aminosäure-"Capping" nicht oder nur langsam durch Peptidasen abgebaut werden kann. Es handelt sich kurz gesagt um Sekundärmetabolite, bei denen praktisch alles an Chemie erlaubt ist, was den produzierenden Organismus nicht selbst umbringt. Die Aussage "racemische Biologie ist nicht möglich", bedeutet also nicht, dass es keine D-Aminosäuren gibt, sondern, dass es nicht egal ist, ob ich an einer Stelle D- oder L-Aminosäuren in ein Peptid einbaue. Die Definition von Racemisch lautet 1:1-Gemisch zweier Enantiomeren. Das heisst nicht, dass es nicht einige Promille D-Aminosäuren in einem Organismus geben kann (was aufgrund von nicht-enzymatischer Racemisierung sogar durchaus wahrscheinlich ist). Für eine "echte" racemische Biologie wäre für die D-Aminosäure-Welt also ein kompletter eigener Syntheseapparat notwendig. --DrAlchemie 12:12, 15. Mai 2006 (CEST)

Danke fuer die ausfuehrliche Erklaerung. --Nost 04:22, 16. Mai 2006 (CEST)


Diese Definition bzw. Erklärung des Begriff Chiralität und dessen Bedeutung wurde zuletzt am 25.7.2007 aktualisiert (Glossar Lexikon Enzyklopädie).