Der Artikel Mesomerie gehört zur Kategorie: Chemie
Als Mesomerie (Resonanz) wird die Erscheinung bezeichnet, dass die in einem Molekül oder mehratomigen Ion vorliegenden Bindungsverhältnisse nicht durch eine einzige Strukturformel dargestellt werden können, sondern nur durch mehrere fiktive Grenzformeln. Keine dieser Grenzformeln beschreibt die Bindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen in ausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung des Moleküls bzw. Ions liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenen Elektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil (Resonanzpfeil):
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Mesomeriepfeil Bildherkunft |
Ein Beispiel für eine solche mesomere Verbindung ist das Benzol. Auch alle anderen Aromaten sind mesomere Verbindungen.
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Mesomerie des Benzols Bildherkunft |
Gemäß der Oktettregel sind diejenigen Moleküle besonders stabil, bei denen jedes Atom von acht Valenzelektronen umgeben ist. Für das Benzol lassen sich zwei Strukturformeln aufstellen, bei denen dies der Fall ist (s. Abbildung). Allerdings müssten die durch Doppelbindungen miteinander verbundenen Kohlenstoffatome geringere Abstände haben als jene, die nur durch eine einfache Atombindung miteinander verbunden sind. Das ist aber nicht der Fall. Der Bindungsabstand zwischen den Kohlenstoffatomen beträgt einheitlich 0,139 nm.
Im Benzolring bilden von den vier Valenzelektronen jedes Kohlenstoffatoms je zwei die Bindungen zu den benachbarten Kohlenstoffatomen und eines die Bindung zum Wasserstoffatom aus. Das verbleibende Elektron bildet mit den 5 Elektronen der anderen Kohlenstoffatome, nicht wie in den Grenzformeln dargestellt die Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen, sondern sind delokalisiert und bilden je eine negative ringförmige Landungswolke (Orbital) ober- und unterhalb des nahezu ebenen Sechsringes, in denen sie gleichmäßig verteilt sind (Mehrzentrenbindung). Daraus ergibt sich ein um 151 kJ/mol abgesenkter Energiezustand, welcher die Bindungsenergie um den selben Betrag erhöht, und damit eine größere Stabilität gegenüber den hypothetischen Grenzformeln (Cyclohexatrien) mit stabilisierten Doppelbindungen zur Folge hat.
Der wirkliche Zustand eines Moleküls, also der Zwischenzustand zwischen den Grenzstrukturen wird als mesomerer Zustand bezeichnet. Die Energiedifferenz zwischen den Grenzstrukturen und dem tatsächlichen mesomeren Zustand, die in vielen Fällen abgeschätzt werden kann, wird als Mesomerie- oder Resonanzenergie bezeichnet. Je mehr mesomere Grenzformeln ein Molekül oder Ion besitzt, desto stabiler ist es.
siehe auch: Mesomerer Effekt - Konjugation
Diskussion der Autoren über den Artikel: Mesomerie
Das Phänomen der Mesomerie wird hier nicht erklärt. Dass sich die Bindungsverhältnisse eines mesomeriestabilisierten Teilchens nicht mit den normalen lewis-formeln erfassen lassen, beschreibt nicht das eigentlich Phänomen, sondern nur ein Problem, welches daraus resultiert. Schlage deshalb folgende Definition vor: Als Mesomerie wird die Erscheinung bezeichnet, dass mindestens 4 pi-Elektronen in einem Molekül auftreten, die nicht bestimmten, einzelnen Bindungen zugeordnet werden können, sondern sich gemeinsam als sogenannte delocalisierte pi-elektronen in einer großen Elektronenwolke aufhalten, die sich über mindestens 3 Atome erstreckt. Man spricht von einem delocalisierten pi-eletronensystem. Je größer dieses System und somit der Raum ist, über den die Elektronen delocalisiert sind, desto energetisch günstiger ist der Zustand. Im Falle des Benzols liegen 6 delocalisierte pi-elektronen vor, die sich in einem Orbital aufhalten, dass sich über alle 6 Kohlenstoffatome erstreckt. Dann könnt man noch mim sp2-hybrid anfangen und so, erklären, dass das system aus der überlappung von p-orbitalen entsteht. Ich weiß aber nihct, inwiefern dies allgemein gültig ist. es gilt fürs benzol, fürs caboxylation, für die Peptidgruppe, aber es gibt möglicherweise auch ausnahmen. Eine Erklärung mit dem orbitalmodell halte ich aber für notwendig. Ich halte das Thema Mesomerie für sehr wichtig! Vielen Dank denjenigen, die sich dies durchlesen und vielleicht sogar feedbacken, marcel.
- hört sich gut an, schreib den artikel doch weiter;)
- Laut Definition im Artikel Bindungsenergie ist diese die Energie, die aufgebracht werden muss, um das Molekül wieder in die Einzelteile zu zerlegen. Entsprechend dieser Definition müßte es im Artikel heißen: eine um 151 kJ/mol GRÖßERE Bindungsenergie, da der mesomere Zustand ja besser gebunden ist. Daß die Bindungsenergie des mesomeren Zustands auf einer Skala, wo der Nullpunkt durch unendliche Endfernung der beiden Partner definiert ist, um 151 kJ/mol TIEFER liegt, führt hier zur Verwechslung. Aber "kleinere" Bindungsenergie kann man hier so nicht stehen lassen, denke ich. --Render 11:11, 17. Jul 2006 (CEST)
- Du hast absolut Recht. Ich hatte da noch nie darüber nachgedacht. Ich habs mal dem entsprechend geändert. --MarkusZi 16:51, 17. Jul 2006 (CEST)
