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Piperin

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Der Artikel Piperin gehört zur Kategorie: Alkaloid
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Prettytable-R

Strukturformel

Allgemeines
Name Piperin
Andere Namen 1-Piperoylpiperidin
Summenformel C17H19NO3
CAS-Nummer 94-62-2
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche monokline Prismen
Eigenschaften
Molmasse 285,34 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte - kg/m3
Schmelzpunkt 127-132 °C
Siedepunkt - °C
Dampfdruck - Pa (x °C)
Löslichkeit schwer löslich in Petrolether und Wasser (40 mg/l, 18 °C), gut löslich in Alkohol, Chloroform, Pyridin, Ether, Benzol, Essigsäure
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R: 21/22-51/53-62
S: 36/37-61
MAK --
LD50 Maus, oral: 330 mg/kg
Ratte, oral: 514 mg/kg
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

  Piperin (1-Piperoylpiperidin) ist ein Alkaloid. Es ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit einer monoklin-prismatischen Kristallstruktur. Piperin wurde 1819 zum ersten Mal von Hans Christian Ørsted isoliert.

Vorkommen und Synthese

Piperin ist das Hauptalkaloid des schwarzen Pfeffers (Piper nigrum) und der Träger des scharfen Pfeffergeschmacks. Es findet sich zu 5-9 Prozent im schwarzen Pfeffer, außerdem im weißen Pfeffer, im langen Pfeffer, aber nicht im Kubebenpfeffer.

Piperin lässt sich synthetisch aus Piperidin und Piperinsäure herstellen, kann aber auch aus schwarzem Pfeffer extrahiert werden.

Eigenschaften

Durch alkoholische Kalilauge lässt sich Piperin unter Wasseraufnahme in Piperidin und Piperinsäure spalten.

Da es durch saure Katalyse (u.a. im Magen) auch zu Formaldehyd zerspalten wird, kann es in größeren Mengen schädlich wirken.

Wiki/Weblinks



Diese Definition bzw. Erklärung des Begriff Piperin und dessen Bedeutung wurde zuletzt am 25.7.2007 aktualisiert (Glossar Lexikon Enzyklopädie).