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Der Artikel Essigsäure gehört zur Kategorie: Alkansäure, Carbonsäure

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Strukturformel
Strukturformel und Kalottenmodell der Essigsäure Bildherkunft
Allgemeines
Name	Essigsäure
Andere Namen	Ethansäure Methancarbonsäure Acetylsäure (veraltet) Eisessig acidum aceticum (lateinisch)
Summenformel	C2H4O2
CAS-Nummer	64-19-7
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molmasse	60,05 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,049 g/cm3
Schmelzpunkt	16,2 °C
Siedepunkt	118 °C
Dampfdruck	15,4 hPa
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser (20 °C)
pKs	4,75
Thermodynamische Eigenschaften
	in kJ/mol
	−483,52 kJ/mol
	in kJ/mol
	in J/(mol · K)
	158,0 J/(mol · K)
	282,84 J/(mol · K)
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze	R: 10-35 S: 23.2-26-36/37/39-45
MAK	10 ml/m3
Handhabung	Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung treffen. Schutzbrille tragen.
Lagerung	Dicht verschlossen. Bei 15 °C – 25 °C
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

  Essigsäure, nach IUPAC auch Ethansäure genannt, ist eine farblose, flüssige, ätzende, typisch nach Essig riechende Carbonsäure. Als Lebensmittelzusatzstoff hat sie die Bezeichnung E260. Wässrige Lösungen der Essigsäure werden kurz Essig genannt. Die Salze der Essigsäure werden als Acetate bezeichnet. In der Biochemie wird der Begriff Acetat dem der Essigsäure vorgezogen, da Essigsäure unter physiologischen Bedingungen größtenteils deprotoniert als Acetat-Anion (CH₃COO^-) vorliegt.

Gewinnung und Darstellung

Klassische biologische Herstellung

Die klassische Herstellung von Essigsäure ist die Fermentation. Acetobacter-Bakterien wandeln das durch andere Gärungsprozesse entstandene Ethanol (Alkohol) in Essigsäure um (Gärungsessig). Ausgangsprodukte können Wein, Bier oder Malz sein. Haushaltsessig ist eine Mischung aus verdünntem synthetischen Essig und Gärungsessig und enthält 5 % Essigsäure. Essigessenz ist eine 25 %ige Essigsäurelösung in Wasser, riecht stark stechend und darf nur verdünnt in Speisen verwendet werden.

Großtechnische chemische Herstellung

Die bedeutendste industrielle Synthese für Essigsäure ist die katalytische Umsetzung von Methanol mit Kohlenmonoxid unter Druck (Monsanto-Prozess):

Daneben kann Essigsäure auch synthetisch durch Oxidation von Acetaldehyd mit Luft oder Sauerstoff oder durch partielle Oxidation anderer Kohlenwasserstoffe hergestellt werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Beim Lösen der Essigsäure in Wasser dissoziiert etwa jedes Hundertste Essigsäure-Molekül unter Bildung eines Acetat-Ions. Das abgespaltene Proton wird auf ein Wassermolekül übertragen. Die dabei gebildeten Oxonium-Ionen verursachen die sauren Eigenschaften der Essigsäure-Lösungen.

Essigsäure besitzt mit 118 °C eine relativ hohe Siedetemperatur gegenüber polaren Stoffen mit vergleichbarer molarer Masse (beispielsweise 1-Propanol: Siedepunkt 97 °C). Die Ursache dafür ist die Fähigkeit der Essigsäure-Moleküle, über ihre Carboxylgruppen zwei "gegenseitige" Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden, so dass Dimere aus zwei Essigsäure-Molekülen entstehen, die sich wie ein Molekül doppelter molarer Masse verhalten. Daher wird für die Überleitung dieser Dimere in die Gasphase ein höherer Energiebetrag erforderlich, erkennbar an der „erhöhten“ Siedetemperatur.

Chemische Eigenschaften

Essigsäure verbrennt an der Luft vollständig zu Wasser und Kohlenstoffdioxid.

Unedle Metalle wie Magnesium, Calcium, Zink oder Eisen lösen sich in verdünnter Essigsäure unter Bildung wasserlöslicher Acetate und Freisetzung von Wasserstoff auf.

Mit Kupfer reagiert die Essigsäure in Gegenwart von Sauerstoff (Luft) zu Kupferacetat, einem grünen, gesundheitsschädlichem Salz, das besser unter dem Namen „Grünspan“ bekannt ist.

Essigsäure reagiert mit Ethanol Säurekatalysiert zu Essigsäureethylester, einem viel verwendeten Lösemittel. Wird 1-Pentanol statt Ethanol verwendet, erhält man Essigsäureamylester, einen stark riechenden Ester. Salicylsäure lässt sich ebenfalls mit Essigsäure verestern. Dabei entsteht Acetylsalicylsäure, der Wirkstoff des Aspirins.

Essigsäure reagiert bei 800 °C unter Dehydratisierung zu Essigsäureanhydrid.

Essigsäure wird in verdünnter Form auch zum Kalklösen verwendet (siehe Essig). Die Reaktionsgleichung sieht folgendermaßen aus:

[Formel]

Verwendung

Die Essigsäure hat eine große Bedeutung als Geschmacksstoff. Essigsäure und ihre Salze Kaliumacetat (E261), Natriumacetat (E262) und Calciumacetat (E263) werden als Konservierungsmittel und als Säuerungsmittel für Obst und Gemüse in Dosen und Gläsern (0,5-3 % Essigsäure), bei Fisch in allen Variationen - Konserven, verschiedenste Marinaden), Feinkostsalaten, Majonäsen, Salatsoßen zusammen mit Sorbinsäure (E200) oder Benzoesäure (E210) - und für das Einlegen und Abwaschen von frischem Fleisch verwendet.

Essigsäure durchdringt die Zellwand der Mikroorganismen und verändert die Eiweiße der Zelle (Denaturierung).

Salze der Essigsäure (Acetate)

Die Salze oder Ester der Essigsäure werden als Acetate bezeichnet. Die salzartigen Acetate sind zumeist weiße, kristalline Feststoffe, die in ihren Kristallgittern (Ionengittern) das Acetat-Anion (CH₃COO^-) enthalten.

Beispiele für salzartige Acetate sind Natriumacetat (NaCH₃COO), Kaliumacetat (KCH₃COO) oder Blei(II)-acetat (Pb(CH₃COO)₂).

Die salzartigen Acetate gewinnt man durch Neutralisation der Essigsäure mit Metallhydroxiden oder Metalloxiden:

[Formel]

Essigsäure und Natriumhydroxid reagieren zu Natriumacetat und Wasser.

[Formel]

Essigsäure und Bleioxid ergeben Bleiacetat und Wasser.

In der chemischen Analytik können Acetate leicht nachgewiesen werden, indem man die Probe mit Kaliumhydrogensulfat im Mörser zerreibt. Dabei wird das Proton (H⁺) des Hydrogensulfat-Ions auf das Acetation übertragen, wobei die flüchtige Essigsäure entsteht, die leicht durch ihren typischen Geruch identifiziert werden kann:

[Formel]

Acetat wird durch Hydrogensulfat protoniert. Es entsteht Essigsäure und Sulfat.

Die Essigsäureester enthalten als Säurerest den Acetylrest. Der bekannteste dieser Ester ist der Essigsäureethylester. Organische Acetate erhält man durch eine Veresterung der Essigsäure mit Alkoholen (R-OH):

[Formel]

Essigsäure und Alkohol reagieren zu einem Essigsäureester und Wasser.

Weblinks

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter für Essigsäure (Eisessig) verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge:

• Acros
• Alfa Aesar (PDF)
• Carl+Roth (PDF)
• Merck (PDF)

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Diskussion der Autoren über den Artikel: Essigsäure

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Fragen

Verwendung

Ich will eigentlich nur wissen, wie das Salz der Essigsäure (Acetat)im Wasser-Dampfkreislauf eines Kraftwerkes entstehen kann. Also vielen Dank, wenn jemand die Antwort weiß. gruß (Vorstehender nicht signierter Beitrag stammt von 85.212.31.247 (85.212.31.247 • Beiträge) 17:35, 6. Jun 2005)}

Brennbarkeit

Ich wusste bisher gar nicht, dass Essigsäure brennbar ist. Gibt es Daten zu z. B. Flammpunkt, der Konzentration der brennbaren Essigsäure, etc.? (Vorstehender nicht signierter Beitrag stammt von Pemu (Pemu • Beiträge) 23:59, 19. Okt 2005)}

Kategorie Verwendung

• die Verwendung in der Medizin sollte auch erwähnt werden (Aspirin)in der Kategorie Verwendung (Vorstehender nicht signierter Beitrag stammt von 217.199.78.40 (217.199.78.40 • Beiträge) 18:19, 11. Mai 2006)}

Essigsäure als Reinigungsmittel

Essig wird auch als Reinigungsmittel verwendet. Besonders bei verkalkten Scheiben, Wasserkochern oder Schläuchen ist es eine wirksames, billiges und ungiftiges Putzmittel. Finde das sollte erwähnt werden. (Vorstehender nicht signierter Beitrag stammt von 84.159.1.87 (84.159.1.87 • Beiträge) 23:03, 15. Aug 2005)}

Ist bei Essig erwähnt. Reine Essigsäure (um die es in diesem Artikel eigentlich geht) sollte man dazu nicht verwenden. FeiYuQing 04:51, 30. Sep 2005 (CEST)

auch pure Essigsäure wird als Reinigungsmittel verwendet (Vorstehender nicht signierter Beitrag stammt von 217.199.78.40 (217.199.78.40 • Beiträge) 18:19, 11. Mai 2006)}

Reaktionsgleichung "Kalklösen mit Essigsäure"

Finde aber, die Reaktionsgleichung wäre es wert, an dieser Stelle zu stehen. Habe sie reingesetzt. Wenn jemand der Meinung ist, die sollte hier doch nicht stehen, dann soll er sie bitte (mit Begründung an dieser Stelle hier) wieder löschen.

2H₃COOH + CaCO₃ [Formel] Ca²⁺(2 H₃CCOO^-) + CO₂ + H₂O

-- Alpha six 00:05, 15. Mai 2006 (CEST)

erledigt

Summenformel

Ist im Text richtig angeben aber nicht in der Tabelle (Vorstehender nicht signierter Beitrag stammt von Zartbitter (Zartbitter • Beiträge) 03:13, 9. Jan 2006)}

Gut, dass das jemand bemerkt hat! Fehler korrigiert! -- Alpha six 17:32, 10. Jun 2006 (CEST)

Da der Begriff Summenformel nur die Anzahl Atome eines Moleküles berücksichtigt, war die Summenformel in der Tabelle nicht falsch, manche würden sogar sagen sie war richtig. -- Thomas 18:47, 10. Jun 2006 (CEST)

Ok, das stimmt. Aber diese Schreibweise ist eindeutiger und übersichtlicher (da einfacher). -- Alpha six 15:06, 3. Jul 2006 (CEST)

Nur das es sich jetzt nicht mehr um eine Summenformel handelte, sondern um eine vereinfachte, linearsierte Strukturformel. Die Summenformel hat den Sinn die atomaren Stoffmengenverhältnisse - spricht die Anzahl der C, H und O-Atome - sofort erkennen zu können. Sie dient in der Chemie als Grundlage vieler Berechnungen und der Suche nach Verbindungen. Es handelte sich daher keines Falls um die Korrektur der Summenformel. Habe das ganze wieder korregiert
Grüße Mi.Fe 09:41, 4. Jul 2006 (CEST)

Doppelung

Die folgenden beiden Sätze sind unnötig bzw. unsinnig. Daß Essigsäure unbedenklich ist, ergibt sich aus den vorangehenden Absätzen. Und wer zwischem synthetischem und natürlichem Essig keinen Unterschied merkt, sollte wohl zum Arzt gehen (oder sich zumindest nicht als Koch versuchen) :) -- Fedi 23:13, 6. Jan 2004 (CET)

"Essigsäure gilt als unbedenklich. Bei gleichem Gehalt an Essigsäure unterscheiden sich Gärungs- und synthetische Essige nicht."

Salz der Essigsäure

Das Salz der Essigsäure heisst Acetat. (Vorstehender nicht signierter Beitrag stammt von 52.159.30.203 (52.159.30.203 • Beiträge) 08:47, 17. Jun 2005)}

Acetate

Heißen nicht alle Säurereste Acetate? Oder heißt nur das spezielle Salz der Essigsäure (acidum aceticum) Acetat? Alle Säuren beginnen mämlich auf Latein mit "Acidum". Zep 18:24, 8. Okt 2006 (CEST)

Nur die der Essigsäure. Allerdings ist meines Wissens allen Säureresten das Suffix -at gemein. --NEUROtiker 20:22, 8. Okt 2006 (CEST)

Strukturformel

In der Strukturformel fehlen zwei Wasserstoffatome, eines über, und eines unter dem linken C. Bei beiden Sauerstoffatomen fehlen zwei Striche. (Vorstehender nicht signierter Beitrag stammt von 80.128.232.252 (80.128.232.252 • Beiträge) 17:02, 12. Nov 2006 (CEST)) --NEUROtiker 17:24, 12. Nov. 2006 (CET)

Hallo und Danke für den Hinweis, ich habe die Bilder ersetzt. Allerdings müssen die Striche für die beiden freien Elektronenpaare des Sauerstoffs nicht dargestellt werden und werden meist aus Gründen der Übersichtlichkeit weggelassen. Aber was die Wasserstoffatome anbelangt, gebe ich dir völlig recht. Gruß, --NEUROtiker 17:24, 12. Nov. 2006 (CET)

HINWEIS:

Wollt nur darauf hinweisen, dass die jetzige Abbildung falsch ist , da nur ein C-atom vorhanden ist, richtig wäre aber H3C-COOH!!

@ Hinweis

Das bedeutet doch der "Knoten", es wird nur bei der Methylgruppe dargestellt, da sich das andere quasi "in Kette" befindet. Hier gilt wohl, wenn man keine Ahnung hat,..., ehe hier vorschnell mit so absoluten begriffen wie richtig und falsch um sich geworfen wird!

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