Der Artikel Cyclooctatetraen gehört zur Kategorie: Chemische Verbindung
| Strukturformel | |
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| Allgemeines | |
| Name | Cyclooctatetraen |
| Andere Namen | COT, Cycloocta-1,3,5,7-tetraen, [8]Annulen |
| Summenformel | C8H8 |
| CAS-Nummer | 629-20-9 |
| Kurzbeschreibung | goldgelbe Flüssigkeit |
| Eigenschaften | |
| Molare Masse | 104.15 g/mol |
| Aggregatzustand | flüssig |
| Dichte | 0,92 g/cm3 |
| Schmelzpunkt | -4,7 °C |
| Siedepunkt | 140,5 °C |
| Dampfdruck | ? |
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln |
| Sicherheitshinweise | |
| R- und S-Sätze | R10 S16 |
| TRK-Wert | ? |
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |
Cyclooctatetraen (COT) ist ein zyklischer Kohlenwasserstoff mit 4 Doppelbindungen, seine Summenformel lautet C8H8.
Im Gegensatz zum Benzol (C6H6) zählt COT nicht zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen, da das Molekül nicht planar ist und nur acht delokalisierte Pi-Elektronen besitzt, gemäß der Hückel-Regel aber zehn nötig wären, um zu den Aromaten zu zählen. Aufgrund der fehlenden Stabilisierung ist es vergleichbar reaktiv wie gewöhnliche Polyene.
Das COT-Molekül ist wannenförmig gebaut. Über die Doppelbindungen kann es als Chelat wirkender Ligand (ähnlich wie beim Cyclooctadien (COD) über 2 Doppelbindungen) entsprechende Metallenkomplexe bilden. Durch die Aufnahme vom zwei Elektronen, z.B. durch Übertragung von einem Metall, wird aus dem antiaromatischen COT mit 8 [Formel]-Elektronen das planare Cyclooctatetraenyl-Anion (C8H82-), ein Aromat mit 10 [Formel]-Elektronen gemäß der Hückel-Regel. Ein bekanntes Beispiel für einen Komplex mit planaren Cyclooctatetraenyl-Liganden ist das Uranocen.
