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Abstract, Anlage, Gruppe, Vergleich
Der Artikel Psilocin gehört zur Kategorie: Halluzinogen, Tryptamin
| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | Psilocin | ||
| Andere Namen | 4-Hydroxy-N,N-dimethyl- tryptamin; 3-[2-(dimethylamino)ethyl]- 1H-indol-4-ol | ||
| Summenformel | C12H16N2O | ||
| CAS-Nummer | 520-53-6 | ||
| SMILES | OC1=CC=CC2=C1C(CCN(C)C)=CN2 | ||
| Kurzbeschreibung | weiße Kristalle | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 204.3 g/mol | ||
| Dichte | ? g/cm³ | ||
| Schmelzpunkt | 173 - 176 °CQuelle? | ||
| Löslichkeit | gut in Wasser, MethanolQuelle? | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| R- und S-Sätze |
R: ? S: S22 (Staub nicht einatmen) S24/25 (Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden)Quelle? | ||
| LD50 (Kaninchen) | 7 mg/kg (i.v.)NLM (dort dem Pfad "NLM-Toxicology"/"Toxicity" folgen) | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||
Psilocin ist das Hydrolyse-Produkt des Psilocybins und ist als solches die eigentlich psychoaktive Form des Psilocybins. Daneben kommt es aber auch selbst als Alkaloid vor. Es gehört zu den Tryptaminen und Indolalkaloiden. Die freie Base zersetzt sich an der Luft. Wegen seiner halluzinogenen Wirkung wird es oft als Rauschmittel verwendet. Die Folgen eines Konsums ähneln einem LSD-Rausch, sind jedoch in der Regel kürzer und weniger intensiv.
Geschichte
Albert Hofmann und sein Laborassistent Hans Tscherter bei Sandoz isolierten 1959 Psilocin und seinen Phosphatester Psilocybin aus halluzinogenen Pilzen.Chemie
Psilocin entsteht bei der Dephosphorylierung von Psilocybin, z.B. unter stark sauren oder alkalischen Bedingungen. Psilocin ist wegen seiner phenolischen OH-Gruppe relativ instabil.Unter alkalischen Bedingungen und in Anwesenheit von Sauerstoff bildet es sofort bläuliche und stark blaue Abbauprodukte. Ähnliche Produkte entstehen auch unter sauren Bedingungen, der Anwesenheit von Sauerstoff und Fe3+ (Keller-Reagenz FeCl3 / MeOH / HCl).
Psilocin ist ein basisches Amin. Seine Salze, die es z.B. mit Säuren bilden kann, sind normalerweise stabiler als Psilocin.
Pharmakologie
Psilocin ist ein Partialagonist am 5-HT2A-RezeptorDavid E. Nichols (2004): "Hallucinogens", Phamacol.Ther., Vol. 101, S. 131-81 (S. 140) (pdf, engl.) und gehört somit zu den "klassischen" Halluzinogenen. Sein Bindungprofil (soweit es bekannt ist) ist weniger komplex als das von LSD. Die Bindung von Psilocin am 5-HT2C-Rezeptor ist wahrscheinlich für Nebeneffekte verantwortlich (z.B. auf den Blutzuckerspiegel).Nebenwirkungen des Konsums
Fälle von HPPD sind bekannt.Espiard ML. et al. (2005): "Hallucinogen persisting perception disorder after psilocybin consumption: a case study.", Eur. Psychiatry 20(5-6):458-60. AbstractToxizität
Das Verhältnis von Wirkdosis zu tödlicher Dosis liegt im Vergleich zu anderen psychoaktiven Substanzen weit auseinander. Würde das Psilocin in Form von frischen Pilzen (sog. Magic Mushrooms) konsumiert, läge die Dosis für eine physiologisch tödliche Vergiftung bei etwa 1 kg Pilzen/1 kg Körpergewicht.Rechtslage
Deutschland
Mit der Vierten Betäubungsmittel-Gleichstellungsverordnung (4. BtMGlV)4. BtMGlV vom 21. Februar 1967 vom 21. Februar 1967, in Kraft getreten am 25. Februar 1967, wurden Psilocybin und Psilocin in der Bundesrepublik Deutschland den betäubungsmittelrechtlichen Vorschriften des Opiumgesetzes unterstellt. Heute sind Psilocybin und Psilocin in Anlage I zu § 1 BtMG (nicht verkehrsfähige und nicht verschreibungsfähige Stoffe) aufgelistet, das heißt, jeglicher Umgang (mit Ausnahme des Konsums) mit diesen Substanzen ist für die Allgemeinheit generell verboten.Quellen
Diskussion der Autoren über den Artikel: Psilocin
Verdampfbarkeit; inneres Salz
"Psilocin kann als freie Base durch Hitze gasförmig werden." gibt es dafür irgendwo eine Literaturstelle? (oder Berichte über erfolgreiche Selbstversuche mit einem Verdampfer?) habe mal Alexander Shulgin zu diesem Thema befragt und soweit ich mich erinnere, klappt dies bei Psylocin nicht weil sich eine Art inneres Salz bilden kann. Dagegen sollten die analogen Verbindungen ohne OH-Gruppe in 4-Position als freie Basen leicht verdampfbar sein.@"Mit Ausnahme des Konsums": ??? Ich dachte das ist der Sinn des unsinnigen Drogengesetzes.
- Ja, es gibt mehrere solche Literaturstellen. Diese Literatur befasst sich mit der Analyse dieser Substanzen. Hierzu wird im Vakuum das Pilzmaterial erhitzt, und die geringen freiwerdenden Dämpfe enthalten Psilocin, welches massensprektometrisch nachgewiesen wird. (Hauptautor dieser Publikationen ist Stahl). Das ganze klappt eher bei Psilocibin nicht, weil dieses als zwitterion vorliegt, aber durch die Wärme wird die labile Phosphatgruppe abgespalten und ein geringer Teil an Psilocin geht in die Dampfphase, genug um damit einen positiven Nachweis im Massenspektrometer zu bekommen.
