Koffein

Koffein (auch Coffein oder veraltet Thein und Tein, fälschlich Teein) ist ein Purin-Alkaloid und ein anregend wirkender Bestandteil von Genussmitteln wie Kaffee, Tee, Cola, Mate, Guarana, Energy Drinks und Kakao. Es ist eines der ältesten, wirksamsten und am besten verträglichen Stimulanzien. Koffein ist ein weißes geruchloses Pulver und bildet hexagonale Prismen aus.

Geschichte

Auf Anregung Goethes untersuchte der Apotheker und Chemiker Friedlieb Ferdinand Runge Kaffeebohnen mit dem Ziel, die wirksame Substanz im Kaffee zu finden. 1820 gelang es Runge erstmals, aus den Kaffeebohnen reines Koffein zu isolieren. Er kann somit als Entdecker des Koffeins angesehen werden. Unabhängig von Runge gelang im Jahre 1821 den französischen Apothekern Pierre Joseph Pelletier, Joseph Bienaimé Caventou und Pierre Robiquet gemeinsam ebenfalls die Isolation des Koffeins. 1832 konnten Pfaff und Liebig mit Hilfe von Verbrennungsdaten die Summenformel C₈H₁₀N₄O₂ bestimmen. Die chemische Struktur wurde erst 1875 von Medicus als 1,3,7-Trimethylxanthin angenommen. Die vorerst nur angenommene Struktur konnte Emil Fischer 1895 durch die erste Synthese des Koffeins bestätigen. Der Wirkungsmechanismus wurde erst im letzten Jahrhundert erfolgreich erforscht.

Eigenschaften

Koffein ist ein Trivialname, der der Substanz mehr oder weniger willkürlich gegeben wurde. Nach der systematischen IUPAC-Nomenklatur lautet die vollständige Bezeichnung 1,3,7-Trimethyl-2,6-purindion, eine Kurzform 1,3,7-Trimethylxanthin – nach der chemischen Ableitung des Koffeins vom Xanthin. Es gehört zur Gruppe der natürlich vorkommenden Purine, genauso wie die strukturähnlichen Dimethylxanthine Theophyllin und Theobromin.

Die Struktur des Koffeins besteht aus einem Doppelring, an dem sich außen mehrere Substituenten befinden. Dieser Doppelring im Kern entspricht der Grundstruktur des Purins. Er besteht aus zwei Ringen, einem 6er- und einem 5er-Ring, die jeweils zwei Stickstoff-Atome enthalten. Außen findet man an C-2 und C-6 jeweils ein doppelt gebundenes Sauerstoff-Atom. Beim Koffein hängt an N-1, N-3 und N-7 noch jeweils eine Methylgruppe (-CH₃). Dem Theophyllin fehlt von den drei Methylgruppen die an N-7, dem Theobromin fehlt die an N-1. Reines Koffein ist unter normalen Bedingungen ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver mit bitterem Geschmack. Die Summenformel C₈H₁₀N₄O₂ ergibt eine molare Masse von 194,19 g/mol. Es schmilzt im Bereich von 234 bis 239 °C. Es ist leicht sublimierbar (ab 178 °C). Die Löslichkeit ist zum Teil stark temperaturabhängig:

Löslichkeit des Koffeins:
Wasser bei Normaltemperatur:	21,74 g/l
Wasser bei 80 °C:	181,82 g/l
Ethanol bei Normaltemperatur:	15,15 g/l
Ethanol bei 60 °C:	45,45 g/l
Aceton:	20,00 g/l
Chloroform:	181,82 g/l

Xanthinderivate wie das Koffein werden als schwache Base bezeichnet, da sie Protonen über ihre Stickstoffatome aufnehmen können. Dennoch sind Lösungen von Xanthinderivaten nicht alkalisch. Xanthinderivate werden zu den Alkaloiden gezählt. Als Alkaloide werden generell alle physiologisch wirksamen, niedermolekularen stickstoffhaltigen Verbindungen, insbesondere pflanzlicher Natur, bezeichnet.

Vorkommen

Koffein ist der Hauptwirkstoff des Kaffees. Außer in den Samen des Kaffeestrauchs kommt es auch in über 60 anderen Pflanzen, wie zum Beispiel dem Teestrauch, dem Matebaum und der Kolanuss vor. Die chemisch mit Koffein eng verwandten Wirkstoffe Theophyllin und Theobromin finden sich ebenso in zahlreichen Pflanzenspezies.

Gehalte in Lebens- und Genussmitteln sowie Medikamenten

Produkte mit natürlichem Koffeingehalt

Eine Tasse Kaffee enthält ungefähr 50–100 mg.
Eine kleine Tasse Espresso ca. 40 mg Koffein.
Eine Tasse Schwarztee kann je nach Zubereitungsart bis zu 50 mg enthalten. Das im Tee vorkommende Koffein nannte man früher Thein (von französisch thé), chemisch ist es jedoch exakt derselbe Stoff wie im Kaffee.

Es ist aber zu beachten, dass in Teeblättern mehr Koffein enthalten ist als in Kaffeebohnen.

Guarana enthält 2300–4000 mg Koffein pro 100 g.
Selbst Kakao enthält mit ungefähr 6 mg pro Tasse ein wenig Koffein, aber hauptsächlich Theobromin.
In der Schokolade findet sich Koffein (Vollmilchschokolade ca. 15 mg/100 g, Halbbitterschokolade ca. 90 mg/100 g) neben Theobromin und anderen anregenden Substanzen.

Den folgenden Produkten wird üblicherweise synthetisch erzeugtes Koffein beigemischt. Teilweise wird aber auch natürliches Koffein, gewonnen bei der Kaffee-Entkoffeinierung, verwendet. Besonders sogenannten Wellness-Produkten wird häufig natürliches Koffein als Guarana-Extrakt zugesetzt.

Energy Drinks wie Red Bull (ca. 80 mg pro Dose)
Club-Mate (20 mg/100 ml)
Kaffee-Bonbons (ca. 80–500 mg Koffein pro 100 g, etwa 3,3–8 mg Koffein pro Bonbon).
Wick Energiebonbons (25 mg pro Bonbon)
Cola-Getränke (mit 6–26 mg/100 ml) (früher mit natürlichem Koffein aus der Kolanuss) Coca Cola^® und Pepsi Cola^®: 10 mg/100ml, Afri-Cola^®, Premium-Cola und Fritz-Kola^®: 25 mg/100ml
Waterjoe enthält pro 500 ml PET-Flasche 85 mg Koffein.
Eine Tablette „Aspirin forte^®“ enthält 50 mg Koffein, normales Aspirin enthält kein Koffein.
Koffeintabletten enthalten meistens 100 bis 200 mg Koffein
SCHO-KA-KOLA (Energie-Schokolade, Gubor Feinste Schokolade GmbH) enthält pro Dose 200 mg natürliches Koffein aus Kakao, Kaffee und Kolanuss-Extrakt.
Koffein-Natriumsalicylat, ein Salz des Koffeins, das dessen Löslichkeit erhöht, wurde früher als Kreislauf- und Atemstimulans und Diuretikum verwendet.

Hauptwirkungen des Koffeins

Koffein ist weltweit die am häufigsten konsumierte pharmakologisch aktive Substanz. Die Hauptwirkungen des Koffeins sind:

Anregung des Zentralnervensystem
Erhöhung der Herztätigkeit, Pulssteigerung
Erhöhung des Blutdrucks Julien, Robert M.: Drogen und Psychopharmaka, Heiderlberg; Berlin; Oxford; Spektrum, Akad. Verl., 1997, Seite 173
Bronchialerweiterung (Bronchodilatation)
Steigerung der Harnbildung (diuretische Wirkung)
Anregung der Peristaltik des Darmes

Koffein hat zwar ein relativ breites Wirkungsspektrum, doch ist es bei „vernünftigen“ Dosen in erster Linie ein Stimulans. Darunter versteht man im Allgemeinen eine Substanz mit erregender Wirkung auf die Psyche, die Antrieb sowie Konzentration steigert und Müdigkeitserscheinungen beseitigt. Bei niedrigen Dosen tritt fast ausschließlich diese zentral erregende Wirkung des Koffeins hervor, es werden also vor allem psychische Grundfunktionen wie Antrieb und Stimmung beeinflusst. Durch höhere Dosen kommt es auch zu einer Anregung von Atemzentrum und Kreislauf.

Ab einer Dosis von 150–200 mg zeigen sich deutlich erkennbare erregende Wirkungen auf das Zentralnervensystem. Während höhere Konzentrationen auch die motorischen Gehirnzentren beeinflussen, wirkt das Koffein in diesen geringen Konzentrationen hauptsächlich auf die sensorischen Teile der Hirnrinde. Es kommt zu einer Erhöhung des Gehirntonus, d. h. der Festigkeit der Hirngefäße. Aufmerksamkeit und Konzentrationsvermögen werden dadurch erhöht; die Steigerung von Speicherkapazität und Fixierung (mnestische Funktionen) erleichtert den Lernprozess; mit der Beseitigung von Ermüdungserscheinungen verringert sich das Schlafbedürfnis. Sowohl normaler als auch entkoffeinierter Kaffee erhöhten die Nervenaktivität. Die Stimmung kann sich bis zu leichter Euphorie steigern. In Folge von Assoziationsbahnung verkürzen sich die Reaktionszeiten, was zu einer Beschleunigung des psychischen Tempos führt. Gleichzeitig kommt es zu einer – nur minimalen – Verschlechterung der Geschicklichkeit, speziell bei Aufgaben, die exaktes Timing oder komplizierte visuomotorische Koordination erfordern. Das breite Wirkungsspektrum verdankt Koffein mehreren Wirkungskomponenten, die auf molekularer Ebene in bestimmte Zellvorgänge eingreifen. Das Koffein kann die Blut-Hirn-Schranke ungehindert passieren und entfaltet seine anregende Wirkung hauptsächlich im Zentralen Nervensystem.

Seine Wirkung begründet sich wie folgt: Im Wachzustand tauschen Nervenzellen Botenstoffe aus und verbrauchen Energie. Dabei entsteht Adenosin als Nebenprodukt.

Koffein hat erheblichen Einfluss auf Spinnen, was sich in ihrer Netzarchitektur niederschlägt. Oben das Netz einer nüchternen Spinne, unten das einer, die unter Koffeineinfluss steht
Bildherkunft

Eine der Aufgaben des Adenosins besteht darin, das Gehirn vor „Überanstrengung“ zu schützen. Es setzt sich an bestimmte Rezeptoren auf den Nervenbahnen. Ist Adenosin „angedockt“, ist das ein Signal für die Zelle, etwas weniger zu arbeiten. Das ist ein Rückkopplungseffekt: Je aktiver die Nervenzellen, desto mehr Adenosin wird gebildet und desto mehr Rezeptoren werden besetzt. Die Nervenzellen arbeiten langsamer und das Gehirn ist vor „Überanstrengung“ geschützt. Das Koffein ist dem Adenosin in seiner chemischen Struktur ähnlich und besetzt dieselben Rezeptoren, aktiviert sie jedoch nicht. Adenosin kann nicht mehr andocken, und die Nervenbahnen bekommen kein Signal – deshalb arbeiten sie einfach weiter. Bei höheren Dosen verhindert Koffein den enzymatischen Abbau von cAMP (cyclischem Adenosin 3’,5’ monophosphat). Dieses spielt im menschlichen Organismus als second Messenger eine wichtige Rolle bei der Hormonregulierung des Zellstoffwechsels. Koffein hemmt jene Enzyme, spezifische Phosphodiesterasen, die für den Abbau von cyclischem zu acyclischem AMP verantwortlich sind. So kommt es durch den gehemmten Abbau zu einem Anstieg von cAMP in den Zellen. Wenn Koffein den Abbau von cAMP einschränkt, hält die von cAMP verursachte Adrenalinausschüttung länger an. Koffein verhindert die beruhigende Wirkung des Adenosin und verlängert die Dauer der Adrenalinwirkung. Somit treten die oben beschriebenen Auswirkungen ein.

Wenn ein Mensch über längere Zeit hohe Dosen von Koffein zu sich nimmt, verändern sich die Nervenzellen. Sie reagieren auf das fehlende Adenosin-Signal und bilden mehr Rezeptoren aus. Jetzt können die Adenosin-Moleküle wieder an den Rezeptoren gebunden werden. Die Nervenzellen arbeiten langsamer. Die anregende Wirkung des Koffeins ist also stark eingeschränkt. Man nennt dieses Phänomen „Toleranz“. Bereits nach 6–15 Tagen starken Koffeinkonsums entwickelt sich eine derartige Toleranz. Wird der Koffeinkonsum stark verringert, können Entzugserscheinungen wie Kopfschmerzen, Übelkeit usw. auftreten. Meistens sind diese Symptome aber nur von kurzer Dauer. Die wissenschaftliche Literatur ist sich nicht darüber einig, ob Koffein wirklich ein Suchtmittel ist. Einerseits hat es einige Gemeinsamkeiten mit typischen Suchtmitteln, andererseits ist sein Suchtpotential so minimal, dass man es nicht als Suchtdroge bezeichnen kann. Die wichtigsten Eigenschaften, die Koffein mit anderen Suchtstoffen gemeinsam hat, sind Entwicklung von Toleranz, psychische und körperliche Abhängigkeit mit Entzugserscheinungen. Toleranz tritt bei nicht unbedingt übermäßigem, aber regelmäßigem Koffeingenuss auf.

Koffein in Genussmitteln, wie z. B. in Schwarztee oder Schokolade, kann insbesondere für Kinder nicht unproblematisch sein: so enthalten z.B. drei Dosen Cola und drei Schokoriegel etwa soviel Koffein, wie in zwei Tassen Kaffee enthalten sind (ca. 200 mg Koffein). Ein dreißig Kilogramm schweres Kind kommt somit auf eine Konzentration von 7 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht, eine Dosis, die ausreicht, Nervosität und Schlafstörungen zu verursachen.

Eine günstige Wirkung des Koffeins besteht darin, dass es der alkoholbedingten Entzündung der Bauchspeicheldrüse entgegenwirkt.

Koffein steht auf der Dopingliste des Internationalen Olympischen Komitees. Allerdings sind die Grenzwerte so hoch, dass Sportler durchaus Kaffee zum Frühstück trinken können. Dennoch wurde am 25. Juli 2000 der spanische Radprofi Oscar Sevilla (Kelme) „positiv“ auf Koffein getestet und daraufhin von seinem Verband von der Straßen-Weltmeisterschaft ausgeschlossen. Die Welt-Anti-Doping-Agentur hat mit Wirkung zum 1. Januar 2004 das Stimulans Koffein von der Liste der verbotenen Substanzen gestrichen.

Der orale LD₅₀ für eine Ratte liegt bei 381 Milligramm pro Kilogramm. Bei Menschen liegt die letale Dosis bei ungefähr 10 Gramm Koffein, was etwa 100 Tassen Kaffee entspricht Drogen und Psychopharmaka, Robert M. Julien, Titel der Origninalausgabe A primer of drug action - a concise and nontechnical guide to the actions, uses, and side effects of psychoactive drugs, Urban & Fischer Verlag (Oktober 2002), ISBN: 3437217062">1.

Bei Überdosierung können Kohletabletten, Verapamil und Diazepam gegeben werden.

In sehr hoher Konzentration (ab etwa 10 mM im Zellaußenraum) setzt Koffein Calcium²⁺-Ionen aus dem endoplasmatischen Reticulum frei. Das geschieht durch seine spezifische Bindung an Ryanodin-Rezeptoren. Aufgrund dieser Eigenschaft wird Koffein in der physiologischen Forschung verwendet. Die benötigte Dosis übersteigt die letale Dosis von Säugetieren bei weitem, deshalb wird Koffein nur bei in vitro-Experimenten eingesetzt.

Wechselwirkungen mit Medikamenten

Koffein verstärkt die Herzfrequenz steigernde Wirkung von Sympathomimetika. Es wirkt beruhigenden Wirkstoffen wie Antihistaminika, Barbituraten entgegen. 50 mg Koffein können eine relative analgetische Wirkungsstärke von 1,3 bis 1,7 bei gleichzeitiger Einnahme von Acetylsalicylsäure oder Paracetamol (mögliche Einsparung von Schmerzmitteln) aufweisen. Disulfiram und Cimetidin reduzieren den Koffeinabbau im Körper. Rauchen sowie Barbiturate beschleunigen den Koffeinabbau im Körper. Die Theophyllin Ausscheidung wird durch Koffein verringert. Bei gleichzeitiger Einnahme von Antibiotika der Gruppe Gyrasehemmer (Chinolone) ist eine mögliche Verzögerung der Ausscheidung von Koffein und seinem Aubbauprodukt Paraxanthin gegeben. Koffein kann eine mögliche Abhängigkeit von Substanzen vom Typ Ephedrin erhöhen.

Vorsichtsmaßnahmen bei der Einnahme

Personen mit Leberzirrhose (mögliche Koffein-Anreicherung), Personen mit Herzarrhythmien, wie Sinustachykardien/Extrasystolen (mögliche Verstärkung), Personen mit Schilddrüsenüberfunktion (mögliche Verstärkung der Nebenwirkungen von Koffein) und Personen mit Angstsyndrom (mögliche Verstärkung) sollten Koffein nur in geringen Dosen (etwa 100 mg/Tag) einnehmen.

Vor langer Einnahme von hohen Dosen wird abgeraten wegen des möglichen Auftretens von Coffeinismus.

Gewinnung

Koffein kann mittels Extraktion aus Teeblättern oder Kaffeebohnen gewonnen werden. Es fällt in großen Mengen bei der Entkoffeinierung von Kaffee an, wobei überkritisches Kohlenstoffdioxid verwendet wird. Industriell wird Koffein hauptsächlich mittels Traube-Synthese hergestellt.

Pharmakokinetik

Der Metabolismus von Koffein ist Spezies-spezifisch. Bei Menschen wird etwa 80 % des aufgenommenen Koffeins zu Paraxanthin demethyliert und weitere ca. 16 % werden in der Leber zu Theobromin und Theophyllin umgesetzt. Durch weitere partielle Demethylierung und Oxidation entstehen Urat- und Uracilderivate. Aus dem Urin können etwa ein Dutzend unterschiedlicher Koffein-Metaboliten extrahiert werden, aber weniger als 3 % des ursprünglich aufgenommenen Koffeins. Die Hauptausscheidungsprodukte im Urin sind Di- und Monomethylxanthin sowie Mono-, Di- und Trimethylharnsäure.

Die Pharmakokinetik von Koffein hängt von vielen inneren und äußeren Faktoren ab. Die Absorption von Koffein über den Gastrointestinaltrakt in die Blutbahn erfolgt sehr rasch und nahezu vollständig: ca. 45 Minuten nach der Aufnahme ist praktisch das gesamte Koffein aufgenommen und steht dem Stoffwechsel zur Verfügung (Bioverfügbarkeit: 90–100 %). Mit kohlensäurehaltigen Getränken wird Koffein sogar noch rascher aufgenommen. Die maximale Plasmakonzentration wird 15 bis 20 Minuten nach der Aufnahme des Koffeins erreicht. Die Verabreichung von 5–8 mg Koffein/kg Körpergewicht resultiert in einer Plasma-Koffeinkonzentration von 8–10 mg/l. Die biologische Halbwertszeit von Koffein im Plasma beträgt zwischen 2,5 und 4,5 Stunden (andere Quellen sprechen von 3–5 h) bei gesunden Erwachsenen. Dagegen erhöht sich die Halbwertszeit auf im Mittel 80 Stunden (36–144 h) bei Neugeborenen und auf weit über 100 Stunden bei Frühchen. Bei Rauchern reduziert sich die Koffein-Halbwertszeit um 30–50 %, während sie sich bei Frauen, die orale Verhütungsmittel einnehmen, verdoppelt. Bei Frauen, die sich im letzten Trimester der Schwangerschaft befinden, steigt sie auf 15 Stunden an. Ferner ist bekannt, dass das Trinken von Grapefruitsaft vor der Koffeinzufuhr die Halbwertszeit des Koffeins verlängert, da der Bitterstoff der Grapefruit die Metabolisierung des Koffeins in der Leber hemmt.

Caffeinol

Nach neuesten Erkenntnissen ist die Mischung von Alkohol und Koffein auch ein gutes Mittel zur Behandlung von Schlaganfällen. Der Mediziner James Grotta von der Universität Texas in Houston spritzte zusammen mit Kollegen insgesamt 23 Patienten die Caffeinol genannte Wirkstoff lösung und konnte eine gute Heilung der durch den Schlaganfall hervorgerufenen Schäden feststellen.

Literatur

Forth, Wolfgang; Adam, Olaf, Coffein: Umgang mit einem Genussmittel, das auch pharmakologische Wirkungen entfalten kann, Deutsches Ärzteblatt 98, Ausgabe 43 vom 26.10.2001, Seite A-2816 / B-2412 / C-2242 ([LINK])

Quellen

Weblinks

http://www.omikron-online.d...
http://www.pressetext.ch/pt... Caffeinol
www.wissenschaft.de: Koffein kann die Insulinresistenz fördern und damit die Entwicklung von Diabetes begünstigen
www.wissenschaft.de: Mit Kaffee und Tee gegen Leberzirrhose - Studie: Koffeinhaltige Getränke können Leberschäden vorbeugen
Prinzip der Isolierung von Koffein
Kaffee zeigt auch ohne Koffein Wirkung
orf.at: Koffein verbessert das Kurzzeitgedächtnis

Sicherheitsdatenblätter

Sicherheitsdatenblätter verschiedener Hersteller in alphabetischer Reihenfolge für Koffein (alle PDF):

simple:Caffeine

Diskussion der Autoren über den Artikel: Koffein

Fragen zum Artikel

HI. Wie wäre es wenn jemand die Lößlichkeiten des Koffein's mal umrechnet, so ist der vergleich sehr schwierig. Ich würde vorschalgen alle angaben in xyz g/l umzurechnen.

"In sehr hoher Konzentration (ab etwa 10 mM im Zellaußenraum) setzt Koffein Kalzium aus dem endoplasmatischen Retikulum frei. Das geschieht durch seine spezifische Bindung an Ryanodin-Rezeptoren. Aufgrund dieser Eigenschaft wird Koffein in der physiologischen Forschung verwendet. Die benötigte Dosis übersteigt die letale Dosis von Säugetieren bei weitem, deshalb wird Koffein nur bei in vitro-Experimenten eingesetzt."

Was bedeutet das? In vitro Experiment mit Koffein? Experiment mit Mensch im Reagenzglas? Was bedeutet das Kalzium? Wie erreicht man eine solche Dosis? Danke für die Beantwortung der Fragen des Dummen :). (vorstehender nicht signierter Beitrag stammt von 80.136.110.188 (80.136.110.188 • Beiträge) Jmsanta 08:26, 14. Jun 2006 (CEST)) }

-> Du nimmst ne Zellkultur von Tumorzellen oder immortalisierten Zellen und kippst da Coffein drauf, sodass du eine Endkonzentration von 10mM/Well bekommst. Die Konzentration variiert überigends...ich habe in meinem Assay schon bei 1mM eine Ca++ freisetzung messen können! mbm

Der Artikel behauptet: "Wenn Koffein den Abbau von cAMP einschränkt, hält die von cAMP verursachte Adrenalinausschüttung länger an." Das kommt mir komisch vor, weil in anderen Artikeln behauptet wird, dass Adrenalin die Adenylatzyklase aktiviert, welche wiederum für die Umwandlung von ATP in cAMP verantwortlich ist. Andererseits hemmt Koffein die Phosphodiesterase, welche für den Abbau von cAMP in AMP verantwortlich ist.

Sollte es im Artikel also nicht vielmehr heißen: "Wenn Koffein den Abbau von cAMP einschränkt, hält die vom Adrenalin induzierte cAMP-Wirkung länger an." ? --134.2.78.33 11:53, 14. Sep 2006 (CEST)

Hi! Bei den "Hauptwirkungen des Koffeins" erscheint plötzlich auch eine Wirkung des "nichtkoffeins".

"Sowohl normaler als auch entkoffeinierter Kaffee erhöhten die Nervenaktivität."

kurz: Warum?

Mengenangaben

Eine kleine Tasse Espresso ca. 40 mg Koffein. Auf der Espresso seite steht aber Coffein = 100 mg/Tasse Espresso da muß wohl eine angabe falsch sein.

Sind sowieso nur alles Ungefährangaben! Wenn man Coffein extrahiert, sind die Ergebnisse doch sehr unterschiedlich! Und auf den Gehalt in einer bestimmten Menge Kaffebohnen (auch hier variiert der Absolutgehalt sehr stark) kann man nicht schließen, weil, wie ich meine, man seinen Kaffee selten 8 Stunden in einem Ethanol-Rückflusskühler kocht... mbm

Koffein vs Coffein

Wieso Koffein statt Coffein? Ich befürworte dringend, chemische Fachbegriffe, sowohl für Verbindungen als auch für Trivialnamen, mit C statt mit K und Z zu schreiben, also auch Calcium etc. Schließlich schreiben wir ja auch (noch) nicht Füsik. Vigala Veia 02:56, 15. Mär 2004 (CET)

Wenn du das mit c bevorzugst, tu's doch einfach - aber nerv damit nicht andere.

Koffein wird in Deutschland als Inhaltsstoff des Kaffees schon sehr lange konsumiert. Deshalb sehe ich keinen Grund, Koffein mit C anstatt mit K zu schreiben. --Aike 03:07, 15. Mär 2004 (CET)

ACK. Ich habe es im Duden nachgeschlagen, und der nennt "Koffein" als die üblichere Schreibweise. --Skriptor 09:11, 15. Mär 2004 (CET)

steht auch als inhaltstoff immer "koffein" auf den cc-flaschen. (gerade nachgeschaut)

kommt auf den Bezug des Artikels an... Koffein ist eben dem Alltag entnommen, Coffein dem naturwissenschaftlichen Umgang... mbm

Coffein ist die korrekte wissenschaftliche Schreibweise. Koffein ist ein Trivialname. Vgl. auch Ethanol-Äthanol, Citronensäure-Zitronensäure, Calcium-Kalzium, Benzen-Benzol, Naphthen-Naphthalin, Toluen-Toluol, Ethin-Acetylen, Campher-Kampfer, Kaliumcyanid-Zyankali. 84.129.201.138 14:56, 27. Aug 2006 (CEST)

adenosinrezeptoren

Im Artikel steht, Koffein wirkt durch Bindung an Adenosin-Rezeptoren. Bei Baldrian hat man rausgefunden, das sie beruhigende Wirkung auch durch Bindung an Adenosin-Rezeptoren hervorgerufen wird. Müsste dann Kaffee nicht müde machen? Oder Baldrian beleben?

Es kommt nicht nur auf die Bindung an, sondern darauf, was der Wirkstoff mit dem Rezeptor macht: die intrinsische Wirkung. Beim Adenosin besteht diese darin, den Rezeptor zu aktivieren, wodurch die Nervenzelle weniger "feuert". Koffein bindet auch an den Rezeptor und verdrängt so das Adenosin, aktiviert ihn aber nicht: die Nervenzelle feuert weiter. Baldrian hat die gleiche Wirkung wie Adenosin. --Soundray 00:15, 5. Nov 2004 (CET)

Vor allem kommt der Begriffsursprung vom Kaffein im Deutschen. RED_STORM

Abbau im Körper

Hat irgendjemand Daten darüber, wie lange es bei Erwachsenen im Schnitt dauert bis eine bestimmte Menge koffein im Körper vollständig abgebaut ist? --Contributor 19:53, 22. Dez 2004 (CET)

Laut Stepehen Braun Der alltägliche Kick beträgt die Halbwertszeit des Koffeins im Körper ungefähr fünf bis sechs Stunden. Aus bisher noch unerforschten Gründen geht es bei Rauchern aber wesentlich schneller: etwa drei Stunden. -- Southpark 20:04, 22. Dez 2004 (CET)

http://www-oc.chemie.uni-re... - hier sind folgende HWZ angeführt: Eliminationshalbwertszeiten im Mittel: 3 – 5 Std. für Erwachsene 7,5 – 12,5 Std. für Schwangere 36 – 144 Std. für Neugeborene Im Organismus wird Coffein partiell demethyliert und oxidiert. Als Hauptausscheidungsprodukte finden sich Di- und Monomethylxanthin und Mono-, Di- und Trimethylharnsäure.

Koffein in Schokolade

Warum wird Koffein im ersten Satz als Hauptbestandteil auch von Schokolade angegeben, wann in dieser vielmehr nur Theobromin enthalten ist? -> Rausnehmen

Schokolade enthält neben Theobromin auch Koffein. Das ist der Grund. Von "Haupt"-bestandteil ist nicht die Rede. --Soundray 17:45, 6. Jan 2005 (CET)

Evt. ist es nur eine Legende, dass in Schokolade Koffein enthalten sein soll. Ich hörte dies schon oft aber nie aus zuverlässiger Quelle. Diese Seite behauptet das Gegenteil: http://www.xocoatl.org/caff...

Diese ("zuverlässige"?) Quelle, stellt z.B. die lachhafte Behauptung auf, Koffein habe Stereoisomere. Dann wird behauptet, die Anhänger der Koffeinhypothese würden einfach Koffein mit Theobromin verwechseln, dabei bestreitet kein ernstzunehmender Wissenschaftler, dass Kakao mehr Theobromin als Koffein enthält, und das Vorhandensein des Einen schließt das Andere in keinster Weise aus. Der einzige "Beweis" für die Behauptung, Kakao enthalte kein Koffein ist, dass in einer Untersuchung kein Koffein nachgewiesen werden konnte. Die vielen anderen Untersuchungen, in denen Koffein nachgewiesen wurde, scheinen den Autor nicht zu interessieren. Mir fallen mindestens drei Gründe für dieses einzelne Resultat ein:

ein Verfahrensfehler
eine koffeinarme Charge (Koffein unterhalb der Nachweisgrenze)
möglicherweise gibt es sogar aufgrund einer seltenen Mutation koffeinfreien Kakao, das sagt über das Gros des produzierten und verarbeiteten Kakaos nichts aus

Hier übrigens noch eine Erklärung der International Cocoa Organization, sowie eine weitere Untersuchung über die Zusammensetzung von ungesüßtem Kakaopulver (Ergebnis: 2,06% Theobromin und 0,23% Koffein). Aragorn2

Gerade bin ich über diese COPAL-Veröffentlichung gestolpert: [LINK].

Zitat: The theobromine and caffeine content of 148 samples (at different stages of fermentation and from different geographical and varietal origins) tested in the laboratory (water extraction, HPLC-UV) were found to be between 0.58% and 1.48% for theobromine and 0.08% and 0.74% for caffeine. Aragorn2 15:35, 2. Mär 2006 (CET)

Es ist doch vollkommen klar, daß in Theobroma cacao bei der Biosynthese von Theobromin auch die anderen Xanthine Coffein und Theophyllin entstehen. Den Unterschied zu Coffea arabica und Thea indica spec. nigra macht doch nur das Verhältnis dieser Alkaloide zueinander aus. 84.129.201.138 15:02, 27. Aug 2006 (CEST)

Suchtpotential von Coffein

In diesem Artikel steht, daß Coffein als nicht suchtmachende Droge einzustufen ist.

Aber:

1.) Durch kompetitiven Antagonismus am Adenosin-Rezeptor tritt kurzfristig ein Rebound-Phänomen auf

2.) Durch die erhöhte Toleranz und die nach etwa einer Woche Entzug einsetzenden massiven Entzugserscheinungen legen ein starke körperliche Abhängigkeit, vergleichbar mit Benzodiazepinen und Morphin nahe.

3.) Durch das sich wohlfühlen, stark sein und die Stärkung des Ego während des Coffein-Rausches ist eine massive psychische Abhängigkeit zu postulieren.

4.) Im englischsprachigen Wikipedia-Artikel ist auch von einer Suchtgefahr die Rede.

Eine saubere Definition des inflationären Begriffs "Sucht" wäre die Voraussetzung. "Sucht" ist nicht alles, was dem Körper fehlt, wenn du es weglässt. Oder hast du eine "Sucht" nach Wasser, nur weil du ohne verdurstest?

Ich denke, Du hast Recht. Allerdings wäre es schön, wenn man nicht nur postulierte, sondern auch eine Quelle angeben könnte. Ich weiß z.B., dass die amerikanische FDA (Food an drug administration) sich mal zu der Problematik geäußert hat. --Sjoehest 21:54, 7. Jan 2005 (CET)

Hier eine Quelle: Caffeine and Health. J. E. James, Academic Press, 1991. Progress in Clinical and Biological Research Volume 158. G. A. Spiller, Ed. Alan R. Liss Inc, 1984.

Anmerkung von djf (08.Januar 2005): Der Text ist viel zu positiv. Ich habe beim Lesen den Eindruck gehabt, dass der Text von Educho oder Tchibo verfasst wurde... Da gibt es doch wirklich auch etwas negativere Aspekte.

Zulässige Mengen in Lebensmitteln

Gibt es für Coffein irgendwelche Beschränkungen (Höchstmengen) bei der Verwendung in Lebensmitteln? Wie hoch sind die höchsten erlaubten Werte? Wo kann man das nachlesen? --Kaiser Bob 19:52, 24. Jan 2006 (CET)

Letale Dosis

Die letale Dosis ist mit "100 Tassen" für einen Menschen doch sehr ungenau angegeben. Könnte das mal jemand ändern?

Ähm... - Inwiefern? Ich finde die Angabe eigentlich relativ gut geglückt! (=soviel, dasses keiner schafft, die am Tag zu trinken) Wenn es eine humane LD50 / LD gibt, wäre das...nunja, noch von Zeiten, oder Ländern, die Menschenrechte nicht allzu genau genommen haben. mbm

Der link zur isolierung von koffein geht nicht. Wenn das Problem andauernd sollte evt. rausnehmen oder abändern.

Demnach 20l Kaffee. Naja, das ist wirklich nicht besonders Aussagekräfigt :)--Justl 22:43, 27. Jun 2006 (CEST):

Bitte beachtet, dass es um den Artikel über Koffein, nicht um den von Kaffee geht. Koffein kann auch in anderen Formen, als in Kaffeeform zugeführt werden. Bsp: Koffein-Tabletten aus der Apotheke, diese neuartigen Espresso-Bonbons.

Lesenswert

Dieser Artikel ist sehr lesenswert. Man könnte ihn meiner Ansicht nach zu den lesenserten Artikeln aufnehmen.Justl 23:23, 6. Jun 2006 (CEST)

Nö. Hier ist noch vieles unklar, teilweise schwammig! (Den Abschnitt der Rezeptoren betreffend.) Als Quelle das Ärzeblatt anzugeben? Wenn über Wirkungsweisen an Rezeptoren geschrieben werden soll, bitte wissenschaftliche Artikel angeben! (www.nature.com) oder jbc (journal of biochemistry). mbm

Koffein und Sport

Hallo zusammen.

Ich bin schon länger auf der Suche nach Informationen bezüglich dem Einfluss von Koffein auf die sportliche Leistungsfähgigkeit. Ich habe im Netz leider nichts gefunden.

Steigert das Koffein die körperliche Leistungsfähigkeit langfristig? Oder steigert das Koffein nur die Psychische Leistungsfähigkeit? Ich habe mal gelesen, dass Profiradrennfahrer kein Kaffee usw. trinken dürfen. Wieso?

Auf diese Fragen wüste ich zu gerne eine Antwort.--Justl 20:12, 27. Jun 2006 (CEST)

Langfristige Steigerung der Leistungsfähigkeit kann ich mir nicht Vorstellen. Sportler sollten desshalb auf Koffein verzichten, weil es den Körper entwässert. --Kaiser Bob 22:32, 27. Jun 2006 (CEST)
Meines Wissens nach stimmt das nicht so ganz, da Studien wohl herausgefunden haben, dass Koffein anders als angenommen, doch nicht oder nur sehr gering entwässert... Kann dazu aber leider keine Quelle nennen --Doped04 19:09, 6. Jul 2006 (CEST)

OK,es entwässert den Körper. Dann kann man ja einfach ein Glas Wasser mehr trinken und dann ist es wieder ausgeglichen?:--Justl 20:32, 21. Jul 2006 (CEST)

Paradoxe Wirkung

Als ich heute Mountain Dew getrunken habe, ist mir mal wieder aufgefallen, dass Koffein bei mir nicht wirkt. Es hat zwar schon eine Wirkung, aber leider nicht die gewünschte. Anders als man erwarten würde werde ich nicht wacher, sondern müder davon. Im Internet habe ich auf die schnelle nur diesen Artikel gefunden: http://www.webtests.de/body...

Zitat:

 [...] Und auch die paradoxe Wirkung von Koffein ist zu beobachten:
 Manche Menschen werden durch den Konsum von Koffein sogar müde. Einer
 Studie aus den USA zufolge kann der Botenstoff inzwischen in
 bestimmten Fällen dazu genutzt werden, hyperaktive Kinder zu beruhigen.

Weiß jemand mehr darüber und kann den Artikel ggf. ergänzen? --Vlaube 23:03, 1. Jul 2006 (CEST)

Hmm, kommt mir igendwie spanisch vor. Dass die Leute unterschiedlich reagieren ist mir bekannt. Aber, dass man davon sogar müde wird. Scheint mir eher atypisch. Hast dus schon Mal mit einem langen Kaffee veruscht? Wie ist dort die Wirkung? Wirst du da auch müde?--Justl 05:28, 2. Jul 2006 (CEST):

Kaffee trinke ich eigentlich überhaupt nicht, da er mir einfach nicht schmeckt. Bei Red Bull konnte ich übrigens auch keine Wirkung feststellen und bei Flying Horse gibt es nur ein bisschen Herzrasen, mehr aber auch nicht. Vielleicht solle ich mal Valium oder sonstige Beruhigungsmittel probieren, wird mir ja schon täglich in meinem Spam nahe gelegt. ;)

Hier ist noch ein Artikel, den ich gefunden habe: http://www.carelounge.de/al...

Zitat: "[...] Es ist bekannt, dass bei vielen Demenzkranken das Koffein im Kaffee eine paradoxe Wirkung haben kann: es macht nicht wach, sondern schläfrig."

Für Demenzkrank würde ich mich aber eigentlich nicht halten. :) --Vlaube 14:59, 2. Jul 2006 (CEST)

So komisch is das doch garnicht. Ritalin ist eigentlich auch ein Aufputschmittel, wirkt aber auf Hyperaktive beruhigend. - hat was mit den Verschaltungen im Gehirn zu tun, die quasi genau "andersrum" funktionieren --Kaiser Bob 10:46, 2. Jul 2006 (CEST)

Das ist ja wohl die dämlichste Erklärung die ich je gehört habe und die jeder wissenschaftlichen Grundlage entbehrt. --Matze6587 Matze6587 04:14, 10. Jul 2006 (CEST)

Hallo auch ich bin ein leidensgenosse. mich macht das coffein auch eher müde als wach. ich brauch schon mehrere mengen um den gewünschten effekt zu bekommen. komme aus der medizin, bin aber bis jetzt auch nicht wirklich dieser ursache auf den grund gekommen. es gibt immer wieder einzelfälle auch von beruhigenden substanzen die dann paradox wirken ohne ersichtlichen grund. der vergleich mit ritalin ist wissentschftlich belegt. das wiederum müsste aber heißen das die menschen, die aktiver also hyperaktiv sind paradox auf coffein reagieren. ich zähle mich allerdings nicht zu den überaus aktiven menschen lg alex

na ja, du musst nicht zwangsweise hyperaktiv sein bei ads. bei koffein macht's auch bei mir die dosis: trinke ich wenig, werde ich tatsächlich müde. gestern nachmittag war es etwas zu viel, da habe ich 3 tassen getrunken, die folge war ein ziemlich übler koffeinflash. erst konnte ich mich beim lesen konzentrieren wie schon lange nicht mehr, dann kam plötzlich eine böse müdigkeit: das herz rast, aber das hirn ist komplett ausgepowert, der akku ist leer...

ich gehöre allerdings auch nicht (mehr) zu den menschen, die koffein so sonderlich gut vertragen. früher in der schule war ich mehr oder weniger süchtig nach dem zeug, da konnte ich einen kaffee nach dem anderen trinken, ohne diese nebenwirkungen. als ich fertig mit der schule war, habe ich mich dann erstmal selbst auf entzug gesetzt und seitdem vertrage ich es nicht mehr...

Erfahrungsbericht Als langjähriger Kaffeetrinker kenne ich den Effekt, und einige meiner Bekannten beschreiben den auch. Allesamt langjährige Kaffeetrinker. Das Müdewerden scheint erst zu entstehen, wenn man schon lange Kaffee trinkt. --Leael93 09:11, 2. Sep 2006 (CEST)

Reaktion des Körpers bei Entzug

Könnte man bei der Reaktion des Körpers beim Entrug nicht noch hinzufügen, wie lange es dauert, bis sich die Rezeptoren wieder zurückbilden und eine normale Empfindlichkeit von Koffein zu Stande kommt? Angegeben ist es nur in der anderen Weise. Hat da jemand eine Quelle, woraus man das ersehen kann?--Doped04 19:08, 6. Jul 2006 (CEST)

Loblied auf den Kaffe

Dieser Artikel ist ein Loblied auf den Kaffe der die negativen Wirkungen fast vollständig verschweigt. Zwar ist die Rede von Tolaranzausbildungen, aber dass übermäßiger Genuss (6 Tassen/Tag wie bei mir früher) zu einer generellen Kaffeeunverträglichkeit führen kann wird absolut verschwiegen. Außerdem wird verschwiegen dass Kaffee nicht wirklich die Leistungsfähigkeit erhöht, (Das tut nämlich nur die Stoffgruppe Amphetamine und Koka) sondern nur Stimmungsaufhellende Wirkung hat. Gut, es wird erwähnt dass die Feinmotorik beeinträchtigt wird, das reicht aber noch lange nicht. Zusammenfassend betrachte ich den Artikel als Werbetafel der Kaffeeindustrie, er schreit förmlich nach dem Abschnitt "Gegenanzeigen". MfG--Matze6587 Matze6587 04:27, 10. Jul 2006 (CEST)

Ich finde den Artikel eigentlich sachlich, wogegen Dein Kommentar subjektiv und objektiv nicht belegbar ist.

In gewissen Kreisen darf es offensichtlich nicht sein, dass Kaffee etwa so ungefährlich wie Windmühlen sind. Dies obwohl Studien, welche die Schädlichkeit von Kaffee beweisen wollen, allzu Mal im Sande verlaufen oder es eben so viele Gegenstudien gibt.

Ich persönlich kann nichts mit dieser zwinglianischen Einstellung anfangen. Vielleicht ist es ja tatsächlich so, dass sich das vermeintliche Gift "Coffein" in der Praxis als harmlos erweist oder dass sich Vor- und Nachteile die Waage halten. Was ist an dieser (momentanen) Erkenntnis eigentlich so Schlimmes und Erschreckliches dran?

PS: Immerhin schreibst Du, dass Kaffe eine Stimmungsaufhellende Wirkung hat. Dem Text nach wäre es Dir lieber die Wirkung wäre leistungsfördernd. Einen ziemlich verräterischer Satz, den Du da niederschreibst (siehe Zwingli & co.)

--131.152.1.1 15:21, 14. Jul 2006 (CEST)

Interessante Lektüre ist hier zu finden (Wesentlich informativer als der Wikipedia-Artikel): http://www.buetzer.info/fil... MfG--Matze6587 Matze6587 18:22, 14. Jul 2006 (CEST)

Ja, sehr informativ. Hier steht auch u.a.: "Die Erhöhung der Leistungsfähigkeit ist mehrfach bestätigt" - was du weiter oben bestreitest. Also worum geht es dir eigentlich?

Eigenschaften

Könnte mal bitte jemand, der Ahnung von der Materie hat, die letzten Änderungen der IP überprüfen? --Flothi 17:36, 20. Jul 2006 (CEST)

caffeinol??

"Nach neuesten Erkenntnissen ist die Mischung von Alkohol und Koffein auch ein gutes Mittel zur Behandlung von Schlaganfällen. Der Mediziner James Grotta von der Universität Texas in Houston spritzte zusammen mit Kollegen insgesamt 23 Patienten die Caffeinol genannte Wirkstofflösung und konnte eine gute Heilung der durch den Schlaganfall hervorgerufenen Schäden feststellen."

gibts hierzu auch eine quelle? klingt doch äußerst bedenklich.... --SEppl 15:26, 5. Aug 2006 (CEST)

Ja, klingt wie eine Ente. Ich glaube es jedenfalls nicht. --Matze6587 Matze6587 18:28, 5. Aug 2006 (CEST)

Hab hierzu was gefunden: http://stroke.ahajournals.o... Scheint tatsächlich einen wahren kern zu haben... --SEppl 19:23, 25. Aug 2006 (CEST)

Hauptwirkungen - Erhöhung des Blutdrucks

Hallo,

als Hauptwirkung wird zunächst unter den Schlagworten die Erhöhung des Blutdrucks aufgeführt, später im Fließtext dagegen auf neuere Erkenntnisse verwiesen, dass dies nicht der Fall sei. Eindeutig ist die (bislang vermutete) Blutdruck erhöhende Wirkung nicht mehr Stand der Forschung (abgesehen von speziellen Rahmenbedingungen bzw. als indirekter Faktor). Aus den Schlagworten ist es zu entfernen, da dort eher gesicherte Erkenntnisse und nicht überlieferte Mythen hingehören. Weiter unten könnte man auf ggf. divergierende Ansichten hierzu und den Stand der Forschung verweisen.

Wechselwirkungen mit Medikamenten

Im Abschnitt "Wechselwirkungen mit Medikamenten" steht geschrieben: "Verhütungsmittel wie Disulfiram und Cimetidin reduzieren den Koffeinabbau im Körper."

Andere wikipedia Artikel lassen jedoch Zweifel daran aufkommen, daß es sich um Verhütungsmittel handelt:

http://de.wikipedia.org/wik... Disulfiram (Tetraethylthiuramdisulfid) ist ein Alkoholentwöhnungsmittel, das bei Alkoholkranken angewendet werden kann.

http://de.wikipedia.org/wik... Cimetidin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Guanidin-Derivate, der zur Dämpfung der Magensaftproduktion (Antazidum) und zur Prophylaxe allergischer Reaktionen eingesetzt wird.

VG, Joerg

« voriger nächster »

Diese Definition bzw. Erklärung des Begriff Koffein und dessen Bedeutung wurde zuletzt am 25.7.2007 aktualisiert (Glossar Lexikon Enzyklopädie).