Ethin

Ethin (Trivialname Acetylen oder in der Schweiz Azetylen) ist ein farbloses Gas mit der Summenformel C₂H₂. Es ist der einfachste Vertreter aus der homologen Reihe der Alkine.

Molekül

Das Molekül ist aufgrund der sp-Hybridisierung der Kohlenstoffatome vollkommen linear gebaut; alle Bindungswinkel betragen somit 180°. Die Kohlenstoff-Dreifachbindung hat eine Länge von 120 Picometer, die Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung ist 106 Picometer lang.

Die Dreifachbindung im Ethin besteht aus einer sp-Hybridbindung und zwei orthogonalen π-Bindungen. Letztere bilden zwei rotationsinvariante Orbitale. Durch starken s-Charakter der sp-Hybridorbitale ist die Aufenthaltswahrscheinlichkeit der Elektronen der C-H-Bindung in der Nähe des Kohlenstoffs größer als beim Ethen mit sp2-hybridisierten Kohlenstoff bzw. beim Ethan mit sp3-hybridisiertem Kohlenstoff. Daher ist die C-H-Bindung relativ sauer (pKs = 25): Salze des Ethin, sogenannte (Acetylide), sind bekannt.

Geschichte

Ethin wurde 1836 von Edmund Davy entdeckt, als er calciniertes Kaliumtartrat mit Holzkohle erhitzte, um Kalium herzustellen; er schrieb seine Beobachtungen jedoch lediglich in sein Laborjournal. 1862 wurde Ethin zum ersten Mal von Friedrich Wöhler aus Calciumcarbid hergestellt. Marcellin Berthelot konnte im selben Jahr Ethin aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff herstellen. 1866 beobachtete Berthelot, dass Ethin bei hohen Temperaturen an Metalloberflächen zum Benzol cyclisiert. 1881 wurde Ethanal von Kutscheroff zum ersten Mal aus dem Ethin hergestellt. Die Carbidlampe, welche Ethin als Brenngas verwendet, wurde im Jahr 1902 erstmals in Duluth, Minnesota, patentiert.

Um 1930 entwickelte sich in Deutschland die Reppe-Chemie (Ethin-Chemie), da Walter Reppe die Explosionsgefahr des unter Druck gelagerten Ethins minimieren konnte und mit seinen Mitarbeitern viele neue Reaktionen zugänglich machte. Die fensterlosen Labors von Reppe befinden sich in den obersten Gebäudeetagen auf dem Gelände der BASF AG in Ludwigshafen.

Die Reppe-Chemie wird in vier Hauptreaktionen zusammengefasst: die Vinylierung, die Cyclisierung, die Ethinylierung und die Carbonylierung des Ethins, die alle bei höheren Drücken ablaufen. Ethin wurde in der organischen Synthese jedoch nach dem Zweiten Weltkrieg vom Ethen weitestgehend verdrängt, weil Ethin teurer herzustellen ist, während Ethen bei industriellen Prozessen in Massen anfällt, seitdem sich die Petrochemie nach dem Zweiten Weltkrieg auf das Erdöl stützt. Dennoch ist es auch heutigen Tages für eine nicht unbedeutende Anzahl von Synthesen wichtig.

Giulio Natta polymerisierte Ethin 1958 zum ersten Mal zu Polyethin, dem ersten Halbleiterpolymer, das jedoch an Luft unbeständig ist. Alan Heeger und Alan MacDiarmid aus den USA, sowie der Japaner Hideki Shirakawa zeigten 1976, dass es bei einer Dotierung des Polyethins durch Oxidationsmitteln zu einem sehr starken Anstieg der elektrischen Leitfähigkeit kommt. Die drei Wissenschaftler erhielten im Jahr 2000 den Chemienobelpreis für ihre Arbeit bei der Entwicklung elektrisch leitfähiger Polymere.

Eigenschaften und Gefahren

In reinem Zustand ist Ethin geruchlos und ungiftig. Aus Carbid hergestelltes Ethin hat oft einen unangenehmen, leicht knoblauchähnlichen Geruch, der von Verunreinigungen herrührt. Meistens handelt es sich dabei um Phosphan, Ammoniak und Schwefelwasserstoff, die bei der technischen Herstellung aus Calciumcarbid mitentstehen. Die Löslichkeit von Ethin in Wasser beträgt bei Atmosphärendruck nur 1,23 g/kg, wohingegen die Löslichkeit in Alkohol und Aceton (27,9 g/kg unter Standardbedingungen) sehr gut ist. Letzteres wird beim Transport von Ethin in Druckgasflaschen benutzt. Die meisten Druckgasflaschen für Ethin sind heutzutage mit einer porösen Masse aus Calciumsilikathydrat gefüllt, in welche Aceton gegeben wird, das wiederum Ethin in großen Mengen lösen und damit speichern kann. Die poröse Masse verhindert bei einem Flammenrückschlag (Schweißen) durch das Ventil einen möglichen explosionsartigen Zerfall des Ethins in der Flasche.

Der Heizwert ist 57.120 kJ/m³ (i. N.). Ethin verbrennt an der Luft mit leuchtender, stark rußender Flamme. Die Flamme wird bei der Verbrennung mit Luft ca. 1.900 bis 2300 °C heiß, bei der Verbrennung mit reinem Sauerstoff sogar bis zu 3.200 °C (Anwendung beim autogenen Schweißen).

Ethin ist hochentzündlich. Zwischen einem Volumenanteil von 2,3 % bis 82 % bildet es in Luft explosive Gemische. Die Zündtemperatur von Ethin in Luft liegt bei Atmosphärendruck bei 305 °C. Darüber hinaus zerfällt Ethin auch ohne Luft in einer exothermen Reaktion zu Wasserstoff und Ruß unter Freisetzung von beachtlichen 8733 kJ/kg, was 1,9 TNT-Äquivalenten entspricht. Die Zerfallstemperatur von Ethin beträgt bei Atmosphärendruck ca. 640 °C, ist aber sehr stark druckabhängig. Wird Ethin inhaliert, führt es zu Schwindel und Teilnahmslosigkeit. Eine Maximale Arbeitsplatz-Konzentration ist jedoch nicht festgelegt.

Vorkommen und Herstellung

Ethin hat auf der Erde kein natürliches Vorkommen. Außerhalb der Erde wurde es auch in der Atmosphäre des Jupiters sowie in interstellarer Materie nachgewiesen.

Die jährliche Weltproduktion lag 1998 bei 122.000 Tonnen. Großtechnisch wird Ethin mittels Hochtemperaturpyrolyse von leichten oder mittleren Erdölfraktionen oder Erdgas bei 2.000 °C hergestellt. Nach der Pyrolyse wird das entstandene Gasgemisch schnell unter 200 °C abgekühlt (gequencht), um die weitere Zersetzung zum elementaren Kohlenstoff und Wasserstoff zu vermeiden. Man erhält dann ein Ethin-Ethen-Gemisch, aus dem das Ethin fraktioniert wird. Die Wärmeübertragung kann verschieden erfolgen; das modernste Verfahren ist die Wasserstoff-Lichtbogen-Pyrolyse, ein älteres, aber noch häufig verwendetes Verfahren ist die Lichtbogen-Pyrolyse.

[Formel]

Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von Ethin ist die Reaktion von Calciumcarbid mit Wasser:

[Formel]

Die direkte Herstellung aus Wasserstoff und Kohlenstoff ist technisch unbedeutend. Sie erfolgt im Lichtbogen bei ungefähr 2.500 °C.

[Formel]

Weiter wird Ethen, das bei der Erdölverarbeitung anfällt, zu Ethin dehydriert. Außerdem entsteht es bei der unvollständigen Verbrennung von Methan, dieses Verfahren ist aber nicht wirtschaftlich.

Das thermochemische HTP-Verfahren (Hochtemperaturpyrolyse) ermöglicht eine besonders effiziente Gewinnung von Acetylen.

Verwendung

Ungefähr 80 % des Ethins wird für die organische Synthese verwendet. Durch Addition von Halogenwasserstoffen werden Vinylhalogenide und Polyvinylhalogenide, zum Beispiel Vinylchlorid oder Polyvinylchlorid hergestellt. Durch Addition von Essigsäure wird Vinylacetat und Polyvinylacetat hergestellt, durch Addition von Alkohol Vinylether und Polyvinylether. Außerdem werden Cyclooctatetraen, Acrylsäure, Essigsäure, 1,3- sowie 1,4-Butandiol, Propargylalkohol, 2-Butin-1,4-diol, Vinylethin, Bernsteinsäure, Neopren, Chloropren, Vinylester, Polyvinylester, höhere Alkohole, und Monochlorethansäure aus Ethin synthetisiert. Besonders die hergestellten Polymere sind von industrieller Bedeutung. Seltener wird aus Ethin Benzol, Butadien, Ethanol, Acrylnitril und Polyacrylnitril, Vinylhalogenide, Acrylsäure und Ethanal hergestellt.

Der aus Ethin gewonnene Acetylenruß wird als Kautschukzusatz bei der Herstellung von schwarzem Gummi oder zur Produktion von Druckerschwärze sowie in Batterien eingesetzt. Aufgrund der hohen Bindungsenergie der Dreifachbindung wurde Ethin auch zu Beleuchtungszwecken (Carbidlampe) verwendet und wird heutzutage häufig als Dissousgas zum autogenen Schweißen und Schneiden verwendet. Im Handel wird es in kastanienbraunen (früher gelben) Flaschen verkauft. Bis in die 1950er Jahre wurde reines Ethin gemischt mit 60 % Sauerstoff, auch Narcylen genannt, als Narkosemittel verwendet. Als es jedoch zu Explosionen kam, wurde es nicht mehr verwendet. In der industriellen Terpen-Synthese, die vor allem als Duft- und Aromastoffe verwendet werden, spielt die Ethinylierung eine Rolle, schon im Grundschritt für alle Terpen-Synthesen wird Ethin mit Aceton in Gegenwart einer Base zum 3-Butin-2-ol ethinyliert, auch in weiteren höheren Schritten findet sich die Ethinylierung immer wieder. Auch bei der Synthese von Vitamin A findet eine Ethinylierung statt: so wird in einem Schritt β-Ionon zu Ethinylionol ethinyliert.

Reaktionen

Ethin ist eine CH-acide Verbindung. Es ist mit einem pK_s-Wert von 25 aber deutlich schwächer sauer als Wasser (pK_s-Wert 15,7) und saurer als Ammoniak (pK_s-Wert 35). Dies bedeutet, dass es in Wasser praktisch nicht dissoziiert. Unter drastischeren Bedingungen (z. B. mit Natriumamid, NaNH₂ in flüssigem Ammoniak) wird Ethin leicht deprotoniert und bildet Acetylide:

[Formel]

Die geringe Dissoziation in wässrig-ammoniakalischer Lösung genügt jedoch zur Reaktion des gebildeten Acetylid-Anions mit Übergangsmetall-Kationen, also z. B. Ag⁺ oder Cu²⁺, zu sehr schwer löslichen Metallacetyliden, wie z. B. mit Ag⁺ zu Silberacetylid oder mit Cu²⁺ zu Kupferacetylid. Das Reaktionsgleichgewicht wird dabei durch die Ausfällung der Acetylide in Produktrichtung verschoben:

[Formel]

Solche Metallacetylide sind in trockenem Zustand extrem schlagempfindlich und explodieren leicht.

Bei hohem Druck zerfällt Ethin zu Ruß und Wasserstoff:

[Formel]

Es kann zu Ethen und schließlich zu Ethan hydriert werden:

[Formel]

Mit vielen Katalysatoren lässt sich diese Hydrierung nicht auf der Alkenstufe stoppen. Mit einigen Palladium- oder Nickelkatalysatoren gelingt jedoch bei sorgfältiger Wahl der Reaktionsbedingungen die Ethensynthese aus Ethin

Ethin reagiert mit Chlor zu Kohlenstoff und Chlorwasserstoff:

[Formel]

Halogene lassen sich aber auch addieren: so entsteht bei Addition mit Chlor erst Dichlorethen und bei erneuter Addition Tetrachlorethan. Die Addition von Halogen an Ethin erfolgt aber langsamer als beim Ethen, da die C-C-Dreifachbindung weniger nucleophil ist als eine C-C-Doppelbindung:

[Formel]

Analog kann es auch unter Entfärbung der Reaktionslösung mit Brom reagieren.

Mit Halogenwasserstoffen können Vinylhalogenide hergestellt werden. So reagiert Ethin mit Chlorwasserstoff zu Vinylchlorid:

[Formel]

Es kann mit Hilfe eines Katalysators zu Vinylalkohol hydratisiert werden, welches zu Ethanal umgewandelt werden kann.

Bildherkunft

Es kann mit Hilfe von Katalysatoren zum Cyclooctatetraen cyclisiert werden; die Cyclisierung von 4 Ethinmolekülen kann aber auch zum Styrol erfolgen:

Bildherkunft

Bei der Carbonylierung wird Ethin mit Kohlenmonoxid und Wasser an Katalysatoren wie zum Beispiel Nickeltetracarbonyl zu ungesättigten Carbonsäuren umgesetzt. So entsteht bei obiger Reaktion Propensäure:

Bildherkunft

Es können auch Alkohole und Carbonsäuren an Ethin addiert werden. Werden Alkohole addiert, so ergeben sich Vinylether, Carbonsäuren ergeben Vinylester:

Bildherkunft

Beim Erhitzen an Ziegler-Natta-Katalysatoren polymerisiert Ethin zu Polyethin (im Bild trans-Polyethin). An Kupfer-Katalysatoren kann es zum Cupren polymerisieren.

Bildherkunft

Literatur

Nieuwland, Julius A. und R. R. Vogt, The Chemistry of Acetylene, Reinhold, New York 1945.

S. A. Miller, Acetylene, its Properties, Manufacture and Uses, Vol. 1, Ernest Benn Ltd, London 1965

Reppe, Walter, Chemie und Technik der Acetylen-Druck-Reaktionen, Verlag Chemie 1952

Viehe Heinz Gunter, Chemistry of Acetylenes, M. Dekker, New York 1969

Paul Hölemann und Rolf Hasselmann: Die Druckabhängigkeit der Zündgrenzen von Acetylen-Sauerstoffgemischen. Westdt. Verl. 1961
Jones und Kennedy, Effect of Pressure on Ignition Temperature of Acetylene and Acetylene-Air Mixtures, Report of Investigations, Bureau of Mines, USA 1945

Weblinks

Diskussion der Autoren über den Artikel: Ethin

Tips zur Verständlichmachung und besseren Verständnis

Nach bitte von Van Flamm die Sätze die vereinfacht werden könnten (Fachbegriffe erklären usw.)

Giulio Natta polymerisierte Ethin 1958 zum ersten Mal zu Polyethin, der erste Halbleiterpolymer, welcher aber luftunbeständig ist.
Aus Carbid hergestelltes Ethin (Was ist Carbid)
Ein MAK-Wert ist jedoch nicht festgelegt. (Was ist ein MAK-Wert?)
...instellarer... (Heißt es nicht "interstellar"?)
Hochtemperaturpyrolyse (Was ist das?)
gequencht (Was ist das?)
dehydriert (ich weiß zwar was das ist, aber viele Nichtchemiker tun das nicht)
Addition (Würde ich mit Hinzufügung ersetzen)
"Bei der Pyrolyse über 900 °C entsteht hauptsächlich Ruß. Es kann auch zum Beispiel zum Cyclooctatetraen cyclisiert werden, die Cyclisierung von 4 Ethinmolekülen kann aber auch zum Styrol erfolgen." sowie "Beim Erhitzen an Ziegler-Natta-Katalysatoren polymerisiert Ethin zu Polyethin (im Bild trans-Polyethin). An Kupfer-Katalysatoren kann es zum Cupren polymerisieren." (Ein wenig verunfachsimpelung würde guttun)

Gruß --Leipnizkeks 22:05, 17. Dez 2004 (CET)

Ethin, 15. Dezember

aus dem Wikipedia:Review Bevor ich weiterarbeite - mir ist bewusst das noch einiges fehlt - hoffe ich das ihr mir mit Kritik, Hinweisen, Tip etc. weiterhelfen könnt, danke im voraus.--Van Flamm 17:06, 15. Dez 2004 (CET)

Sieht ganz gut aus, ich würde es noch ein wenig verständlicher machen und die Reaktionen ein wenig beschreiben. Außerdem stechen die Roten Links derb ins Auge. die Strukturformel steht ziemlich alleine oben in der Tabelle. Da kann man sicher noch mehr draus machen. --Leipnizkeks 23:21, 16. Dez 2004 (CET)
Ich habe mir den Text noch nicht ausführlich durchgelesen, aber mir ist aufgefallen, dass der Artikel noch praktisch nichts zum Ethin-Molekül sagt (Bindungslängen und -winkel, sp-Hybridisierung des Kohlenstoffatoms, etc.) Gruß --Aglarech 04:26, 17. Dez 2004 (CET)
Wenn ich mich nicht verguckt habe fehlt ein Hinweis auf die CH-Acidität. --Zivilverteidigung 10:28, 17. Dez 2004 (CET)

Mag mal jemand über die Reaktionen schauen, ob ich alles richtig gemacht habe?Aglarech: Gehört das nach Ethin oder zu den Alkinen, bisjeztt wurde das immer be der jeweiligen Stoffgruppe abgehandelt (Ethen, Benzol). Oder gibt es hier etwas besonderes, das es hier abgehandelt wird?--Van Flamm 21:30, 21. Dez 2004 (CET)

Hallo van Flamm, ich habe mir die Artikel Ethen und Benzol leider nicht richtig durchlesen können, aber in meinen Augen gehört die Molekülgeometrie in jeden Artikel zu einer konkreten kovalenten Verbindung. Natürlich wird man auch unter Alkene und Alkine darauf eingehen müssen, aber auch bei den Einzelmolekülen gehören Angaben hinein, die den Aufbau des jeweiligen Moleküls quantitativ beschreiben - weil sich daraus ja gerade viele Eigenschaften erklären lassen, die man sonst nur aufzählen könnte. Die Kenntnis der Molekülstruktur ist der Schlüssel zum Verständnis der Charakteristika einer Substanz - ganz besonders in der organischen Chemie. Gruß --Aglarech 22:29, 22. Dez 2004 (CET)

Benzol und Ethen nicht gelesen? aber ganz schnell deine Hausaufgaben nachholen ;). Ich habe den Teil mal ergänzt, ob die Bindunglängen wirklich hierhin gehören, bin ich mir nicht sicher, da wäre vielleicht wirklich nur besser unter Alkin drauf eingegangen, naja aber es macht die ganze Sache dann auch wieder ein bischen runder.--Van Flamm 23:14, 22. Dez 2004 (CET)PS: danke für deine ganzen Kalottenbilder, sie sind immer wieder eine Augenweide ;)

Flammpunkt

Der Flammpunkt des Ethins ist -136°, schreiben Sie. Wie ist das zu verstehen? Wie kann bei einer so niedrigen Temperatur etwas entflammbar sein oder entflammen? Ich bin ein chemischer Laie, vielleicht ist diese Frage für dieses Forum daher zu banal. Aber vielleicht kanns mir doch jemand erklären. Helmut Schiestl

Wenn ich Flammpunkt richtig verstehe, dann muss Ethin min. -136 "warm" sein, damit sich genug Gase auftreten, die sich (kurz) entflammen können. Wenn Ethin also z.B. -140 "warm" ist, tritt nicht genug Ethin-Gas auf um zu emflammen. --DaB. 13:17, 16. Jun 2005 (CEST)

Ich habe auf der englischen Wikipedia Informationen über die Herstellung von Acetylen (Ethin) gesucht und fand nur wenig über das veraltete Verfahren aus Calciumcarbid. Die deutsche Wikipedia dagegen glänzt mit einem gut ausgearbeiteten technischen Artikel, mit Inhaltsverzeichnis, Formeln, Eigenschaften, Reaktionen, Herstellungsverfahren, und, und, und... Gratuliere, ich kann nur sagen: "Es lebe die deutsche Gründlichkeit". Gruss aus Peru. Prof. George Power

Narkosemittel

Im Kapitel über Verwendung steht "Bis in die 1950er Jahre wurde reines Ethin in 60% Mischung, dieses wird auch Narcylen genannt, als Narkosemittel verwendet,[..]" - Es ist leider unklar mit was für einem anderen Soff in 60 %-iger Mischung. Bitte evtl. mal ergänzen. --DB1BMN 22:59, 6. Sep 2005 (CEST)

druck für explosion

im artikel steht das ethin schon bei eindme druck von 100kPa (eigenschaften und gefahren) detoniert, das entspräche einem druck von gerade mal einem bar, d.h. bei normdruck... ich hab das leider nirgends gefunden aber ich kann mir das nur schwer vorstellen weil so eine handhabnung kaum möglich wäre... MfG

--> ich kann aus eigener Erfahrung bestätigen, reines Acetylen explodiert bereits bei geringem Überdruck. Daher wird es in Druckgasflaschen mit Zusatzstoffen stabilisiert. mfg --Drdoht 02:50, 18. Mär 2006 (CET)

--> der Detonationsdruck von 100kPa wurde schon längst aus dem Artikel gelöscht, weil er falsch ist. Bei normaler Temperatur und erhöhtem Druck ist eine Selbstentzündung von gasförmigen Acetylen nicht möglich. Bei 20°C und 44 bar wird Acetylen allerdings flüssig http://www.eiga.org/pdf/Doc... Eine Handhabung von komprimiertem Acetylen ist daher durchaus möglich und beträgt z.B. in den Abfüllwerken 25 bar. Bei diesem Druck entzündet sich Acetylen erst bei 350°C (Metalloberfläche) selbst. Übrigens spricht man sofern es sich um reines Acetylen handelt nicht von Explosions- oder Detonationstemperatur -oder Druck, sondern von Zerfallstemperatur -oder Druck.

Die Info des vorherigen Diskutanten, dass Acetylen in Druckgasflaschen mit Zusatzstoffen stabilisiert wird ist falsch. Die poröse Masse in den Acetylenflaschen dient ausschließlich dazu einen möglichen einlaufenden Zerfall (z.B. Flammenrückschlag beim Schweißen) aufzuhalten und somit die Flaschen vor dem Bersten zu schützen.

verbrennungstemperatur

es gibt widersprüchliche angaben über die verbrennungstemeratur von ethin 2800 °C und 3200 °C sowie unter dem kapitel alkine eine maximale verbrennungstemeratur von 3100°C... weiss jemadn was davon korrekt ist? MfG

--> etwas mehr oder weniger zugemischtes Sauerstoffgas in der Brennerflamme bewirkt leicht eine Variation der Flammentemperatur 2800 ... 3200°C. Der höchste erreichbare Wert ist daher korrekt. mfg--Drdoht 02:55, 18. Mär 2006 (CET)

Ethin - Ethen

"Ethin wird daneben von vielen Pflanzen als Pheromon zur Synchronisation der Fruchtreifung produziert und in der Nahrungsmittelindustrie dementsprechend verwendet (Nachreifen von unreif importierten Früchten vor dem Verkauf durch Begasung mit Ethin)"

Wird das nicht mit dem Gas Ethen verwechselt? Gruß --Ruestz 20:52, 25. Mär 2006 (CET)

Stimmt, hier liegt eine Verwechselung vor. http://de.wikipedia.org/wik...

geändert

Gruß

Grausliche Strukturformeln

Einige der in diesem Artikel gezeigten Strukturformeln sind nicht nur schlecht gezeichnet (z. B. falsche Winkel), sondern auch noch falsch, beispielsweise die Strukturformel des Vinylalkohols, oder die Ethin-Strukturformel, die wie H-H-Dreifachbindungen aussieht. Es gibt doch mittlerweile echt gute 2D-Formeleditoren, mit denen sich bessere Strukturen zeichnen lassen.
Überarbeitung dringend erforderlich!
--Dschanz 15:53, 4. Apr 2006 (CEST)

Beim genaueren Durchlesen des Abschnitts "Reaktionen" muss ich leider feststellen, dass nicht nur die Strukturformeln, sondern auch der Text einige Fehler enthält. Das geht schon mit einer falschen Nomenklatur los ("3-Butin-2-ol" anstelle des abgebildeten "2-Methylbut-3-in-2-ol". Ich werde also mal die Literatur konsultieren und die Fehler dann korrigieren...
--Dschanz 00:55, 6. Apr 2006 (CEST)

Überarbeitung begonnen

Ich habe mich mal dazu aufgerafft, den Abschnitt "Reaktionen" zu überarbeiten, bin aber aus Zeitgründen nur bis zu der Stelle gekommen, ab welcher der Text noch eingerückt ist.
Bei der Reaktion von Acetylen mit Chlor zu Kohlenstoff bin ich mir allerdings auch noch nicht sicher, ob das so stimmt. In Lehrbüchern der organischen Chemie habe ich jedenfalls nichts derartiges finden können. Der ursprüngliche Autor dieses Abschnitts hat wohl einiges von "Prof. Blumes Bildungsserver" entnommen. So, wie das Experiment mit Chlor und Acetylen da beschrieben wird, könnte es sich auch um eine Verbrennung von Acetylen mit Luft handeln (ja, das rußt stark!), die von dem in situ gebildeten Chlor, ähnlich einer Chlorknallgasreaktion, gezündet wird.
In den OC-Lehrbüchern wird jedenfalls übereinstimmend beschrieben, dass Alkine - analog zu Alkenen - von Halogenen und auch von Halogenwasserstoff unter elektrophiler Addition angegriffen werden.
Ich werde weiter in der Literatur wühlen und den Rest des Abschnitts in den nächsten Tagen angehen...
--Dschanz 21:43, 8. Apr 2006 (CEST)

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Diese Definition bzw. Erklärung des Begriff Ethin und dessen Bedeutung wurde zuletzt am 25.7.2007 aktualisiert (Glossar Lexikon Enzyklopädie).