Ethen

Ethen (auch Äthen; früher Ethylen beziehungsweise Äthylen) ist ein farbloses, süßlich riechendes Gas. Es ist das einfachste Alken (ungesättigter Kohlenwasserstoff mit einer Kohlenstoffdoppelbindung) und in der chemischen Industrie sowie als Phytohormon von hoher Bedeutung.

Historische Informationen

Ab 1795 wurde Ethen Olefingas genannt, weil es durch Reaktion mit Chlor das ölige 1,2-Dichlorethan bildet, das erstmals 1785 von vier niederländischen Chemikern synthetisiert wurde.

In der Mitte des 19. Jahrhunderts wurde das Suffix -en unter der Bedeutung verwandt mit verwendet, so wurde von dem Ethylrest (C₂H₅) das Gas Ethylen abgeleitet. Dieser Name wurde bis 1852 verwendet.

1866 wurde es nach der Nomenklatur von August Wilhelm von Hofmann in Ethen umbenannt. Diese Nomenklatur war schließlich auch Basis für die IUPAC-Nomenklatur.

Es gibt keine genauen Daten zur Erstentdeckung des Ethens, aufgrund der oben genannten Daten kann davon ausgegangen werden, dass es schon mehrere Jahrhunderte, wenn nicht länger, bekannt ist.

1806 versuchte John Dalton eine richtige Strukturformel aufzustellen. In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts gelang die synthetische Darstellung pflanzlicher Säuren wie zum Beispiel der Bernsteinsäure aus Ethen.

Molekülgeometrie und Bindungen

Zwischen den beiden Kohlenstoff-Atomen besteht eine Doppelbindung. Für eine Rotation um diese Bindung ist ein erheblich größerer Energieaufwand nötig als für die Rotation um eine Kohlenstoffeinfachbindung. Aufgrund der sp²-Hybridisierung der Kohlenstoffatome ist das Molekül planar, das heißt alle Atome liegen in einer Ebene. Der Winkel zwischen den zwei Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen beträgt 117° und weicht damit nur leicht vom theoretischen Wert der trigonal planaren Form mit 120° ab. Der C-C-Bindungsabstand beträgt 133 pm und ist damit deutlich kleiner als der C-C-Bindungsabstand von Ethan. Die beiden Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen sind nicht gleich stark: Die Bindungsstärke der σ-Bindung beträgt ca. 450 kJ/mol, die der π-Bindung ca. 270 kJ/mol. Entsprechend lässt sich die π-Bindung, beispielsweise in einer chemischen Reaktion, leicht spalten. Allgemein ist Ethen aufgrund der hohen Elektronendichte zwischen den beiden Kohlenstoff-Atomen wesentlich reaktiver als zum Beispiel das Ethan.

Eigenschaften und Gefahren

Auf Grund der reaktiven C=C-Doppelbindung ist die Addition an diese Bindung eine typische Reaktion des Ethens. In Wasser sind bei 0 °C nur 250 ml/l Ethen löslich, in organischen (unpolaren) Lösungsmitteln ist Ethen jedoch gut löslich. Ethen hat einen leicht süßlichen, unangenehmen Geruch. Die Geruchsschwelle liegt bei 260 ml/m³. Der Heizwert von Ethen beträgt 59.955 MJ/Nm³. Ethen verbrennt an der Luft mit leicht rußender, leuchtender Flamme.

Ethen ist hochentzündlich. Ethenbehälter müssen an einem gut belüfteten Ort aufbewahrt werden. Von Zündquellen ist es fernzuhalten, und es müssen Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladung getroffen werden. Zwischen einem Luftvolumenanteil von 3 bis 36 Prozent bildet es explosive Gemische. In hoher Konzentration wirkt Ethen als Betäubungsmittel (siehe Verwendung).

Der Flammpunkt liegt bei -136 °C, der Zündpunkt bei 425 °C.

Ethen kann mit Hilfe von Bromwasser nachgewiesen werden, da bei der Reaktion der beiden Stoffe das bräunliche Bromwasser durch das Ethen entfärbt wird.

Herstellung und Vorkommen

Deutschland (2,9 Mio Tonnen 1989) ist in Europa der größte Ethenhersteller, gefolgt von Frankreich (2,5 Mio Tonnen) und England (1,9 Mio Tonnen).

Ursprünglich wurde Ethen durch Dehydratisierung von Ethanol oder durch Isolierung aus Kokereigas gewonnen, diese Verfahren werden trotz Nachteilen gegenüber anderen Verfahren in vielen Entwicklungsländern Südamerikas, Asiens und Afrikas immer noch angewendet. Heutzutage wird es in den Industrieländern durch Cracken von Erdgas, Erdöl, Ethan, oder höheren Kohlenwasserstoffen gewonnen, auch kann es aus Gasfraktionen, die bei Erdöldestillation anfallen, isoliert werden. Die Ausbeute bei diesen Verfahren ist wesentlich höher. Im Labor wird es durch Eliminierung von 1,2-Dichlorethan und Zink gewonnen. Bei vielen petrochemischen Prozessen fällt Ethen in großen Mengen an, es ist daher billig. In manchen Erdgasvorkommen, meist in Amerika, finden sich Ethangehalte von bis zu 20 Prozent.

Ethen-Pipelinesystem

In Deutschland und Teilen der Niederlande besteht ein Ethen-Pipelinesystem zum Transport zwischen den einzelnen Chemiestandorten von Rotterdam über Antwerpen in den Raum Köln und weiter in den Emscher-Lippe-Raum, sowie in das Rhein/Main-Gebiet und nach Ludwigshafen. Die Landesregierungen von Niedersachsen und Schleswig-Holstein unterstützten die Ethen-Pipeline vom Ruhrgebiet an die deutsche Küste.

Gleichzeitig soll die nördlich und südlich der Elbe gelegenen Industriestandorte Brunsbüttel und Stade mit einer 54 Kilometer langen Chemie- und Gas-Pipeline verbunden werden. Schleswig-Holstein und Niedersachsen wollen mit der Pipeline die Rohstoffversorgung der Chemieunternehmen an der Küste und damit die Absatzmöglichkeiten für ihre Produkte im deutschen und europäischen Raum verbessern. Die geplante Verbindung ist zugleich ein Element im Chem-Coast-Projekt des Verbands der Chemischen Industrie (VCI). In Stade besteht Anschluss an eine Ethen-Pipeline nach Böhlen in Sachsen. Darüber hinaus ist eine weitere Verbindung von Stade über Wilhelmshaven nach Gelsenkirchen vorgesehen, wo jeweils große chemische Fabriken bestehen.

In Bayern besteht momentan eine Pipeline zwischen dem Chemiedreieck im Süden und dem Chemiestandort bei Ingolstadt (Ethylen-Pipeline Münchsmünster-Gendorf). Es ist geplant, bis Ende 2007 diese Rohrleitung bis Ludwigshafen zu verlängern, um den Anschluss an den nordwesteuropäischen Ethen-Verbund herzustellen.

Verwendung

Wacker-Verfahren zur Herstellung von Aldehyden aus Ethen (Alkene)
Bildherkunft

Ethen ist Ausgangsstoff zur Herstellung zahlreicher organischer Verbindungen wie Anthracen, 2-Chlorethanol, Chlorethan, Propanal, Ethanal, Isopren, Vinylacetat, Propansäure, Buten, Styrol, Ethandiol und weiteren Stoffen. Kleine Mengen Ethen werden für die Herstellung von Stoffen wie Ethylenoxid und Ethanol verwendet. Im Wacker-Verfahren wird Ethen großtechnisch unter Verwendung von molekularem Sauerstoff in Aldehyde (Acetaldehyd) umgesetzt. Enorme Mengen Aldehyde werden jährlich nach dieser Methode produziert.

Ethen war als Betäubungsmittel neben Lachgas bis vor wenigen Jahren vor allem bei schwachen Betäubungen in Gebrauch. Es wirkt narkotisch und muskelentspannend. 1923 wurde es in Chicago zum ersten Mal öffentlich benutzt, die narkotische Wirkung des Ethens ist etwas stärker als die des Lachgases und hat einen ähnlichen Wirkmechanismus. Heute wird es jedoch nicht mehr verwendet, da es brennbar ist und unangenehm riecht. Außerdem ist die Narkosewirkung des Ethens im Vergleich zu anderen gebräuchlichen Betäubungsmitteln nicht sehr gut, um eine gute Wirkung zu erzielen müsste das Narkosegemisch mindestens 80 Prozent Ethen enthalten.

Auch zum Reifen unreifer Früchte wie der Ananas, Bananen und Tomaten wird es benutzt (siehe Biologische Wirkung). Ethen ist des Weiteren ein Brenngas und wird für Hochgeschwindigkeits-Flammspritzen verwendet. Ethen ist in der chemischen Industrie Ausgangstoff für die Synthese von über 30 Prozent aller Petrochemikalien, es hat das Ethin nach dem Zweiten Weltkrieg weitestgehend verdrängt, weil Ethin teurer herzustellen ist, während Ethen bei industriellen Prozessen in Massen anfällt, seitdem Erdöl in großen Massen zu Verfügung steht.

Es wird zudem zur Herstellung vieler Kunststoffe wie dem Polyethylen, Polyvinylether, Polyvinylchlorid, Polyester, dem Copolymer Ethylenvinylacetat oder Polyvenylacetat und Polystyrol (über Ethylbenzol) benötigt. Außerdem wird es zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln und chemischer Waffen wie dem Senfgas ( 2,2-Dichlordiethylsulfid) verwendet. In der Nachkriegszeit wurde das Ethen, das bei der Verbrennung von Holz unter Luftabschluss entsteht Holzgas wegen Treibstoffmangels auch zum Antrieb von Lastkraftwagen verwendet.

Während des Zweiten Weltkrieges wurde Ethengas von dem Spezialtrupp Taifun beim Angriff auf Festungen experimentell eingesetzt.

Biologische Wirkung

Phytohormon

Ethen ist ein Phytohormon (Pflanzenhormon). Es wird von Pflanzen ausgehend von der Aminosäure Methionin synthetisiert, teilweise stimuliert durch das Phytohormon Auxin. Als Hormon beeinflusst es das Keimwachstum und die Alterung der Pflanze. Es bewirkt die Fruchtreifung, die Entwicklung der Blüten, den Abwurf der Blätter im Herbst sowie das Absterben von Pflanzenteilen. Als gasförmigen Stoff findet man Ethen dabei vor allen in den Räumen zwischen den Zellen, den Interzellularen.

Bereits 1901 zeigte Dimitri Neljubow, dass Ethen bei Pflanzen die so genannte Tripleresponse auslöst. Diese tritt bei keimenden Wurzeln auf, die mit Ethen begast werden. Aufgefallen war der Effekt bei Pflanzen an defekten Stadtgasleitungen, die ein ungewöhnliches Wachstum zeigten. Es handelt sich dabei um eine Hemmung des Längenwachstums in Zusammenwirken mit einer Verdickung des Stengels und eine Deaktivierung des Gravitropismus, also des Wachstums in Richtung der Erdanziehungskraft. Diese Wirkung kommt zustande durch eine Umorientierung der Microtubuli, die als Skelettstrukturen die Wachstumsrichtung (Anlagerung von Zellulosefasern) des Keimes vorgeben. Sie werden von einer vertikalen in eine horizontale Orientierung gebracht. Als biologischer Sinn wird die Überwindung von Hindernissen angenommen: Ethen wird während des gesamten Wachstums gebildet und staut sich vor Hindernissen, an diesen kommt es zum Dickenwachstum und somit zu einer größeren Kraftentfaltung durch die Wurzelspitze.

Die zweite Funktion des Ethen bezieht sich auf verschiedene Alterungsprozesse der Pflanze. Dazu gehören sowohl die Reifung von Früchten und die Entwicklung von Blüten als auch der Abwurf von Blättern (Abszission) oder das Absterben von Pflanzenteilen (Seneszenz). Wichtig für diese Funktionen ist die lawinenartige Steigerung der verfügbaren Ethenmenge, die dadurch zustande kommt, dass die Synthese von Ethen durch die Präsenz desselben aktiviert wird. Auf diese Weise reift etwa eine Frucht an allen Stellen zugleich. Die Wirkung bei der Reifung von Früchten wird in der Landwirtschaft ausgenutzt, um unreif geerntete Früchte nachträglich zu Stoffwechselvorgängen zu veranlassen, die die Früchte reifen lassen.

Reife und unreife Tomaten im Gewächshaus
Bildherkunft

Seit Mitte der 1990er Jahre werden durch gezielte Genveränderung Tomaten hergestellt, die besonders haltbar sind (Flavour-Saver-Tomaten). Das für die Herstellung des Ethens zuständige Gen wird dabei ausgeschaltet. Diese Tomaten können dann nach Bedarf mit Ethen begast werden und dadurch reif gemacht werden. Häufig werden Früchte beabsichtigt nicht zum Reifen gebracht, dann transportiert, und erst am Zielort mit Hilfe von Ethen gereift. Auch können unreife Tomaten reif gemacht werden, indem man einige reife Tomaten dazulegt. Diese sondern Ethen ab und bringen die unreifen Tomaten so zum Reifen.

Ebenfalls essentiell ist Ethen als „Alarmstoff“ bei Schädlingsbefall an der Pflanze sowie bei Verwundungen. Gemeinsam mit anderen Stoffen wie der Salicylsäure und Jasmonat bewirkt das Ethen eine Abgrenzung des betroffenen Bereiches sowie die Bereitstellung von pflanzlichen Giften. Als Gas wirkt Ethen dabei auch auf benachbarte Pflanzenteile oder Pflanzen und setzt auch dort die Alarmkaskade in Gang.

Der Wirkmechanismus des Ethen ist wie bei anderen Phytohormonen noch sehr wenig erforscht. Man nimmt an, dass Ethen auf spezifische Rezeptormoleküle (Ethenrezeptor ETR) an den Zellmembranen wirkt, die innerhalb der Zelle eine Wirkkaskade in Gang setzen. Konkret handelt es sich dabei um die Aktivierung der Serin-Threonin-Kinase CTR1. Das Signal wird weitergegeben an verschiedene Zellkern-Proteine (EIN3/EIL-Proteine), die als Transkriptionsfaktoren bei der Genexpression wirken und somit bestimmte Gene aktivieren. Das erste bekannte Zielgen dieser Proteine wurde als Ethen-Response-Faktor 1 (ERF1) beschrieben. Dieser Faktor steuert wiederum mehrere Gene, sodass bei der Wirkung von Ethen auf dieses System immer eine ganze Reihe von genetischen Aktivitäten ausgelöst werden. Bei der Fruchtreifung müssen etwa verschiedene Enzyme zur Erweichung der Zellwand gebildet werden, bei der Seneszenz chitin- und zelluloseabbauende Enzyme (Chitinasen, Zellulasen). Sehr umfangreich ist das Repertoire beim Pflanzenstress, also der durch Ethen ausgelösten Reaktion auf Schädlinge und Verwundungen. Produziert werden in dieser Situation unter anderen Chitinasen (als Giftstoffe für Insekten), Glucanasen, Proteinase-Inhibitoren (Hemmstoffe für proteinabbauende Enzyme, gegen Pilze) und sehr viele weitere Abwehrstoffe.

Die Ethen-Synthese in der Pflanze geht von der Aminosäure Methionin aus. Dabei entsteht in einem ersten Schritt durch die Kopplung an Adenosin das S-Adenosylmethionin (SAM). Aus dem Folgeprodukt 1-Aminocyclopropancarbonsäure (ACC) wird durch die ACC-Oxidase Ethen freigesetzt. Die Bildung der Oxidase wird durch Ethen selbst stimuliert (siehe oben), wodurch wie bei einer Kettenreaktion in benachbarten Zellen die Ethenbildung vorrangetrieben wird.

Reaktionen

[Formel]

Ethen verbrennt bei optimaler Sauerstoffzufuhr zu Wasser und Kohlendioxid

[Formel]

Bei Hitze und unter Luftabschluss zerfällt Ethen zu Methan und Kohlenstoff.

Ethen geht, weil es aufgrund der Kohlenstoffdoppelbindung ungesättigt ist, gerne Additionsreaktionen mit Wasserstoff, Wasser und Halogenen ein.

[Formel]

Ethen reagiert mit Wasser zu Ethanol, allerdings ist die Reaktionsgeschwindigkeit ohne geeigneten Katalysator sehr gering.

[Formel]

Ethen reagiert mit Chlor zu 1,2 - Dichlorethan (Additionsreaktion).

[Formel]

Ethen reagiert mit Wasserstoff unter hohem Druck und der Anwesenheit von metallischen Katalysatoren wie Platin und Nickel zu Ethan.

[Formel]

Ethenmoleküle polymerisieren bei 600 °C zu Polyethylen.

[Formel]

Unter Energieaufwand zerfällt Ethen zu Wasserstoff und Ethin.

[Formel]

Mit Luft oder Sauerstoff und Silber als Katalysator erfolgt bei einer Temperatur von 220° bis 280°C und erhöhtem Druck eine Epoxidation zu Ethylenoxid.

Literatur

Claus-Jürgen Estler: Pharmakologie und Toxikologie. Schattauer 1992
Thomas Heidermann: Rußbildung in vorgemischten Ethen-Luft-Flammen bei hohem Druck. Cuvillier (15. Oktober 1995).
Christoph Richter: Transport von Ethen durch Polyelektrolytgele mit Silberionen als Carriern. Shaker Verlag (2. Januar 1995).
Sven Rudolph: Synthese, Eigenschaften und Blends von Ethen/1-Hexen-Copolymeren. Tectum Verlag (2000).
Gerhard Luft: Hochdruckpolymerisation von Ethylen. Chemie in unserer Zeit 34(3), S. 190 - 199 (2000),

Weblinks

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Exzellent

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Diskussion der Autoren über den Artikel: Ethen

aus dem Wikipedia:Review

Ethen 2.2.2006

"Die Doppelbindung kann man RIECHEN" ... Bitte WAS? Was soll denn dieser Unsinn? Das muss RAUS!!! eine Doppelbindung riecht nicht!! Musencus 13:27, 2. Feb 2006 (CET)

Ethen 3. Oktober

ok, diesmal wird wohl ein wenig mehr Reviewarbeit benötigt als bei Benzol. Freue mich auf Kritik und Anregungen.--Van Flamm 21:13, 3. Okt 2004 (CEST)

Als chemisch komplett ahnungsloser Voll-Laie kann ich inhaltlich wieder mal nicht so viel sagen. Aber in en: gibt es einen langen Abschnitt "Nomenklatur", in dem auch erklärt wird, warum das Zeug nicht mehr Äthylen heißt. Vielleicht wäre es interessant, das auch in den deutschen Artikel reinzubringen? -- Baldhur 17:52, 7. Okt 2004 (CEST)

Ich weiß nich, einiges könnte man davon auch in der deutschen WP schreiben, in derlänge der en halte ich in nicht für sinnvoll, ich werde glaub ich mal teile einbauen.Zu mal die Entwicklung im englischen sprachraum ja etwas anders (imho) war.--Van Flamm 20:51, 7. Okt 2004 (CEST)

So hab ein wenig dazu ergänzt.--Van Flamm 17:58, 9. Okt 2004 (CEST)

Ist der Artikel ansonsten verständlich und präzise genug?--Van Flamm 18:19, 9. Okt 2004 (CEST)

Ich muss dich leider ein wenig vertrösten, Konzentrationsfähigkeit heute gegen Null >;O(. Ich hab hier noch was über Ethen als Narkotikum (selten bzw. heute gar nicht mehr verwendet aufgrund des unangenehmen Geruchs und der leichten Entzündlichkeit, Wirung etwas effektiver als Lachgas, wurde allerdings wohl früher auc genutzt). Außerdem ist mir der biologische Teil etwas zu knapp, da Ethen ja das zentralen Phytohormone für das Altern von Pflanzen ist. Die genaue Wirkung (Abszission, Wirkung auf Nachbarpflanzen, Rezeptoren etc.) muss ich mal nachschauen, ich werde aber versucen, da noch was zu ergänzen. Ansonsten habe ich den Text bislang nur überflogen, verständlich ist er IMHO aber. -- Necrophorus 20:04, 9. Okt 2004 (CEST)

So, ich habe die Phytohormonwrkung noch ein wenig ausgebaut. Ich hoffe, daß ich mit dem Wirkmechanismus und der Synthese des Ethen nicht alle Omas abgehangen habe, einige Tele habe ich auch weggelasse (Regulation der Synthese etc.), um es nciht noch komplexer zu machen. Meinethalben kann der Artikel nun in die Kandidaten, -- Necrophorus 12:50, 11. Okt 2004 (CEST)

Danke Necro, für deine Hilfe, den artikel zu den Kandidaten zu stellen, dazu hab ich imomment keinen Nerv, ich nehm in demnächst dann aus dem Review raus und lass ihn ein wenig ruhen, werde noch ein paar kleinigkeiten hinzufügen, und dann kommt er irgenwann sicherlich zu den kandidaten.--Van Flamm 13:45, 11. Okt 2004 (CEST)

Auch gut. Wenn du der Meinung bist, er ist noch nicht reif, dann wird das wohl korrekt so sein >;O) -- Necrophorus 14:14, 11. Okt 2004 (CEST)

Er ist zu 95 % reif aber ich bin zu 100% reif für die Klapsmühle.--Van Flamm 14:17, 11. Okt 2004 (CEST)

Eigenschaften und Gefahren habe ich u.a. nach ICSC (International Chemical Safety Card) 0475 leicht geändert, nicht übernommen habe ich "On loss of containment this gas can cause suffocation by lowering the oxygen content of the air in confined areas.", weil mir unklar ist, wieso sowas extra als Gefahr erwähnt wird: Entweicht das Gas in geschlossene Räume, senkt es den Sauerstoffgehalt der Luft. Ist das nicht eine allgemeine Gefahr, die von allen ausströmenden Gasen ausgeht? (solange sie nicht mit Sauerstoff reagieren)

Hyperventilation habe ich nicht im Zusammenhang mit Ethen erwähnt gefunden, dagegen mit Äthylenglykol. Vielleicht ist das eine Verwechslung. Ich habe Hyperventilation gestrichen. -- Thoken 13:36, 26. Okt 2004 (CEST)

Verlinkung von Holzgas ?

Mal in den Raum gestellt sei die Frage, ob der Hinweis, daß Holzgas hauptsächlich Ethen enthält, richtig ist. Dementsprechend wäre auch die Verlinkung von Holzgas auf Ethen nicht korrekt. Meines Wissens besteht Holzgas im Wesentlichen aus den Bestandteilen Methan, Kohlenmonoxid und Wasserstoff. Werde zeitnah Näheres klären u. ggfs. den Artikel verbessern. Hat jemand Einwände?

   * Ich stimme zu holzgas besteht (jedensfals zum weitausgrösseren teil) aus den oben genanten stoffen

Fehler

Die Aussage "Ethen verbrennt bei optimaler Sauerstoffzufuhr mit rußender, leuchtender Flamme zu Wasser und Kohlendioxid" unter der ersten Reaktion kann nicht ganz korrekt sein, da nach der Reaktionsgleichung CO₂ entsteht, und nicht Kohlenstoff(=Ruß). "mit rußfreier" oder "nicht rußender" wäre IMO hier korrekt. --Lode 12:08, 17. Okt 2004 (CEST)

Ethen verbrennt tatsächlich mit leuchtender, (leicht) rußender Flamme, was daran liegt das bei der Verbrennung an dert Luft die Sauerstoffzufuhr eben nicht optimal ist, den Teilfehler werde ich mal schnell beseitigen :).--Van Flamm 14:04, 17. Okt 2004 (CEST)

Die Aussage, dass Ethen zur Herstellung von Anthracen verwendet wird, ist mir in dieser Form noch nicht begegnet. Aus welcher Quelle stammt diese Aussage? Die Reaktion wäre von der Reatkionsführung her "sehr interessant", unter ökonomischen Gesichtspunkten aber wohl reine Geldverschwendung.--FrankOE 14:41, 1. Dez 2004 (CET)

Hier noch eine Anmerkung zum Thema "Rußende Verbrennung". Ethen weist eine positive Bildungsenthalpie von ca. 50 kJ/Mol auf, d. h. es neigt dazu, bei erhöhter Temperatur in die Elemente Kohlenstoff und Wasserstoff zu zerfallen. Das Ergebnis ist im Regelfall (keine erhöhte Sauerstoffzufuhr) eine stark rußende Flamme. --Kiauk 24.07.2005

Unter dem Abschnitt "Biologische Wirkung" wird erwähnt, dass die Flavr Savr (so der richtige Name) eine Tomatensorte sei, bei der die Ethen-Bildung unterbunden ist. Soweit ich weiß, ist das nicht richtig!. Die Flavr Savr Tomate wurde extra damit beworben, dass sie "am Strauch" bis zu vollen Röte reift. Lediglich der enzymatische Abbau der Zellwände wurde verhindert. Dazu wurde das Gen für die Polygalacturonase in Antisense-Technik eingesetzt wodurch lediglich dieses Enzym fehlte. Lycopen (die roten Pigmente) wurde in gleicher Weise eingelagert wie auch alle anderen Reifeprozesse stattfanden. Ethen fungiert meines Wissens lediglich als Inducer für eine ganze Kaskade von Reife-Prozessen. Aber sicher ist: Die Flavr Savr musste NICHT mehr mit Ethen begast werden. Quelle: http://www.pnas.org/cgi/rep... -- monti 2.11.06 15:45

Geschichte

Im Meyers [LINK] gibt es schon einen Eintrag Äthylen ... also war es zumindest 1888 schon bekannt. -- Schusch 00:10, 23. Okt 2004 (CEST)

hm, die Umbenennung hatte ich übersehen, also ist der Stoff ja schon eine Weile länger als 1888 bekannt ... -- Schusch 20:20, 24. Okt 2004 (CEST)

Hm ist mir auch erst jetzt wieder aufegefallen...-Van Flamm 20:39, 24. Okt 2004 (CEST)

Noch mehr Geschichte

ein erster Informationsbrocken: "In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts gelang die die synthetische Darstellung pflanzlicher Säuren wie der Bernsteinsäure aus Äthylen". In: Der historische Weg der Chemie, Band II, S. 118

und ein zweiter: "Michael Faraday fand 1825 im Ölgas einen Kohlenwasserstoff (C₄H₈) von gleicher prozentualer Zusammensetzung wie das Äthen", ebenda S. 43

noch was gefunden John Dalton hat bereits 1806 in seinem Werk "A new system of chemical philosophy" bereits eine Strukturformel für Äthylen versucht anzugeben. Könnte ein Scan anbieten oder zumindest die Formel malen sind bloss zwei Kreise einer steht für Sauerstoff der andere für Kohlenstoff.

Vielleicht hilft das ja schon weiter, ich suche aber auch weiterhin. --Finanzer 21:36, 28. Okt 2004 (CEST)

Ich biete 1795. Schaut mal auf die englische Seite oder googelt mit äthylen und 1795. -- Thomas 00:34, 29. Okt 2004 (CEST)

Aus Wikipedia:Kandidaten für exzellente Artikel:

Ethen, 14.Oktober

aus Wikipedia:Review

ohne Votum , da Mitautor (Hauptautor?oder war es necro?, egal)ich glaube der Artikel ist ganz gut gelungen, der biologische Teil ist zwar ein bischen groß geraten, dafür bietet er auch sehr viele infos.--Van Flamm 16:24, 14. Okt 2004 (CEST)
pro: Ich habe doch nur den Bio-Teil geschrieben, der jetzt hoffentlich den Omatest besteht. Für den Artikel gebe ich insgesamt ein pro -- Necrophorus 17:06, 14. Okt 2004 (CEST)
~~unentschieden~~

Den wissenschaftlichen Teil kann ich nicht beurteilen. Es bleiben aber noch einige Fragen offen:

"Deutschland (2,9 Mio Tonnen 1989) ist in Europa der größte Ethenhersteller, gefolgt von Frankreich (2,5 Mio Tonnen) und England (1,9 Mio Tonnen)." - Etwas veraltete Daten. Wer ist weltweit der größte Hersteller? War das schon immer so? ~~Gibt es vielleicht Firmen, die ein Quasimonopol auf Ethen haben? (letzte Frage ist natürlich nur interessant, falls sie bejaht wird)~~

"Früher wurde Ethen als Betäubungsmittel eingesetzt" - Welches "früher"? Vor 10, 100, 1000 Jahren?

"Bereits 1901 konnte gezeigt werden, dass Ethen bei Pflanzen die so genannte Tripelresponse auslöst" - Wer hat das gezeigt?

Seit wann ist Ethen als Stoff bekannt? Wer hat es entdeckt? Seit wann wird es in kleinem/großem Stil hergestellt? Wer hat diese Verfahren wann entwickelt? -- Kliv 18:10, 14. Okt 2004 (CEST)

Zu deiner Kritik:Aktuellere Daten habe ich nicht finden können. Ein "Monopol" auf Ethen hat aber kein Hersteller. Seit wann ist Ethen bekannt?Dazu gibt es leider keine Angaben, daraus kann man schließen das es schon längere Zeit bekannt ist?Die Herstellung im großen Stil hat wohl mit der Produktion von Kunstoffen im großen Maßen eingesetzt. Die Herstellung von Ethen ist so simpel, dass es wohl keinen speziellen Erfinder gibt und die Synthese scon lange bekannt ist. Das mit der Tripelresponse kann wahrscheinlich als einziger Mensch der Welt Necrophorus beantworten :). --Van Flamm 20:17, 14. Okt 2004 (CEST)

Der Tripeleffekt wurde entdeckt von Dimitry Neljubow 1901 (ist nachgetragen), die Nutzung als Narkotikum war noch vor wenigen Jahren gebräuchlich (genaueres habe ich nicht) -- Necrophorus 17:18, 15. Okt 2004 (CEST)

Warum wird es denn nicht mehr als Narkotikum benutzt? ;) -- Kliv 19:03, 15. Okt 2004 (CEST)

Heute wird Ethylen wegen seines unangenehmen Geruchs und seiner Entzündlichkeit nicht mehr verwendet. -- Necrophorus 19:10, 15. Okt 2004 (CEST)

Nochmal zur Geschichte, ich habe nochmal gesucht, aber es scheint keinerlei Inforationen dazu zu geben. Ich habe historische Informa zu Naphthalin Anthracen und jeder zweien kleineren Verbindung gefunden, zum Ethen scheint es sowas aber nicht zu geben, garnichts. Es war aber vor 1888 schob bekannt, Schusch konnte einen Eintrag im Meyers finden. Weil es dazu einfach keine Infos gibt, möchte ich dich bitten den Punkt zu streichen.--Van Flamm 10:27, 23. Okt 2004 (CEST)

Doch, Tatsache es stimmt: 1923 in Chicago öffentlich eingeführt, etwas stärker wirksam als Lachgas, hat wegen o.g. Nebenwirkungen aber keine wesentliche Verbreitung erfahren. (Atkinson R. S. et al: Synopsis der Anästhesie; Verlag Volk und Gesundheit, 1985, S. 201). Dass es Irgendjemand bis vor Kurzem in großem Maße angewendet haben sollten, halte ich aber für unwahrscheinlich. --Uwe Thormann 21:22, 24. Okt 2004 (CEST)

Das steht ja auch nirgends, oder? -- Necrophorus 21:24, 25. Okt 2004 (CEST)

jetzt pro, das mit den herstellungsmengen ist nicht so wichtig und vielleicht/anscheinend gibt es zur Entdeckung keine weiteren Informationen -- Kliv 17:53, 29. Okt 2004 (CEST)

pro - schön ausführlich - also wenn es wirklich keine Geschichte gibt, dann ist das auch okay so. Vielleicht in einem Sätzchen noch erwähnen, dass es schon lange bekannt ist, oder ähnliches. --APPER 00:02, 16. Okt 2004 (CEST)

contra warum nicht Phytohormon in Klammern, gebildet statt synthetisiert, angeregt statt stimuliert,wichtig statt essentiell,Ausrichtung oder Orientierung statt Orientation und zeigten die Stadtgasleitungen ein ungewöhnliches Wachstum?, kam da Ethen raus? --213.23.252.1 18:31, 22. Okt 2004 (CEST)(Dieser Kommentar wird IMHO beim Meinungsbild nicht weiter beachtet, weilunsinnig -- Necrophorus 21:24, 25. Okt 2004 (CEST))

Zu deiner Kritik:Kann es sein das du eher ein Problem mi der deutschen Sprache hast als mit dem Artikel?Essentiell ist ein durchaus normales Wort und es wäre auf garkeinen Fall gut dies durch wichtig zu Ersetzen. Deine 2 letzten Fargen erscheinen mir völlig sinnbefreit.Näher will ich mich zu der Kritik nicht äußern.--Van Flamm 19:11, 22. Okt 2004 (CEST)

Ebenfalls zu der Kritik: Phytohormon ist die offizielle Bezeichnung für einen Pflanzenstoff mit hormonähnlicher Wirkung. Der Satz mit dem Stadtgas ist IMHO eindeutig. Die Verwendung der sonstigen kritisierten Begriffe ist ebenfalls unproblematisch, auch wenn das einigen "reindeutschen" nicht in den Kram passen mag. Wenn du konstruktive Kritik äußerst, könnte es sogar passieren, daß deine Stimme berücksichtigt wird, so wird sie wohl eher ignoriert (Bevor ein Kommentar diesbezüglich kommt:NEIN, dies ist keine Abstimmung sondern ein Meinungsbild, bei dem der gesunde Menschenverstand zählt.) -- Necrophorus 22:07, 22. Okt 2004 (CEST)

pro - liefert eine Menge guter Informationen; zur Geschichte findet sich ja evtl. noch mehr im Laufe der Zeit, der Exzellenz tut das meiner Meinung nach keinen Abbruch. -- Schusch 00:22, 23. Okt 2004 (CEST)

~~contra~~ - Sorry, ich bin über die im Artikel angegebene Begründung der toxischen Wirkungen gestolpert: "...weil Ethen den Atmungsvorgang nicht unterstützt". Klar, es ist kein Sauerstoff. Die Vorversion "...wenn der Luftsauerstoff durch nicht amtmungsfördernde Gase verdrängt wird" war deutlicher, wenn Verdrängung wirklich der einzige Grund für Krankheitserscheinungen ist. Wirkt Ethen nicht wie ein Lösungsmittel? [LINK] listet es so. Wieso wird es nicht in den Körperkreislauf aufgenommen? Weiter unten im Artikel steht doch, es sei ein Narkotikum? -- Thoken 01:29, 23. Okt 2004 (CEST)

Ich habe das ein wenig versucht zu glätten. Die Frage ob Ethen wie ein Lösungsmittel wirkt, verstehe ich nicht ganz, kannst du ein wenig genauer auf sie eingehen?Warum wird es nicht in den Körperkreislauf eingenommen:In Magen wird es nicht verdaut, in den Blutkreisluaf kann es nicht aufgenommen werden, da folgt schließlich das es wieder ausgeatmet wird ;).Als Narkotikum wirkt, weil es wie bei den Gefahren beschrieben zur Bewusstlosigkeit führen kann, weil es die Atmung nicht unterstüzt.--Van Flamm 09:47, 23. Okt 2004 (CEST)

Lösungsmitteldämpfe sind membrangängig, passieren u.a. die Alveolarmembran. Inhalationsanästhetika treten typischerweise auch ins Blut über. Sauerstoffentzug wirkt zwar narkotisch, aber so eine Narkose wäre in der Medizin äußerst stümperhaft, die Gefahr irreversibler Schäden ist zu groß.

Dass Ethen wieder ausgeatmet wird, schließt nicht aus, dass es ins Blut übertritt. Inhalationsanästhetika können wirken, z.B. ohne verstoffwechselt zu werden, siehe Xenon, oder über reversible chemische Veränderungen. Wie das genau beim Ethen ist, weiß ich leider nicht. -- Thoken 11:35, 24. Okt 2004 (CEST)

Laut Estler (s. Literatur) ist Ethen ein Inhalationsnarkotikum, welches ähnlich wie Lachgas wirkt. Damit ist es sehr reaktionsträge und wird auch nur schwer im Blut gelöst, die echte Narkosetiefe wird bei Lachgas offensichtlich erst bei 80% erreicht, bei Ethen bräuchte man also ähnliche bzw. höhere Anteile. Die eigentliche Betäubung kommt offensichtlich tatsächlich durch Sauerstoffverdrängung zustande. Leider bin ich kein Medizner oder Pharmakologe, deshalb kann ich es nur so zitieren. Grüße, -- Necrophorus 21:08, 25. Okt 2004 (CEST)

Sach ich ja die ganze Zeit, das mit Sauerstoffverdrängung. Das is zwar medizinisch gefährlich aber das scheint die früher nich interessiert zu haben. Geringfüg im Blut ist es jedoch tatsächlich.--Van Flamm 21:19, 25. Okt 2004 (CEST)

@Sauerstoffverdrängung: Halte ich nach wie vor für kühn. Dann könnte ja auch Stickstoff als Inhalationsanästhetikum angesehen werden.

Gemisch aus 75% Ethen und 25% Sauerstoff (O₂-Mindestanteil im Inhalationsgemisch => kein Sauerstoff wird verdrängt): Analgesie und Muskelrelaxation gut, Bewusstseinsverlust nicht optimal. 80% Ethen wären optimal. Nach: Forth, Henschler, Rummel: Pharmakologie und Toxikologie 1980, s.a. Thoken. -- Thoken 00:33, 26. Okt 2004 (CEST)

@Thoken: Wenn du offensichtlich die nowendige Literatur hast und noch dazu die Ahnung, warum änderst du es dann nicht einfach im Text. IMHO würde das dem Artikel eher guttun als wenn du hier ein "Wer wird Millionär"-Spiel abziehst und auf die "richtige" Antwort wartest. Ist nicht bös gemeint, mich irritiert dein Verhalten bloß -- Necrophorus 11:57, 28. Okt 2004 (CEST)

2 alte Lehrbücher, 2 laienmäßige Leser, 2 Lösungen. Wer würfelt? ;-)

Ich meinte nur zu wissen, dass du hier was falsches folgerst. Was heute über die Wirkungsweise bekannt ist, wüsste ich auch gern, muss aber nicht sein und nicht im Artikel stehen. Was ich im Artikel (noch) ändern konnte, habe ich geändert. -- Thoken 17:23, 31. Okt 2004 (CET)

contra - Das die Doppelbindung eine Rotation der Atome gegeneinander verhindert ist falsch. Durch Anregung(Wärme, Licht, elektrische Entladung) kann das sehr wohl der Fall sein. Eine Doppelbindung hat zwar eine wesentich höhere Energiebarierre bei einer Rotation, als eine Einfachbindung, sie ist aber nicht unüberwindbar.Zwischen welchen Chemiestandtorten wird ein Pipelinesystem aufgebaut und wofür? Warum hat Ethen das Ethin verdrängt? Was sind die Vorteile gegenüber Ethin? Als Narkosemittel kann es nicht verwendet werden. Weiter unten steht es wurde früher als Narkosemittel verwendet. Das widerspricht sich. Außerdem nehme ich an, dass nicht "Ethen wegen seines unangenehmen Geruchs und seiner Entzündlichkeit nicht mehr verwendet" wird, sondern weil es wie oben beschrieben dazu nicht geeignet ist. Für die Polymerreaktion sollte auch die algemein übliche Schreibweise mit eckigen Klammern und n Kettengliedern verwendet werden. Warum entfärbt Ethen eine Kaliumpermanganatlösung? Eine Erklärung dazu wäre sehr nützlich.

Alles in allem guter Artikel, aber noch nicht exzellent!--Edgehold 03:43, 23. Okt 2004 (CEST)

Warum das Pipelinesystem aufgebaut wird erfährst du wenn du auf den link klickst, ansonsten kann man das ja zu Not noch schnell in den Artikel selbst übernehmen. Warum Ethen das Ethin verdrängt hab habe ich schnell noch dazugeschrieben. Das mit der Narkose hab ich geglättet. Aber es wiederspricht sich nicht, früher wurde einfache mit geringerer Narkosetiefe gearbeitet. Die allgemin übliche Schreibweise für Polymerreaktionen kenne ich nicht, kannst du sie dann vielleicht bitte ändern? Kaliumpermanganat entfärbt es aufgrund des gleichen Reaktionsmechanismus wie bei Bromwasser. Um Doppelbindung-Rotation werde ich mich versuchen zu kümmern. Hast du noch mehr Kritik schreibe sie auf und ich werde versuchen mich um sie zu kümmern.--Van Flamm 09:47, 23. Okt 2004 (CEST)

Ah ich hab die Schreibweise entdeckt und geändert. Das Pipelinesystem ist jetzt auch ausführlich beschrieben.--Van Flamm 09:54, 23. Okt 2004 (CEST)

"Ethen wegen seines unangenehmen Geruchs und seiner Entzündlichkeit nicht mehr verwendet" ist ein Fastzitat aus dem in der Literatur angegebenen Estler 1992, einem Stabdardwerk der Pharmakologie, warum sollte das falsch sein? -- Necrophorus 21:24, 25. Okt 2004 (CEST)

Schade das keine Reaktion eintritt, obwohl ich versucht habe auf die Kritik einzugehen.--Van Flamm 07:09, 28. Okt 2004 (CEST)

Langsam, langsam. Surfe hier schließlich nicht ständig vorbei. Nach der Korrektur der angesprochenen Dinge habe ich nichts unschlüssiges mehr gefunden. Ändere meine Meinung in pro!@NecrophorusEin Zitat als richtig anzunehmen und zwar aufgrund der Tatsache, dass es in einem Lehrbuch steht ist mehr als gewagt. Selbst Lehrbücher strotzen manchmal nur so von Fehlern. Das darf nicht sein, ist aber so (habe selbst schon einige gefunden)! Denke immer daran, dass Hitler auch mal ein Buch geschrieben hat. Dennoch muss das nicht alles stimmen was in einem Buch steht!!!--Edgehold 20:04, 1. Nov 2004 (CET)

Da wird sich der Herr Professor Estler aus Erlangen ja freuen, daß er mit Hitler verglichen wird. Aber keine Angst, ich bin nicht lehrbuchhörig, traue aber dem geschriebenen Wort eines Lehrbucgs eher als den Angaben einer Website oder den Aussagen eines mir gänzlich unbekannten. Grüße aus Berlin -- Necrophorus 22:59, 1. Nov 2004 (CET)

pro sehr informativer und gut geschriebener Artikel zu einem nicht sehr einfachen Thema. Zur Geschichte ist leider tatsächlich fast nix zu finden. Ich habe selber mal meine alten Bücher zur Geschichte der Chemie rausgekramt und fast nichts gefunden. --Finanzer 19:34, 29. Okt 2004 (CEST)

pro --Crux Crux 23:13, 29. Okt 2004 (CEST)

pro --G 16:06, 1. Nov 2004 (CET)

pro, wenn folgendes noch geglättet wird: "Zwischen den beiden Kohlenstoffatomen besteht eine Doppelbindung, die für Rotation der Atome eine wesentlich größere Barriere als eine Kohlenstoffeinfachbindung darstellt, im Molekül entsteht deswegen eine Spannung, die das Ethen wesentlich reaktiver als zum Beispiel das Ethan macht." Ich habe keinen besseren Vorschlag, aber so kanns nicht bleiben.--Atomium 19:39, 4. Nov 2004 (CET)

erster Satz

Finde den Artikel sehr klasse. Nur eine Anmerkung: Ich finde es unglückliche, eine derartig untergeordnet zu betrachtene Eigenschaft wie den Geruch (Farbe eigentlich auch) als erstes zu nennen. Oder seh ich was falsch? Bin nicht sehr bewandert in Chemie, aber in der Schule haben wir mal gelernt, das der Geruch unwichtig sei, oder so.. --212.204.9.139 15:40, 23. Nov 2004 (CET)

Toter Weblink

Bei mehreren automatisierten Botläufen wurde der folgende Weblink als nicht verfügbar erkannt. Bitte überprüfe, ob der Link tatsächlich down ist, und korrigiere oder entferne ihn in diesem Fall!

http://ull.chemistry.uakron...

In Ethen on Sun Jan 22 01:43:01 2006, 404 Not Found
In Ethen on Sun Jan 29 21:11:49 2006, 404 Not Found

--Zwobot 21:12, 29. Jan 2006 (CET)

SHOP-Prozeß

Sollte der SHOP-Prozeß nicht noch erwähnt werden?

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Diese Definition bzw. Erklärung des Begriff Ethen und dessen Bedeutung wurde zuletzt am 25.7.2007 aktualisiert (Glossar Lexikon Enzyklopädie).