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Der Artikel Diketon gehört zur Kategorie: Keton, Dion

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Ein Diketon ist eine organisch-chemische Verbindung, die zwei Carbonylgruppen enthält und die allgemeine Struktur R-C(=O)-X-C(=O)-R' hat, dabei sind R, R' und X kohlenstoffhaltige Reste.

Die einfachsten Diketone sind Diacetyl (H₃C-CO-CO-CH₃), Acetylaceton (H₃C-CO-CH₂-CO-CH₃) und Acetonylaceton (H₃C-CO-CH₂-CH₂-CO-CH₃).

Reaktionen

Viele Reaktionen von Diketonen entsprechen denen der Ketone. Je nach dem Abstand der Ketogruppen unterscheiden sich Reaktivität und Reaktionsverhalten.

1,3-Diketone können leicht enolisieren und bilden thermodynamisch stabile Enole oder Enolate, z. B. Ascorbinsäure, die in der Enolform stabiler als in Diketoform ist.

Nucleophile Additionsreaktion

Diketon + Nucleophil → Tetrahedrale Carbonyladditionskomponente

1. Diketone + Alkohol + Säure oder Base ↔ Hemiacetal
• Hemiacetal + Alkohol + Säurekatalisator ↔ Acetal + Wasser
• Dies ist eine Carbonyl-Schutzreaktion.

Anmerkung: als Säurekatalysator dient hier eine Säure als Katalysator

Gesundheit

Die EU Kommission hat erklärt (siehe externem Link), dass Diketone (zum Beispiel Pentan-2,4-dion, Synonym: Acetylaceton), in der gleichen Art wie Dialkohole und Hydroxyketone, in vitro und in vivo genotoxische chemische Substanzen sind. Sie sind daher als Nahrungszusatzstoffe seit 2005 verboten.

Weblinks

• http://europa.eu.int/eur-le... - EU Kommission und Diketone

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