Der Artikel Theophyllin gehört zur Kategorie: Arzneistoff, ATC-C03, Diuretikum, Notfallmedikament, Xanthin, Stimulans, Chemische Verbindung
| Strukturformel | |||
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| Allgemeines | |||
| Name | Theophyllin | ||
| Abkürzung | ? | ||
| Andere Namen | 1,3-Dimethyl-xanthin | ||
| Summenformel | C7H8N4O2 | ||
| CAS-Nummer | 58-55-9 | ||
| SMILES | ? | ||
| Kurzbeschreibung | ? Feststoff | ||
| Eigenschaften | |||
| Molmasse | 180,2 g/mol | ||
| Aggregatzustand | fest | ||
| Dichte | ? kg/m³ | ||
| Schmelzpunkt | 270 °C | ||
| Löslichkeit | gering löslich in Wasser (? g/l bei 25 °C); wenig löslich in Alkohol ? in Diethylether | ||
| Sicherheitshinweise | |||
| Gefahrensymbole: keine | |||
| R- und S-Sätze
R: - S: ? | |||
| Handhabung | keine besonderen Anforderungen | ||
| MAK | - | ||
| Lagerung | dicht verschlossen, trocken, +15 °C bis +25 °C | ||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Normbedingungen. | |||
Theophyllin ist ein vom Xanthin abgeleitetes Alkaloid. Es kommt in geringer Menge in Teeblättern vor. Theophyllin wird therapeutisch gegen Bronchialasthma eingesetzt. In geringerem Umfang steigert Theophyllin auch die Leistung des Herzens. Außerdem wirkt es harntreibend (Diuretikum).
Chemie
Die Plasmahalbwertzeit beträgt 7 bis 9 Stunden. Theophyllin ist ein Derivat des Xanthins. Seine Herstellung kann unter Verwendung von N,N'-Dimethylharnstoff als Ausgangsstoff mit Hilfe der Traube-Synthese erfolgen.
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Synthese von Theophyllin Bildherkunft |
Pharmakologie
Die Hauptanwendung liegt in der Behandlung eines schwereren Asthma bronchiale. Theophyllin hemmt die Phosphodiesterase und blockiert vermutlich Adenosin-A1-Rezeptoren. Dadurch wird die Konzentration des Signalstoffs cAMP in der Zelle erhöht. Dieses bewirkt eine Abnahme des Bronchospasmus. Therapieerschwerend ist jedoch die geringe therapeutische Breite des Arzneistoffs: bereits eine Verdopplung der Dosis kann zu toxischen Erscheinungen, wie dem Auftreten von Herzrhythmusstörungen, führen. Die Dosierung muss daher individuell gefunden werden. Theophyllin wird über das Cytochrom-P450-Enzymsystem CYP 1A2 in der Leber abgebaut. Hemmstoffe dieses Enzymsystems, wie zum Beispiel die Antibiotika Ciprofloxacin, Erythromycin oder Koffein verlangsamen den Abbau von Theophyllin und führen zu einer Kumulation des Arzneistoffs im Organismus, verbunden mit unerwünschten Arzneimittelwirkungen (Herzrasen, Unruhe). Der Abbau des Medikaments erfolgt bei Rauchern schneller als bei Nichtrauchern. Daher ist es sinnvoll die Konzentrationen im Blut zu bestimmen (Therapeutisches Drug Monitoring).
abgeleitete Verbindungen
- Theophyllindiethanolamin (CAS 32156-80-2)
- Theophyllinethanolamin (CAS 573-41-1)
- Theophyllinisopropanolamin (CAS 5600-19-1)
- Theophyllinnatriumacetat (CAS 8002-89-9)
- Theophyllinnatriumglycinat (CAS 8000-10-1)
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Diskussion der Autoren über den Artikel: Theophyllin
Vorkommen in Teeblättern
In diesem Artikel steht zwar, daß Theophyllin auch in Teeblättern vorkommt, bei dem internen Link steht widerum nur, daß Tee Coffein und Bitterstoffe, die das Coffein unlöslich machen, enthält. Einer der beiden Artikel müßte somit unvollständig sein.
